В первое время под началом Лисовского находилось всего лишь 600 человек; численность отряда менялась, но даже в лучшие времена едва ли достигала 3000 человек. Здесь была ставка на профессионализм воинов и необычайную маневренность не обремененного обозом конного соединения. Все необходимое для жизнедеятельности Лисовскому давала война.

Отряд Лисовского начал военные действия в Северской земле: захватил Карачев и пытался овладеть Брянском. Москва прекрасно знала этого противника со времен Смутного времени, и потому как на трудную войну отправила против него силы по численности на порядок большие. Командовали войсками опытные воеводы во главе с князем Дмитрием Пожарским.

Но первое сражение закончилось неудачно для русских. Сначала бешеного натиска кавалерии не выдержал Иван Пушкин, затем обратился в бегство Степан Исленьев; на поле брани остался лишь Пожарский с 600 воинами – огородившись телегами, князь ждал, пока не угаснет боевой пыл врага. Наконец Лисовский оставил в покое укрепленный лагерь русских и продолжил путь. В течение суток к Пожарскому вернулись разбежавшиеся воеводы; количество войска позволяло вступить в схватку с врагом, но… разве можно догнать молнию?

Лисовский, как пишет С. М. Соловьев, «сжег Белев; потом приступил было к Лихвину, но потерпел здесь неудачу и стал в Перемышле, откуда воевода со всеми ратными людьми выбежал в Калугу. Пожарский остановился в Лихвине; здесь, подкрепив себя казанскою ратью, погнался опять за Лисовским; тот начал по-прежнему отступать, выжег Перемышль и пустился наспех между Вязьмою и Можайском; Пожарский отрядил против него воевод, но сам, истомленный невероятно быстрою погонею за самым неутомимым из наездников, слег от тяжкой болезни и отвезен был в Калугу». Ржев, Кашин и Углич захлопнули ворота перед этими воскресшими призраками недавней Смуты. «После этого Лисовский уже не приступал более к городам, но пробирался, как тень, между ними, опустошая все на пути: прокрался между Ярославлем и Костромою к суздальским местам, потом между Владимиром и Муромом, между Коломною и Переяславлем Рязанским, между Тулою и Серпуховом до Алексина. Несколько воевод было отпущено в погоню за Лисовским, но они бесплодно кружили из одного места в другое; только в Алексинском уезде сошелся с ним раз князь Куракин, но не мог причинить ему большого вреда и перехватить путь в Литву, куда явился наконец Лисовский после своего изумительного в военных летописях круга и надолго памятного в Московском государстве». Так кратко описывает русский историк гигантскую петлю на необъятной территории, очерченную польскими саблями. Целый год бродил по Московии неуловимый полковник.

Лисовский умер вскоре после возвращения из похода – в октябре 1616 года – в возрасте 36 лет. Полтора десятка лет он находился в самом пекле, но почил своей смертью – упал с коня во время смотра войска и больше не поднялся. Есть версия об отравлении, возможно, не выдержало сердце, может быть, сказались многочисленные раны – ведь полковник никогда не прятался за спины своих воинов. «Как сам Лисовский бросался на все опасности, так приучил и своих солдат, и, как бы обрекши уже их на верную смерть, обыкновенно называл военным термином “погибшие”», – рассказывает Станислав Кобержицкий.

Со смертью командира полк не распался. Воины Лисовского стали особым родом войска. Они по-прежнему жили за счет военной добычи, не получая жалованья из казны. Благодаря своей исключительной боеспособности они в качестве наемников участвовали во многих европейских битвах и многие народы повергали в ужас своей жестокостью.

Рейд Лисовского в немалой степени спровоцировал Речь Посполитую на новую войну с Россией. Очень уж лихо управлялся полковник с царскими воеводами; казалось, еще немного усилий и войска – и Москва вновь окажется в польских руках. Повод для масштабной войны имелся весомый: в грамоте, посланной в Москву, было сказано, что «великий князь Владислав идет на царство, на которое избрал его добровольно русский народ и в верности принес присягу». Таким образом, спустя почти восемь лет Владислав предъявил свои права.

Все тех же лиц мы видим у истоков очередного похода на Москву. Канцлер Лев Сапега потратил на сбор войска свои средства и вошел в долги; он также настоял, чтобы в Великом княжестве Литовском была введена новая подать для похода Владислава. Большинство сенаторов желало видеть во главе войска 70-летнего гетмана Станислава Жолкевского, но тот отказался под предлогом возможной войны с турками. Вместо него был избран гетман литовский Карл Ходкевич, которому, как замечает С. М. Соловьев, «также была знакома дорога в Москву и из Москвы».

Поход развивался неторопливо. В апреле 1617 года двадцатидвухлетний Владислав выступил из Варшавы, но лишь в конце сентября он оставил Смоленск и вошел на сопредельную территорию. В это время Ходкевич осаждал Дорогобуж; русские воеводы, прослышав о прибытии королевича, сдали город. Капитуляцию принимал канцлер Лев Сапега. От имени королевича он объявил, «что милостивейший князь дарит им жизнь, и прощает их безмерное преступление (!!!); теперь их обязанность заслужить милость великого князя повиновением и постоянною верностью». Все пленные были отпущены на свободу, а воеводе Федору Семенову и двумстам дворянам, отправлявшимся в Москву, было выдано по два венгерских червонца.

Королевич собирался устроиться в Дорогобуже на зимние квартиры, но епископ Липский и канцлер Сапега посоветовали ему немедленно вести войска к Вязьме. Слух о том, что воеводы с войском оставили Вязьму и бежали к Москве, окончательно решил вопрос в пользу продолжения похода.

Затем пришло известие, что почти не имеет гарнизона Можайск, а его жители хотят сдаться Владиславу. «И так судьба открывала королевичу путь на царство; оставалось только действовать с быстротою, которая, подобно бурному потоку, отторгла бы от устрашенного неприятеля города и крепости», – пишет биограф Владислава. И тут заявила о себе извечная головная боль правителей Речи Посполитой: взбунтовалось войско, потребовало жалованья и хорошего продовольствия; кроме того, оно не желало воевать зимой. Шляхта желала воевать с максимальным комфортом.