Значительно больше преуспел бывший майор лейб-гвардии кавалерийского полка Джеймс Хьюитт (James Hewitt; род. 1958). Исполнял обязанности королевского инструктора верховой езды. Крепкий, спортивного типа мужчина; по язвительному замечанию одного из журналистов «слишком много зубов и веснушек». Путь к сердцу Д. нашел через ее детей, которых увлек конным спортом. Принцесса полностью отдалась своему чувству. Начальник службы безопасности К. Уорф передал ее слова: «Я встречаюсь с человеком по имени Джеймс Хьюитт. И не задавайте мне лишних вопросов». Указания Д. были полностью исполнены. К. Уорф не раз сопровождал пару в дом матери Д. Хьюитта на побережье: «Это был обычный уикэнд, когда два человека могли наслаждаться обществом друг друга».

В 1995 Д. сама подтвердила факт близости с Д. Хьюиттом во время телеинтервью: «Да, я обожала его. Да, я любила его». Хронология их отношений нуждается в уточнении. Первоначально Д. Хьюитт утверждал, что познакомился с Д. в 1986, связь началась в 1987 и закончилась в 1992. В дальнейшем изменил показания и начал утверждать, что знакомство с Д. произошло в 1981 или 1982. Таким образом, Д. Хьюитт откровенно намекал, что циркулирующие слухи о его отцовстве принца Гарри не лишены оснований. Надо признать, что между ним и принцем Гарри действительно существует огромное внешнее сходство. Д. Хьюитт повел себя совершенно не по-джентельменски. Постоянно подчеркивал свою близость с принцессой, пытался задорого продать адресованные ему письма. Д. глубоко разочаровалась в бывшем любовнике, по собственному признанию чувствовала себя «абсолютно опустошенной». 21 июля 2004 Д. Хьюитт задерживался за употребление кокаина, но был отпущен под залог.

В 1990 Д. оказалась замешана в грандиозный скандал. Достоянием общественности стали записи телефонных переговоров, которые принцесса вела с неким автодилером Джеймсом Гилби (James Gilby). Прослушку организовала секретная служба Главного штаба правительственной связи (GCHQ). Журналисты подсчитали, что в новогодную ночь 31 декабря 1989 Д. Гилби 53 раза фамильярно назвал Д. «дорогой» («Darling») и 14 раз «мягенькой» («Squidgy»). По ходу беседы Д. выражала обеспокоенность своей возможной беременностью. В печати скандал получил название Сквиджигейт (Squidgygate), по аналогии с американским Уотергейтом.

В тренажерном зале Челси Харбор Д. познакомилась с капитаном сборной Англии по регби Уиллом Карлингом (Will Carling; род. 1965). По всеобщему мнению, он не отличался особым интеллектом, зато обладал «накачанными мускулами, нахальной улыбкой и подбородком, как у Кирка Дугласа». У. Карлинг завладел вниманием принцессы, подарив ее детям спортивные рубашки-поло. Развитию отношений мешало то обстоятельство, что у него была жена Джулия и постоянная любовница Эли Кокейн. Ни та, ни другая не собирались уступать Д. По словам одного из общих знакомых: «Принцесса столкнулась с противницами, которые были более молодыми, более белокурыми и более стервозными, чем она сама.

Очередной скандал с участием Д. случился в 1992, когда охрана задержала человека, выпрыгнувшего из окна ее апартаментов в Кенсингтоне. Им оказался 49-летний отец троих детей Оливер Хоар (Oliver Hoare), владелец художественной галереи. Несмотря на полученное предупреждение, О. Хоар еще не раз поднимал на ноги охрану звуками тревожной сигнализации. Потребовалось вмешательство высочайших особ, чтобы ночные визиты прекратились. Д. успокоилась далеко не сразу. Она пыталась объясниться О. Хоаром и сделала более трехсот телефонных звонков на его домашний телефон. Жена О. Хоара вынуждена была обратиться в полицию, которая без труда установила номер звонившей.

Разные источники приписывают Д. ряд других кратковременных увлечений, часто без должных оснований. К их числу относятся, например, член парламента от консервативной партии Филипп Данн (Philip Dunne; род. 1958); личный массажист Стивен Твигг (Stephen Twigg) по прозвищу Распутин; биржевой брокер Уильям ван Строубензи (William van Straubenzee); финансист Тед Форсман (Theodore Joseph Forstmann, 1940—2011); бизнесмен из Гонконга Девид Танг (David Tang; род. 1954) и др.

С 1994 Д. фактически жила отдельно от мужа. В августе 1995 она встретила человека, который, по-видимому, стал ее главной любовью. Доктор Хаснат Хан (Hasnat Khan; род. 1960), родился в Пакистане в образованной, культурной семье. Сделал в Англии успешную карьеру кардиохирурга. При первой же встрече он произвел на Д. неизгладимое впечатление. Чтобы чаще видеть Хаснат Хана, Д. посещала Королевскую больницу Бромптон под предлогом оказания помощи пациентам. В 1996 она побывала на родине своего возлюбленного. Встречалась с пакистанским политическим деятелем Имран Ханом (Imran Khan), дальним родственником Хаснат Хана. Обсуждала с ним планы создания онкологического госпиталя в Карачи. Биограф Кейт Снейл впоследствии писала: «Незадолго до смерти она сказала одному из друзей: я больше не одинока. Теперь я знаю, что такое любовь».

После развода Д. почти перестала обращать внимание на условности. Ее встречи с Хаснат Ханом стали регулярными. По слухам, он иногда проникал в Кенсингтон Палас спрятавшись в багажнике автомобиля. Пара посещала рестораны и клубы, лишь слегка маскируясь темными очками или шляпкой с полями. Д. даже занялась изучением корана, чтобы доказать серьезность своих чувств. Тем не менее, они оставались людьми из двух совершенно разных миров. Хаснат Хан понимал, что его религиозные родители никогда не одобрят брак с женщиной другой веры. По мнению журналиста Шехара Бхатиа, он: «…не интересовался деньгами и славой. Я думаю, у них все бы получилось, если бы она была просто соседской девушкой Дианой. Но она была принцессой Уэльской, матерью будущего английского короля». Д. находилась в отчаянии, но предотвратить неизбежный финал не могла. Отношения с Хаснат Ханом прекратились в июле 1997.

Чуть ранее в газетах появились откровенные фотографии, запечатлевшие Д. в компании Мохамеда (Доди) аль Файеда (Emad El-Din Mohamed Abdel Moneim Fayed; 1955—1997). Сын владельца крупнейшей сети магазинов «Херродс»; кинопродюсер. Имел репутацию международного плейбоя. В разное время любовницами Доди аль Файеда были голливудские звезды Брук Шилдс, Джоан Уолли, Кети Ли Косби, Джулия Робертс и др. По мнению К. Снейл, Д. специально отправилась с ним на яхте в Средиземное море, чтобы вызвать ревность Хаснат Хана.