В течение дня немецкие позиции под Гайсином, мосты и дороги, по которым двигались войска, неоднократно подвергались обстрелам тяжелой артиллерией и налетам авиации. По этой причине немецкое командование оценивало положение своих войск в районе Гайсина как неустойчивое и даже критическое. Оно надеялось, что положение под Гайсином смогут облегчить действия 97-й и 295-й пехотных дивизий. Но 97-я дивизия увязла в тяжелых боях против укрывшихся в лесах советских войск. Только после массированного применения артиллерии удалось занять с. Шабельня и Пархомовка, но на опушке леса, прилегавшего к Дашеву, соединение снова наткнулась на стойкое сопротивление. Неоднократными советскими контратаками продвижение 97-й дивизии на этом участке было остановлено.

Тем временем 295-я дивизия наступала из района с. Ильинцы на Кальник. Здесь ей удалось создать плацдарм, и вскоре основные силы соединения вышла на линию Кальник – Жаданы. На этом участке фланг дивизии подвергся сильной атаке пехоты, поддержанной артиллерией из района села Кошланы. В таком положении дальнейшее продвижение вперед казалось невозможным, и 295-й дивизия отказалась от активных действий до подхода 24-й пехотной дивизии соседнего корпуса [28] .

4-я горно-егерская дивизия противника, действовавшая в качестве корпусного резерва, достигла села Немиров. В дальнейшем ее предполагалась перебросить на правый фланг, где предусматривались главные действия по охвату отступавших советских войск.

На 27 июля приказ по корпусу гласил: «1-я горно-егерская дивизия преследует вдоль дороги Гайсин – Теплик – Терновка. Основные силы должны следовать ускоренным маршем. 125-я ид после достижения района Михайловки продолжает преследование вдоль дороги Ивангород – Умань. 97-я лид в тесном взаимодействии с 295-й ид улаживает положение у Дашева и Кальника. 195-я ид продолжает преследование на Китайгород. Дальнейшее направление преследования – вдоль цепочки озер в направлении села Севастьяновки» [29] .

Вечером поступил новый приказ по армии. В нем для немецких войск не содержалось ничего нового. Вновь подчеркивалось, что «русские» продолжают отход на Умань и что перед дивизиями XXXXIX корпуса остаются только разрозненные части прикрытия, обороняющиеся в районе города Оратов. Опять требовалось наступать на восток с достижением линии Рыжевка – Умань. Командующий армией настойчиво требовал как можно скорее захватить такой важный транспортный узел как Умань [30] .

В полосе действий XXXXVIII корпуса утро выдалось спокойным, если сравнивать с предшествующими днями. Несмотря на сильный артиллерийский огонь, который можно было бы расценить как подготовку к новому крупному наступлению, никаких массированных атак со стороны 2-го мехкорпуса проведено не было. Воспользовавшись этим обстоятельством, немцы начали медленное продвижение вперед. Первой перешла в наступление группа «Шведлер». Ей вскоре удалось занять высоты, расположенные по обе стороны от с. Ильинцы.

Немецкая авиаразведка вскоре донесла, что советское командование, видимо, из-за опасений охвата с запада и юга, начало отвод своих войск из северного сектора. За линией фронта резко активизировались железнодорожные перевозки, особенно по ветке, ведущей с северо-запада на Умань. Со станций Франтовка и Монастырище в направлении на юго-восток отбыли 17 составов. В этом же направлении двигались по дорогам колонны советской пехоты и артиллерии [31] .

В таких условиях от немецких войск требовалось решительное наступление, чтобы нарушить линии сообщения и затруднить вывод советских войск из формирующегося котла. Так как 16-я танковая дивизия глубже всех остальных соединений корпуса продвинулась в южном направлении, ей было поручено нанести удар танковыми полками по станции Монастырище. Атака оказалась удачной. Был взорван эшелон с боеприпасами, станционные пути и постройки разрушены. После полудня позиции 16-й танковой дивизии подверглись сильному артиллерийскому обстрелу и авиационным ударам.

Напротив, 16-ю моторизованную дивизию командование XXXXVIII корпуса решило высвободить и перебросить на левый фланг 11-й танковой, откуда нанести удар в юго-восточном направлении. Задача казалась сложной для соединения, не имевшего в своем распоряжении танков. В дальнейшем цель наступления была конкретизирована – 29 июля солдатам 16-й моторизованной дивизии поручалось захватить Тальное – населенный пункт в глубоком тылу 6-й и 12-й армий. Оттуда можно было развивать наступление на Новоархангельск и, далее, на Первомайск.

В полосе действий «Лейбштандарта» в течение дня никаких существенных изменений не произошло. Разведка доносила о начавшемся отходе советских войск за ручей Конела. На участке обороны немецкой 11-й танковой дивизии генерала Л. Крювеля ситуация была более серьезной. После полудня соединение отразило попытку наступления, проведенную после сильной артиллерийской подготовки в направлении с. Соколовка. На этом направлении действовала 15-я моторизованная дивизия генерала Н.Н. Белова. Её 16-й мотострелковый полк в течение дня после ряда атак сумел взять под контроль дорогу Соколовка – Кишенцы. 11-й мотострелковый полк захватил высоты, расположенные юго-западнее села Соколовка, а 321-й мотострелковый полк концентрировался юго-восточнее села Нестеровка. 14-й танковый полк полковника И.А. Фирсова сосредотачивался у села Добрая. Потери дивизии генерала Н.Н. Белова за день составили 19 убитых и 59 раненых.