Великим князем становится брат Семена Ивановича Иван.

1354 — В Константинополе рукоположен в митрополиты всея Руси Алексей. Князь Константин Васильевич Суздальский умирает, незадолго до смерти женив своего сына Бориса на дочери Ольгерда. Суздальским князем Орда утверждает Андрея Константиновича.

1356 — Митрополит Алексей отправляется в Орду, где исцеляет заболевшую жену хана — Тайдулу. Едва митрополита отпустили на Русь «с великой честью», как в Орде началась «замятня великая» — после убийства Джанибека ханом стал сын его Бердибек, расправившийся при этом с двенадцатью своими братьями.

1359 — Умер великий князь владимирский Иван Иванович. После него остались два малолетних сына — девятилетний Дмитрий (будущий герой Куликовской битвы) и Иван. Реальная власть в Московском княжестве оказывается в руках митрополита Алексея, постоянно поддерживавшего Дмитрия в его борьбе за великое княжение, боровшегося за единство русской церкви, выступавшего против попыток создать в Киеве вторую русскую митрополию.

1360 — Ярлык на великое княжение Орда вручила Дмитрию Константиновичу Суздальскому. Он занимает стол во Владимире, но, как подчеркивает летописец-москвич, «не по отчине, не по дедине», так как перед этим великими князьями являлись московские князья Иван Данилович, Семен и Иван Ивановичи.

1362 — Московский князь Дмитрий Иванович «сперся о великом княжении» с Дмитрием Константиновичем. Получив от сарайского царя Амурата (Мюрида — одного из правителей расколовшейся во время «замятни» Орды) ярлык на великое княжение «по отчине и по дедине», Дмитрий Иванович, собрав «вои многи», с братом своим Иваном и двоюродным братом Владимиром Андреевичем двинулся на Дмитрия Константиновича под Переяславль. Тот не принял боя, уехал в свой Суздаль. Дмитрий Иванович вступил во Владимир. На следующий год Дмитрий Константинович вновь получит ярлык из Орды, но Дмитрий Иванович опять заставит его уйти из Владимира в Суздаль.

Л.В. Черепнин подчеркивает, что это «означало прямое неповиновение со стороны московской великокняжеской власти распоряжениям Сарая. Ясно, что та политика, которую проводили в отношении Орды московские князья, начиная с Ивана Калиты, стала давать трещины. Московские бояре в новых условиях начинают действовать более независимо от Орды». [103]

1363 — После разгрома татар на реке Синие Воды (р. Синюха, ясный приток Южного Буга) Ольгерд присоединил к своему княжеству Киев. Отходившие к Литве княжества избавлялись от прямого подчинения Золотой Орде, хотя Киевская, Черниговская и Волынская земли продолжали платить ей «выход». Зависимость всех этих земель от Литвы фактически ограничивалась тем, что там правили князья из литовской династии Гедиминовичей, находившиеся в подчинении великим князьям литовским.

1364 — На Руси вновь вспыхивает эпидемия чумы: «...харкали люди кровью, а иные железой болели и не долго болели, но дня два или три, а иные и один день поболев, умирали», так что мертвых не успевали погребать. Эпидемия была в Нижнем Новгороде, а затем в Переяславле, в Коломне и в Москве. «В одну могилу погребали по 5—6, а порой и по десять мертвецов; а в иных домах никого не оставалось в живых, в других же — по одному, или по двое — или женщина, или мужчина, или "отроче мало"». [104] Умер и брат Дмитрия Ивановича Иван. Сын Дмитрия Константиновича Суздальского привез из Орды ярлык на великое княжение своему отцу, но тот «отступился» в пользу Дмитрия Ивановича.

1365 — В Нижегородском княжестве произошла распря между братьями Борисом и Дмитрием Константиновичами; Дмитрий Иванович оказал военную помощь Дмитрию Константиновичу, князь Борис получил в княжение Городец. В том же году в Москве произошел страшный пожар: выгорели весь посад, и Кремль, и Заречье. Пожару способствовала страшная жара и сильный ветер, так что головни с огнем относило за десять дворов — в одном месте гасили, а в десяти загоралось. И никто не успел спасти своего имущества — в два часа город выгорел «без остатка». На следующий год Москву вновь посетила эпидемия чумы.

1366 — Наметившийся союз Дмитрия Ивановича с князем Дмитрием Константиновичем Суздальским был скреплен браком московского князя на дочери последнего — Евдокии.

В эти же годы оформляется тесный союз Дмитрия Ивановича с его двоюродным братом Владимиром Андреевичем Серпухово-Боровским. В грамоте, закреплявшей эту договоренность (по терминологии тех лет, «докончальной»), Владимир обещал чтить Дмитрия — «брата своего старейшего ... во отца место», князья обещают друг другу «быти ... заодин». [105]

1367 — Начало многолетней ожесточенной распри между Дмитрием Ивановичем и тверскими князьями. В самом Тверском княжестве уже шла междоусобная борьба, которая и была использована Дмитрием, поддержавшим кашинского князя Василия Михайловича против великого князя тверского Михаила Александровича. Осенью Михаил Александрович вернулся из Литвы с «литовской ратью», арестовал находившегося в Твери князя Еремея Константиновича Дорогобужского, затем двинулся на Кашин — на Василия Михайловича. Однако распря окончилась миром.