Участию Кобы в подпольной революционной деятельности способствовали некоторые черты его характера. Он был человеком весьма организованным, умеющим кратко выражать свои мысли, целеустремленным, лишенным всяческого налета сентиментальности, склонности к красивой фразеологии, отличался скрытностью натуры. Его отличала солидная начитанность, неплохие знания марксистской литературы, умение выделить общее от частного, главное от второстепенного.

О себе этого периода Сталин отмечал:

«Я вспоминаю 1898 год, когда я впервые получил кружок из рабочих железнодорожных мастерских. Это было лет 28 тому назад. Я вспоминаю, как я на квартире у товарища Стуруа в присутствии Джибладзе, он был тогда тоже одним из моих учителей, Чодришвили, Чхеидзе, Бочоришвили, Нинуа и других передовых рабочих Тифлиса получил первые уроки практической работы.

В сравнении с этими товарищами я был тогда молодым человеком. Может быть, я был тогда немного больше начитан, чем многие из этих товарищей. Но, как практический работник, я был, безусловно, начинающим.

Здесь, в кругу этих товарищей, я получил тогда первое свое боевое революционное крещение. Здесь, в кругу этих товарищей, я стал учеником от революции.

Как видите, моими первыми учителями были Тифлисские рабочие».

Силу новых идей Тифлисские революционеры решили проверить на деле — стали готовить демонстрации рабочих. Получилось в Батуми — народ откликнулся на призывы революционеров.

Именно здесь Коба понял одну истину. Россия — страна вековой покорности. Народ не столько почитает власть, сколько ее боится, а поэтому достаточно захватить трон обманом или силой, и общество покорится.

Он выступает на митингах непременно в черной рабочей блузе с красным галстуком. В холодное время года в черном пальто и вишневом длинном кашне или с таким же красным шарфом. Первые революционеры желали своих арестов. Цель — использовать судебную трибуну для пропаганды марксистской идеологии.

Кобе с его тихим хрипловатым голосом, медленной речью, грузинским акцентом было трудно состязаться с ораторами, а тем более с природными трибунами. Они имелись и среди грузинских противников самодержавия.

5 апреля 1902 года Иосифа Джугашвили арестовывают в Батуми и переправляют в Тифлис. Арест его обескуражил. Он мечется в ожидании суда. Отправляет записку на волю матери. В ней он просит, чтобы она подтвердила его нахождение в Гори. Но клочок бумаги перехватывает полиция.

Тюрьма есть тюрьма, тем более Тифлисская начала века. В ней свои неписаные законы: побои надзирателей, грязь, воровство, абсолютное бесправие, расправы уголовников над политическими заключенными.

Но вот что интересно, Коба — этот небольшого роста, обросший черными волосами человечек с цепкими желтоватыми глазами «уломал» высокомерие уголовников.

Суд определил ему ссылку — село Нижняя Уда Иркутской губернии. Трудно было привыкать южанину к суровому климату Сибири.

Здесь он с радостью принял весть — в июле-августе 1903 года в Брюсселе на Втором съезде РСДРП были приняты программа и устав, избран исполнительный орган — Центральный Комитет. Сюда же пришла циркулярная копия письма Ленина, рассылаемая Крупской всем адептам партии российской социал-демократии. Коба этим гордился. Показывал ссыльным и местным жителям уровень его значимости в партии.

Он рвется на волю — к солнцу, теплу, товарищам по борьбе. И вот в ноябре 1903 года он решается на побег. Пройдя несколько километров по тайге, он отморозил нос и уши. Пришлось вернуться к очагу. Но через два месяца он все-таки бежал.

5 января 1904 года с документами на имя русского крестьянина с грузинской внешностью он благополучно прошел и проехал почти всю Россию и оказался в Тифлисе.

Он участвует в неожиданно разразивших революционных событиях 1905–1906 годов. Коба в это время подпольно редактировал небольшую газетку «Кавказский рабочий листок». Однако его выследили и в 1906 году арестовали. Он и тут умудрился сбежать. Прятаться на Кавказе уже было опасно…

По приглашению Ленина Джугашвили отправляется с фальшивым паспортом на первую конференцию большевиков в Тиммерфорс (Финляндия), где он впервые встретился со своим Богом — Лениным.

Потом Сталин о своем кумире скажет:

«Ленин рисовался в моем воображении в виде великана. Какое же было мое разочарование, когда я увидел самого обыкновенного человека… Принято, что великий человек обязательно должен запаздывать на собрания… чтобы члены собрания с замиранием сердца ждали его появления…»

Однако Ленин пришел вовремя и вел ровную беседу с обыкновенными делегатами. Потом Коба побывает на съездах партии в Стокгольме и в Лондоне.

На лондонском съезде Иосиф Джугашвили впервые встретился с Троцким, который еще тогда поразил его своим высокомерием и нахрапистостью.

Запомнились в то время Сталину два говорливых еврея — Лев Троцкий (Лейб Бронштейн) и Григорий Зиновьев (Григорий Радомысльский). Выступили они ярко, броско, со знанием обстановки в России.

Потом они станут для Сталина заклятыми врагами на десяток лет. И не потому, что высокомерно считали себя гениями революционных преобразований в России, а в силу тонкой и легкоранимой души, почувствовавшей двуличность в их характерах, бахвальство и завуалированные издевки над необразованным и косноязычным грузином. Но Коба не был бы Кобой, если бы не сумел быстро разгадывать такого рода дешевые шарады. Ответом для таких врагов у него могло быть одно оружие — мстительность.