Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что «в совете с тем вором с розстригою з Гришкою с Отрепьевым» были «воры — казаки и беглые холопи». Ссыльный люд и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения юго-запада России, которые наиболее энергично поддержали Лжедмитрия.

Во время голода 1601–1603 гг. многие из «разбоев», уцелевших от расправы, нашли убежище в северских и южных городах. По словам очевидцев, старые «воры», «иже на конех обыкше и к воинскому делу искусни» (боевые холопы), «отхождаху» в Северщину, где и выступили на стороне Лжедмитрия с оружием в руках: «за се же (за дело Дмитрия. — Р.С.) яшяся крепце вси они вышепомянутые бегуны, северских и польских градов жители, вечныя холопи московскиа…».

Свои первые решающие победы самозванец одержал на Северщине. В северских городах было некоторое количество русских помещиков, имелись воинские контингенты, присланные из Москвы. Кроме беглых и ссыльных холопов, в северских городах осело немало беженцев из центральных уездов, пораженных голодом. В массе своей население Черниговщины было украинским.

В конце XVI в. власти Речи Посполитой подавили казацкие мятежи на Украине. Многие их участники бежали за Днепр в пределы России.

Появление православного «царевича» в пределах Литвы подало низам надежду на перемены к лучшему. Украинское население Северской земли поддерживало тесные торговые связи с Киевщиной. Поэтому слухи о пришествии «прирожденного» царя мгновенно распространились из Киева в северские города.

Говоря о причинах Смуты, русские власти заявляли, что с появлением Лжедмитрия I в пределах Северской земли «тутошние мужики — севрюки глупые — прельстились и поверили» ему. Севрюками называли украинцев, живших в пределах Чернигово-Северской земли. Говоря о мужиках-севрюках, московское правительство имело в виду низший слой местного населения. Объясняя сдачу северских городов, русские летописцы писали: «…сиверские мужики и всякие люди чаяли, что он прямой царевичь Дмитрей…».

В течение многих месяцев самозванец употреблял все возможные средства, чтобы привлечь на свою сторону жителей Чернигова и его пригородов. Центром агитации стал замок Остер, стоявший на Десне против Нового Монастыревского острога. Местный староста Михаил Ратомский не раз засылал лазутчиков в Чернигов. По его приказу литвин Т. Дементьев привез в Монастыревский острог именное письмо «царевича» к тамошнему стрелецкому сотнику. Позже И. Лях и И. Билин из Остра подплыли к острогу и разбросали по берегу грамоты от «Дмитрия».

Агитация в пользу «доброго» царя принесла свои результаты. Обрушивавшиеся на страну бедствия приучили население винить во всех своих бедах царя Бориса. Уповая на «Дмитрия», народ с нетерпением ждал его «исхода» из-за рубежа. На пути из Львова в Киев немало крестьян «показачились» и вступили в войско самозванца. Киевские мужики помогли ему переправиться за Днепр. Точно так же встречало войско «царевича» украинское население Северщины.

Юрий Мнишек был изощренным политиком, не чуравшимся обмана. В письмах к населению Северщины он уверял, что король Сигизмунд и сенаторы признали «Дмитрия» и «сто-яти за него хотят всею Польшею и Литвою», из чего следовало, что восстание в пользу «Дмитрия» будет поддержано всею мощью Речи Посполитой. Заверения такого рода должны были произвести большое впечатление на народ, так как пробуждали надежды украинского населения Северщины на воссоединение с Правобережной Украиной.

13 октября 1604 г. войско Лжедмитрия, перейдя границу, стало медленно продвигаться к ближайшей русской крепости — Монастыревскому острогу. Предпринимая нападение на соседнее дружественное государство, главнокомандующий самозванца Ю. Мнишек сознавал, что не сможет в случае неудачи и пленения воспользоваться защитой Речи Посполитой. По этой причине он принимал всевозможные меры предосторожности.

Приказав атаману Белешко с казаками двигаться по дороге прямо к Монастыревскому острогу, Мнишек углубился в лес, раскинувшийся кругом на много верст. При нем находились самозванец, шляхта, отряды наемных солдат, экипажи и обозы. Сопровождавшие армию Мнишека иезуиты подтвердили в своих письмах, что шли к Монастыревскому острогу (Моровску) не по дороге, а «через леса и болота». Ротмистру С. Борше начало похода запомнилось тем, что его солдаты нашли в лесу множество вкусных ягод.

Атаман Белешко беспрепятственно подошел к Монастыревскому острогу и выслал гонца для переговоров. Казак подъехал к стене крепости и на конце сабли передал жителям письмо «царевича». На словах он сообщил, что следом идет сам «Дмитрий» с огромными силами. Застигнутые врасплох воеводы Б. Лодыгин и М. Толочанов пытались организовать сопротивление. Но в городке началось восстание. Жители связали воевод и выдали их казакам. Однако при всем своем усердии народ не смог немедленно сдать острог «Дмитрию». Воинство Мнишека забилось в леса и болота так глубоко, что ему понадобилось несколько дней, чтобы выбраться из чащи на дорогу и попасть в городок. 18 октября 1604 г. Казаки донесли Мнишеку о своей победе. На другой день жители крепости доставили «царевичу» захваченных воевод, и лишь 21 октября в 7 часов вечера Лжедмитрий вместе со своим главнокомандующим принял острог из рук восставших.

Захлестнувшие Северщину слухи о скором появлении избавителя — «хорошего» царя — расчистили путь самозванцу. Мнимый сын Грозного был встречен ликующими возгласами: «Встает наше красное солнышко, ворочается к нам Дмитрий Иванович!»

Известие о сдаче Монастыревского острога и приближении «царевича» вызвало волнение в Чернигове. Простой народ требовал признать власть законного государя. Среди местных служилых людей царили разброд и шатания. Воевода князь И.А. Татев заперся со стрельцами в замке и приготовился к отражению неприятеля. Но он оставил посад в руках восставшего народа, что решило исход дела. Чтобы справиться с воеводой, черниговцы призвали на помощь прибывший в окрестности города казачий отряд атамана Белешко.

Русское командование использовало задержку самозванца на границе и проявило исключительную расторопность. На выручку к черниговским воеводам стремительно двигался окольничий П.Ф. Басманов с отрядом стрельцов. Он находился в 15 верстах от города, когда там произошло восстание.

Призванные черниговцами, казаки Белешко бросились к замку, но были отбиты залпами стрельцов. Раздосадованные потерями казаки и прибывшие следом наемные солдаты самозванца воспользовались тем, что горожане открыли им ворота, и бросились грабить посад. Все воинские заслуги армии Мнишека при взятии Чернигова свелись к грабежу города. События в замке развивались своим чередом. Князь Татев не смог удержать в повиновении находившихся при нем казаков, стрельцов и служилых людей.