Строительство городов в те времена происходило в три этапа. Сначала посылался разведывательный отряд для осмотра местности, он составлял короткую опись, включавшую в себя перечень рек, дорог и особенностей ландшафта. После чего уже для выбора окончательного места ехал воевода со специалистом-градодельцем. Миссия это была длительной и опасной, поэтому сопровождалась внушительным вооруженным отрядом. Предстояло на месте сделать необходимые замеры, начертить чертеж и составить «сметную роспись». В ней уже указывалось количество башен, их высота, просчитывалось, сколько потребуется леса и других материалов. Делалось это очень подробно, учитывалась каждая скоба, вплоть до последнего бревна. Чертеж и «сметная роспись» отсылались в Москву в Разрядный приказ для согласования. Там уже готовился царский указ об основании города. После утверждения Боярской думой чертеж, смета и наказ отправлялись воеводе.

Из дошедшей до нас переписки следует, что крепость решено было ставить на неком старом сызранском городище. Вероятно, это были остатки какого-то древнего укрепления, причем валы неплохо сохранились и были использованы при сооружении Сызрана. Именно этим можно объяснить не совсем правильную форму возведенных стен. В описаниях ее называют то семиугольником, то неправильным четырехугольником. Кроме этого сызранские стены были устроены на каменном основании. Скорее всего, камень не привозили, а брали здесь же на месте. Может это были остатки древнего городища? Ответ на эти вопросы смогут дать лишь археологические раскопки. Возле Спасской башни археологи обнаружили небольшой слой битого камня, а под ним слой углей. Раньше часто при возведении вала прокаливали землю, чтобы предотвратить ее последующее оползание. Остатки ли это сызранских укреплений или следы каких-то позднейших работ мы пока не знаем.

Скорее всего, именно использование более старых сооружений и повлияло на выбор места для строительства крепости. Ведь работать предстояло во время военных действий практически на вражеской территории. Здесь фактор скорости был решающим. Вот почему город оказался построенным на некотором удалении от Волги, что не позволяло эффективно контролировать речной путь. Зато крепость очень точно вписалась в уже забытую Батыеву дорогу, вдоль реки Сызранки, которую в описываемое время уже называли Казацкой.

Так что подготовительные работы велись уже в 1682 году. Косвенным подтверждением этого послужило пожалование в это самое время, то есть ещё до основания крепости земель некоторым дворянам. Вероятно, это были те, кто входил в разведывательный отряд и заранее присмотрел себе угодья получше.

В то время лесозаготовительные работы на Руси проходили зимой. Это позволяло получать более качественную древесину и облегчало её транспортировку. Кроме того, решалась извечная проблема нехватки рабочей силы, летом занятой на сельскохозяйственных работах. Строителям предстояло лишь собрать крепость на месте по готовым чертежам.

Дошедший до нас документ, датированный 4 июня 1683 года, сообщает, что строил Сызран специальный полк, набранный из симбирских и карсунских дворян, детей боярских и служилых татарских мурз, стрельцов и казаков. Сохранившиеся в Разрядном приказе документы показывают, что обычно в состав отряда включалась бригада плотников, частью вольнонаемных, частью, так называемых приписных, занимавшихся исключительно возведением и починкой укреплений. Все эти люди после окончания строительства возвращались на свои прежние места службы.

В те далекие времена существовал специальный «Чин и последование основания града», которому строго следовали, что позволяет нам узнать, как все происходило. Сначала градоделец делал по чертежу разбивку на местности. Он не только намечал будущие места стен и башен, но и обязательно прокладывал, так называемые длинники – направления, определяющие будущие улицы и дороги. Делалось это с учетом расположения крепостных ворот. Непременным условием было наличие торговой площади – она отмерялась от крепостных стен. И, конечно, сразу размечалось место для городского собора, ведь именно с его закладки начиналось возведение города. Кроме этого градоделец должен был учесть места переправ через реки и овраги, приблизительно наметить, где за крепостными стенами можно будет построить приходские церкви и, с учетом этого, так же наметить улицы. После молебствованного пения и кропления святой водой мест, предназначенных для собора и крепостных стен, приступали к закладке города.

Погода стояла прекрасная. Летописцы отмечали, что год 1683 был очень теплым, лето затянулось, и по всей Руси осенью повторно зацвели сады, а кое-где даже успела вызреть земляника.

Уже в сентябре князь Козловский доложил в Москву, что «город Сызран со всякими земельными, и каменными, и деревянными крепостьми сделали. И тому городовому строенью описные книги, и чертеж, и роспись, и из росписи перечневую выписку, и ратным людям, которые того городового дела в походе были, послали в Москву за дьяческой подписью». В те времена тоже существовала некая дата, к которой старались подогнать все события. Это первое сентября – Новый год по тогдашнему летоисчислению. Можно с большой долей уверенности предположить, что Козловский постарался свой отчёт приурочить именно к этому числу.

Строительство укреплений было завершено осенью 1683 года. Сохранилось их описание, сделанное двадцать лет спустя дьяками Разрядного приказа.