В 1481 году художник работал над иконами для только что выстроенного Успенского собора. Эта работа принесла Дионисию признание, ему стали давать другие заказы. Один только Иосиф Волоцкий, известный церковный писатель, основатель и игумен Иосифо-Волоколамского монастыря, заказал талантливому мастеру 67 икон.

Дионисием был создан ряд житийных икон, самыми известными стали образы московских святителей Алексея и Петра, написанные для Успенского собора в Кремле. Эти святые, при своей земной жизни много сделавшие для укрепления союза духовной и светской власти, считались покровителями Москвы.

Вершиной искусства Дионисия считается икона «Распятие», где мастер сумел передать скорбь близких Христу людей. В безмолвном горе стоит Богоматерь, поддерживаемая тремя женщинами. Апостол Иоанн горестно прижал руку к сердцу. Изображение исполнено трагизма, при этом художник не показывает физических страданий Спасителя. Искупительная смерть Христа – это апофеоз, символ бессмертия. Каждый образ иконы полон глубокого смысла, все детали символичны. Фигуры кажутся хрупкими и легкими, словно парящими в воздухе.

Работам Дионисия, так же как и произведениям Андрея Рублева, свойственна одухотворенность. Художник умело передает средствами живописи красоту мира «горнего», прославляет высокие нравственные идеалы. Однако в творениях Дионисия отсутствует та проникновенность, которая есть в лучших иконах эпохи Андрея Рублева. Дионисия, как и других живописцев конца XV века, мало интересовал внутренний мир персонажей.

Искусству Дионисия присущ светлый, мажорный настрой. Его работы отличает торжественность, но не суровая и аскетичная, как в византийской иконописи или ранних новгородских работах, а праздничная, ликующая. Фигуры его святых нарочито удлинены, их лица красивы. Изысканное искусство Дионисия, полное благолепия и изящества, отвечало вкусам великокняжеского двора и иосифлянской церкви.

В XVI веке искусство иконописи претерпело значительные изменения. Иконы этого времени стали более повествовательными и назидательными. Если работы Феофана Грека, Андрея Рублева и других живописцев предшествующих эпох были обращены к сердцу созерцающего их человека, то теперь они в первую очередь воздействовали на разум верующих. Прежние традиции иконописи постепенно уходили в прошлое, появлялись совершенно новые сюжеты и художественные приемы.

Прошедший в 1551 году Стоглавый собор предписал художникам создавать иконы, «смотря на образ древних живописцев, и знаменовати с добрых образцов». Церковь канонизировала произведения Андрея Рублева, но к этому времени его иконы стали «темновидными», их закрыли драгоценные оклады.

Андрей Рублев и лучшие мастера прошлого обладали собственной, неповторимой манерой письма, однако Стоглавый собор, ставивший их в пример, вместе с тем осуждал проявление творческой индивидуальности иконописцев. «Стоглав» призвал церковные власти контролировать художников, «чтобы гораздые иконники писали с древних образцов, а от самомышления бы и своими догадками божества не описывали».

В XVI веке большой популярностью у заказчиков стали пользоваться абстрактно-символические сюжеты, которые брали из церковных песнопений и притч. Хотя использование притч приводило к «самомышлению», Стоглавый собор разрешил иконописцам прибегать к ним. Самыми востребованными были такие сюжеты, как, например, «Притча о храме и слепце», «Видение лествицы» (лествица, или лестница, являлась символом нравственного самоусовершенствования иноков), пророческие «видения».

К наиболее известным иконам того времени относится четырехметровая «Церковь воинствующая», которая в аллегорической форме славит победу над Казанским ханством и торжество христиан над «неверными». Художник изобразил объятый пламенем «нечестивый» город, прочь от которого движется воинство святых и князей. Среди них Владимир Мономах, креститель Руси Владимир Святой и его сыновья, Борис и Глеб. В нижнем ряду также представлены реальные исторические персонажи: Александр Невский, Дмитрий Донской, тверские, черниговские, ярославские князья. Возглавляет воинство архангел Михаил, сидящий на крылатом коне. Следом за ним скачет молодой воин, в котором узнается Иван IV Грозный. Войско, победившее Казанское ханство, направляется к небесному Иерусалиму, где на троне восседает Богородица с Младенцем Иисусом. Эта икона являла собой политическую программу Ивана Грозного, которая представляла его истинным православным христианином и ярым борцом с «неверными».

Будучи аллегоричными и символично-абстрактными, иконы XVI века отличаются от произведений прошлых эпох своей конкретностью, обилием бытовых элементов. Так, глядя на новгородскую икону «Видения пономаря Тарасия», можно увидеть почти достоверно представленный художником Новгород того времени. В иконах-притчах и житийных иконах появляется множество бытовых и пейзажных деталей, чего не было в работах иконописцев предшествующих столетий.

Увлечение иконописцев XVI века повествовательными элементами, сложными композициями и узорностью линий привело к тому, что человеческие фигуры утратили прежнюю стройность, стали приземистее, «головастее», как выражались сами художники.

Все перечисленные особенности характерны для искусства художников московской «школы». О том, как работали ее мастера в XVI веке, можно судить по иконе «Вход Господень в Иерусалим». Лица людей, встречающих Христа, имеют черты портретного сходства. Создатели иконы уделили много внимания мелким деталям, предметам быта, отделке. Так, стены Иерусалима украшены затейливыми узорами. В сравнении с иконой на тот же сюжет, написанной веком ранее, икона XVI столетия менее ритмична, ее колорит резкий и более грубый, в нем нет гармонии, отличающей старую икону. Художников явно заботит внешнее богатство изображения, поэтому они используют золото в фоне, одеяниях, зданиях, предметах утвари.