Литературная группа имажинистов, куда вместе с Есениным вошли упомянутые молодые поэты, возникла в 1919 году. «Декларация» имажинистов была создана бывшим футуристом В. Г. Шершеневичем, заимствовавшим у своих бывших соратников способы утверждения новой эстетики: эпатаж, скандал, выкрик.

При создании нового направления, естественно, надо было заявить об исчерпанности всех прежних. Сначала имажинисты в двух фразах хоронят своего ближайшего предшественника и соперника: «Скончался младенец, горластый парень десяти лет от роду (родился 1909 – умер 1919). Издох футуризм. Давайте грянем дружнее: футуризму и футурью – смерть». Столь же пренебрежительно и грубо сказано о других литературных направлениях, включая «лысых символистов»: «Забудем о том, что футуризм существовал, так же как мы забыли о существовании натуралистов, декадентов, романтиков, классиков, импрессионистов и прочей дребедени. К чертовой матери всю эту галиматью». О принципах нового искусства говорилось лаконично и неопределенно с указанием-директивой для желающих самим понять суть дела. «Образ, и только образ. Образ – ступнями от аналогий, параллелизмов – сравнения, противоположения, эпитеты сжатые и раскрытые, приложения политематического, многоэтажного построения – вот орудие производства мастера искусства. … Образ – это броня строки. … Если кому-нибудь не лень – создайте философию имажинизма, объясните с какой угодно глубиной факт нашего появления. Мы не знаем, может быть, оттого, что вчера в Мексике был дождь, может быть, оттого, что в прошлом году у вас ощенилась душа, может быть, еще от чего-нибудь, – но имажинизм должен был появиться, и мы горды тем, что мы его оруженосцы, что нами, как плакатами, говорит он с вами».

В 1919–1924 годах имажинисты организуют бурную деятельность: издают журнал «Гостиница для путешествующих в прекрасном», открывают литературное кафе «Стойло Пегаса», проводят вечера, где русская литература (вся!) предстает перед судом имажинистов, а потом они – перед судом русской литературы. Вершиной «самозванства и озорства» становится появление лозунгов на стенах Страстного монастыря (в том числе провокационной есенинской строчки из поэмы «Преображение» – «Господи, отелись!») и переименование улиц (на Тверской несколько дней провисела табличка с именем «имажиниста Есенина»).

Участвуя в большинстве имажинистских предприятий, Есенин не мог согласиться с соратниками в главном. Для них, посредственных стихотворцев, образ был механическим приемом, стихотворение – «лирической конструкцией», искусство – «каталогом образов» (оба определения принадлежат Шершеневичу), лишенным отчетливых смысла и цели. «Лошадь как лошадь» (1920) – назывался главный сборник Шершеневича. Но в нем не было ни одной лошади, а сплошные принципы (в заглавиях стихотворений): мещанской концепции, альбомного стиха, примитивного имажинизма, реального параллелизма и даже блока с тумбой.

Есенину в этом сборнике были посвящены несколько стихотворений, в том числе «Лирическая конструкция» (июль 1919):

Нет, настоящую лошадь можно было увидеть не в этом ученическом подражании Маяковскому, а совсем в другом месте.

Похожий конфликт живого существа и техники, природы и цивилизации Есенин изображает не абстрактно, а наглядно, не в конструкции, а в живой сцене, не механически, а с болью, восхищением красотой, сожалением об уходящем.

Есенин был прирожденным «имажинистом» и поэтому понимал принципы имажинизма иначе, чем его соратники. В трактате «Ключи Марии» (1918) Есенин говорит об избе нашего мышления, где образы прилегают друг к другу как бревна и являются основой будущего искусства: «Будущее искусство расцветет в своих возможностях достижений как некий вселенский вертоград, где люди блаженно и мудро будут хороводно отдыхать под тенистыми ветвями одного преогромнейшего древа, имя которому социализм, или рай…»

Позднее в статье «Быт и искусство» (1920) Есенин отстаивает естественность, органичность создания и сочетания образов, а также их тесную связь с крестьянским бытом: «Собратья мои увлеклись зрительной фигуральностью словесной формы, им кажется, что слова и образ – это уже все. … Собратья мои не признают порядка и согласованности в сочетаниях слов и образов. Хочется мне сказать собратьям, что они не правы в этом. … Сажая под окошком ветлу или рябину, крестьянин, например, уже делает четкий и строгий рисунок своего быта со всеми его зависимостями от климатического стиля. Каждый шаг наш, каждая проведенная борозда есть необходимый штрих в картине нашей жизни. … У собратьев моих нет чувства родины во всем широком смысле этого слова, поэтому у них так и несогласовано все. Поэтому они так и любят тот диссонанс, который впитали в себя с удушливыми парами шутовского кривляния ради самого кривляния».

Есенин разошелся с «собратьями» довольно быстро: в 1924 году он официально объявил о выходе из группы. Вскоре закончился и весь имажинизм.

Воспевая мир как дом и родство как норму жизни, сочиняя трогательные стихотворные послания матери, сестре, деду, Есенин до конца жизни не имел собственного дома и настоящей семьи. Он колесил по России, летом приезжал в Константиново, подолгу жил на московских квартирах друзей. Его брак с З. Н. Райх быстро распался. В 1921 году, по словам Пастернака, Есенин «как жар-птицу, поймал за хвост Айседору Дункан».