Вскоре на эту дружную семью обрушилось большое горе. Умер отец семьи Эрнест Дауман. Главным мужчиной в хозяйстве вместо отца стал второй сын — Эрнест, а младшие братья учились в Бикерниесском приходском училище и помогали по хозяйству. Либа не хотела, чтобы мальчики бросили школу.

В 1898 году в Бостоне (США) Екабс познакомился и подружился с эмигрантом-латышом, рабочим Давидом Бунджем, издателем журнала «Аусеклис» («Утренняя заря»), Одним из пионеров рабочего движения в латышском крае. С того времени Екабс стал доставлять в Ригу из-за рубежа нелегальную революционную литературу. Помимо нее, штурман Екабс Дауман привез и твердую решимость включиться в борьбу против самодержавия. В начале мая 1899 года Екабс Дауман был участником знаменитого рижского бунта, одним из организаторов майской стачки рабочих порта и матросов торгового флота.

Для Яна старший брат Екабс стал первым наставником и примером. Он сам мечтал быть моряком. В каждый приезд домой Екабс в кругу семьи рассказывал о жизни и борьбе рабочих в других странах. Екабс часто говорил младшим братьям о положении трудящихся в России, во всей Прибалтике. Екабс был почти на девять лет старше Яна, но беседовал с ним как с равным и как с единомышленником. Это поощряло любознательного и энергичного Яна.

5 мая 1899 года пятнадцатилетний Ян впервые принял участие в манифестации рабочих в Александровском саду. На его глазах полицейские и солдаты открыли огонь по безоружным демонстрантам и бросились в штыки на женщин, стариков и подростков. Было убито 5 рабочих и 21 тяжело ранен, из них 7 человек получили штыковые ранения. Ян был потрясен, увидев заколотую насмерть работницу джутовой фабрики Лавизу Карклин.

6 мая несколько тысяч рабочих собрались на улице Матиаса возле полицейского участка и потребовали освобождения арестованных накануне. Завязавшаяся стычка закончилась разгромом полицейского участка. В ночь на 8 мая братья Дауман были среди тысячи рабочих, собравшихся в парке «Аркадия» и решивших бастовать в знак протеста против расстрелов и арестов. Со слов Екабса Ян потом узнал, как в ходе стачки, начавшейся 11 мая, рабочие громили полицейские участки и фабрики. Волнения продолжались до 18 мая. Всего в те дни погибло 93 человека и 68 были тяжело ранены.

Летом 1900 года Екабс Дауман вышел в плавание капитаном старого, изношенного парохода «Юпитер». В сильную бурю старенький «Юпитер» пошел ко дну у датских берегов. Тело капитана Даумана выбросило на остров Коеринг, где он и был похоронен.

По окончании Бикерниесского церковноприходского училища Ян поступил в Мангельское мореходное училище, которое кончал и Екабс. Но по настоянию матери, остро переживавшей гибель своего первенца, Ян оставил мореходное училище и распрощался с юношеской мечтой. Надо было найти более спокойную профессию.

В 1901 году Ян при помощи своего школьного учителя Карла Яунзема поступает в Прибалтийскую учительскую семинарию в Кулдиге. В учительские семинарии шли самые демократические слои молодежи. Строгий режим в семинарии и насаждаемый там монархический дух не могли воспрепятствовать росту революционных настроений будущих учителей. В Кулдигской семинарии Ян сразу примкнул к нелегальному социал-демократическому кружку, а в начале 1902 года был принят в члены социал-демократической организации. Семинарский марксистский кружок имел свою библиотечку; библиотекарем был избран Дауман. Примерно с этого времени началась организаторская и пропагандистская деятельность Яна Даумана.

В «царский» день 6 декабря 1902 года семинаристы вместо гимна «Боже, царя храни» демонстративно запели революционные песни на латышском языке. Ян Дауман был исключен из семинарии как зачинщик этого неслыханного в стенах семинарии святотатства и как неблагонадежный, оказывающий «плохое» влияние на учащихся. Однако исключение Яна из семинарии было всего лишь каплей в широком потоке репрессий, обрушившихся на учащуюся молодежь, В том же году было исключено еще несколько семинаристов, а в начале февраля 1903 года исключили массу студентов из Рижского политехнического института. Многих выслали из Риги, в том числе и Степана Шаумяна. Волнения среди студентов происходили в соседнем Дерптском (Юрьевском) университете и в других учебных заведениях края.

Почти с начала революционного пути Яна Даумана охранка, напуганная, по-видимому, брожением в студенческой среде, начинает преследовать его. Вскоре после изгнания Яна из семинарии и отбытия его из Кулдиги начальник Курлянд-ского жандармского управления полковник Кладо, отвечая на запрос и розыскной циркуляр департамента полиции, сообщал 13 декабря 1903 года: «По розыску в Гольдингемском уезде (Кулдигском. — В. Б.) Ян Дауман там не обнаружен. Тайно обысканы два других студента, заподозренные в связи с Яном Дауманом — Ян Ниедра и Карл Карклин, за которыми установлено наблюдение на случай явки Даумана к ним, а их переписка будет переслана на усмотрение прокурора С.-Петербургского судебного округа».

Как раз в это время Ян Дауман вместе с другими социал-демократами организует в Риге на бумажной фабрике Фейтля на Югле подпольный революционный кружок, в который вовлекает лучших, сознательных рабочих. Среди организаторов кружка был и преподаватель Рижского политехнического института Янис Приедит. В кружке участвовал младший брат Даумана — Ане, его школьный товарищ Альфред Афельд, сын мелкого крестьянина-арендатора Дрейлинской волости и другие их товарищи.

Янис Приедит основал собственную фабричку искусственных мельничных жерновов, а рабочими были подобраны исключительно социал-демократы, часть которых была членами кружка. Под вывеской этой фабрики в 1905 году была организована партийная подпольная мастерская по изготовлению бомб. Братья Дауманы вскоре научились начинять бомбы и обращаться с ними. В адрес этой фабрики под видом безобидных грузов поступало упакованное в бочках огнестрельное оружие, закупленное партией за границей.