Почти със сигурност същото може да се предположи за отношенията между Александър и малко по-възрастния Хефестион, макар че не може с абсолютна достоверност да се твърди, че всичко това е продължило след като и двамата са престанали да бъдат невръстни юноши. Работата е в това, че в класическа Гърция хомосексуалните връзки между мъжете по време на тяхното съзряване били възприемани като напълно съвместими с техния активен хетеросексуален живот в зряла възраст. Никой не считал това за позорно явление и не го заклеймявал нито по религиозни, нито по морални или други съображения; от значение било само как се изразява подобна привързаност, към кого и в какъв контекст. Свещеният тивански отряд от 150 хомосексуални двойки, превърнал се в елитна военна сила през 378 г., е най-красноречивата илюстрация за този психосоциален факт от кардинално значение за древна Гърция. За разлика от гърците древните перси по-трудно разкривали своите увлечения, въпреки че и при тях тази практика несъмнено е присъствала в различни форми. Но гърците във всички случаи са гледали на „ориенталците“ като неспособни да оценяват по-фините аспекти, като не на последно място заради особеностите на персийската култура, забраняваща разголването на мъжкото тяло и култа към гимнастическите надпревари.

Втората голяма грешка на персите била загубата в битката край река Граник (в края на май 334 г.) — първият от трите сериозни сблъсъка между Александър и елитните сили на Персийската империя. Персийските войски, които тогава все още не били предвождани лично от Дарий, лагерували в Зелейя. За да се срещнат с воините на Александър, трябвало да пресекат земята на троадите, през която протичали реките, носещи водите си на север към Понт или Мраморно море. Сред тях била и река Граник. Тя въобще не била голяма, но имала бързо течение и на места била дълбока, така че отбраняващите се перси притежавали тактическо преимущество, след като заели стръмния речен бряг срещу стана на Александър. Така той имал пред себе си две препятствия: преминаването през брода на реката и изкачването по отсрещния стръмен бряг, преди да започне схватката с персийските войски.

Според описанието на Ариан преди битката Парменион, воден от приятелска загриженост, посъветвал Александър да изчака до разсъмването на следващия ден, за да започне битката на отсрещния бряг на реката. Но Александър му отвърнал, че ако отложат настъплението, само ще спомогнат за нарастването на самоувереността на персите, след което добавил, че Хелеспонт сигурно ще се изчерви от срам, ако той, Александър, се колебае дали да нагази в много по-плитката река Граник. И така той се втурнал във вихрена атака. Това е добър повод да се замислим колко много допълнения и изменения са били вписани в хрониките от Калистен до наши дни, при това в повечето случаи с намерението да бъде дискредитиран Парменион. Но разказът за битката при Граник илюстрира и един ключов аспект от военното изкуство на Александър: той никога не забравял да изтъква моралния фактор. Поради тази причина аз предпочитам версията на Ариан пред тази на Диодор (който твърди, че Александър отложил нападението за следващото утро).

Ето как Плутарх, приблизително четири столетия по-късно, описва началото на битката:

Какво би станало, ако Клейт не бил изпреварил съперника си? Толкова много са непредвидимите събития в човешката история.

Битката при Граник била сравнително с малък мащаб, но Александър извоювал победата много умело. Както винаги македонската кавалерия, начело с него, осъществила решителния пробив. Сър Уолтър Роли, който сам притежавал значителен боен опит като командир, подчертава истинското значение на тази победа в четвъртия том на своята „История на света“:

Трябва да се отбележи, че едва след тази първа победа Александър официално обявил подкрепата си за демокрациите сред гръцките градове, които били спасени от персийската заплаха. Самият той съвсем не бил демократ, но от практически съображения на този етап подкрепял елинската демокрация. Колкото до Персия: тази най-силно изявена имперска сила в античната история безмилостно налагала вътре или подкрепяла навън различните форми на олигархия сред поданиците си от гръцки произход. Както бе отбелязано в Глава 5, историците все още спорят дали Александър е бил склонен към присъединяването на либерално управляваните градове към Коринтския съюз при същите условия, които са били предявени към основателите на това обединение на гръцките градове-държави. Несъмнено той се считал за упълномощен да постъпва така, без да прибягва до каквито и да било консултации с тогавашните си съюзници. Но въпросът е дали всъщност желаел да се обвързва чрез религиозни клетви, че ще признава и съблюдава техните свободи и автономно управление, вместо да ги третира просто като васали на неговата нова империя, изграждана по персийски маниер. Наличните доказателства са колебливи, но според мен в крайна сметка той постъпил именно така. Обаче на практика, тъй като Александър винаги се стремял да осъществява намеренията си, неговите отношения с гръцките градове зависели повече от неговата военна мощ, а не от договорните споразумения.

След като назначил македонец да управлява бившата персийска сатрапия Лезерска (Хелеспонтинска) Фригия, Александър поел на юг към Лидия. Столицата на Лидия — Сарди — се предала без съпротива, въпреки че крепостта била укрепена и трудна за превземане. Асандър, брат на Парменион, бил определен за сатрап на Лидия. Още по на юг, в Йонийска Гърция, Александър се радвал на ентусиазирано посрещане от страна на местното население. Например градовете Ефес (вероятно след надигането на демократите в града) и Приена го посрещнали като освободител. Но в района на Кария както гръцкото население, така и останалите местни жители не го приели толкова възторжено. Град Милет, където все още властвала олигархията, бил решен да се противопостави на мисията му като всеобщ освободител, поради което Александър за пръв път в азиатската си кампания бил принуден да прибегне към обсада. По принцип обсадните съоръжения били разработени от гърците, като типичният за онази епоха метод се свеждал до установяване на плътна блокада и изчакване противникът да бъде изтощен от глад вместо веднага да се щурмува крепостта. Именно в този дял от военното изкуство Филип постигнал огромен напредък, а Александър демонстрирал необикновената си решителност и изобилните си военни ресурси.

Обсадата на Милет също разкрива някои от характерните промени в политиката на Александър спрямо хилядите гръцки наемници, които все още намирали за доходно — а може би и за идеологически оправдано — да се сражават срещу него, а не за него. Както вече отбелязахме, след битката при река Граник Александър третирал заловените гръцки наемници в състава на персийските войски като предатели на гръцката кауза и ги изпращал на каторга в златните и сребърните мини в планината Пангей в Тракия. 22 Но когато македонците заловили гръцки наемници при обсадата на Милет, Александър им предложил в замяна на каторгата да ги приеме в редиците на своята войска. Не е чудно, че това царствено предложение се оказало неустоимо за пленените наемници.