Первые несколько дней Медведев избегал вступать в бои с противником, хотя бойцы рвались в дело. Командир стремился увести отряд в глубину вражеского тыла незамеченным, оборудовать там базу, осмотреться, наладить связи с местными жителями и лишь затем приступить к активным боевым и разведывательным действиям. Это было правильное, здравое решение, продиктованное задачами отряда и боевой обстановкой.

Только 15 сентября на большаке у Сальниковых хуторов Клетнянского района отряд принял боевое крещение, уничтожив небольшую автоколонну гитлеровцев: легковую штабную машину и бронетранспортер с солдатами. Счет уничтоженным фашистам открыл начальник штаба Дмитрий Староверов, снайперским выстрелом убивший шофера легковушки. В числе убитых оказался немецкий генерал-майор. Находившиеся при нем штабные документы попали в руки партизан. Наиболее важные сведения были немедленно переданы по радио в Москву.

Первый бой имел огромное значение для поднятия настроения всего личного состава, он придал людям уверенность в себе, хотя и обнаружил определенные недочеты, которые могли, естественно, быть устранены лишь с приобретением боевого опыта.

Численность отряда стала возрастать. Этого Медведев ждал. Люди приходили поодиночке и большими группами, местные жители и красноармейцы-окруженцы, безоружные и вооруженные. Некоторые группы являли, в сущности, сложившиеся воинские подразделения со своими командирами. Радуясь пополнению, Дмитрий Николаевич, однако, не забывал, что среди этих людей могут оказаться и вражеские агенты. Его чекистский опыт, незаурядное умение разбираться в людях, улавливать в разговоре малейшую фальшь часто играли решающую роль в определении дальнейшей судьбы приходящего в отряд человека. Так, сразу понравились Медведеву и в дальнейшем боевыми делами зарекомендовали себя с наилучшей стороны политрук Александр Федорович Боголюбов, майор Михаил Иванович Сипович — Герой Советского Союза, заслуживший Золотую Звезду еще в финскую войну при прорыве линии Маннергейма, сотрудник особого отдела одной из воинских частей на западной границе сержант государственной безопасности Александр Федорович Творогов.

Боголюбов оказался храбрым и умелым политработником, он стал правой рукой комиссара Кулакова. Сипович был опытным кадровым командиром, чьи военные знания сослужили добрую службу. Двадцатипятилетний Саша Творогов подкупил Медведева своей жизнерадостностью, добротой и прекрасной профессиональной подготовкой, сочетающейся с природным умом. Со временем Дмитрий Николаевич сделал молодого чекиста своим помощником по разведке…

Летом 1941 года на Брянщине было сформировано 72 партизанских отряда, к началу октября их число возросло до 99. В них сражалось почти четыре с половиной тысячи коммунистов. Это была большая сила, и очень скоро она стала серьезным образом сказываться на положении в тылу немецко-фашистской армии.

…В районе действий группы «Центр» были сформированы и брошены против немецких войск новые партизанские отряды. В Калининской, Брянской и Орловской областях уже в августе в лесах были подготовлены партизанские базы и склады оружия и других запасов, достаточных для ведения боевых действий каждым из отрядов в течение четырех-шести недель. В октябре на эти базы пришли партизанские отряды, усиленные солдатами Красной Армии, которые оказались в окружении, но избежали немецкого плена. Поэтому возглавили ряд партизанских отрядов имеющие боевой опыт командиры, и появилась возможность передавать этим отрядам оружие и боеприпасы, оставленные войсками Красной Армии. В журнале боевых действий 2-й немецкой танковой армии имеется следующая запись от 4 ноября: «В лесном районе севернее Брянска находятся многочисленные группы партизан, состоящие из бывших солдат-окруженцев и гражданского населения. Их частые нападения наносят нам большие потери».

Именно в эти недели и в этих самых местах и действовал активно специальный чекистский отряд «Митя», показывая пример боевой активности другим местным партизанским отрядам и группам. В одном из архивных документов Брянского облисполкома отмечено: «В ноябре 1941 года через Дятьковский район проходил партизанский отряд особого назначения под командованием товарища Медведева. Этот отряд сыграл существенную роль в жизни Бытошского отряда. Товарищ Медведев проинструктировал руководство Бытошского отряда по развертыванию партизанской борьбы, он указал путь и методы расширения народного движения, порекомендовал создать группы сопротивления в деревнях и селах, подчинить действия этих групп руководству отряда. После этого были созданы боевые группы в населенных пунктах Немиричи, Будочка, Савчина, Старая Рубча и так далее. Всего было создано пятнадцать групп».

Так обстояло дело по всему боевому маршруту отряда «Митя».

21 сентября Медведев был ранен в колено правой ноги. Пуля застряла в суставе, к счастью, не повредив кости. С поля боя его вынес и пронес на руках несколько километров адъютант Николай Королев. Врач Александр Файнштейн прооперировал колено и извлек пулю. Бойцы сделали командиру костыли, и уже на третий день Медведев стал ходить, хотя каждый шаг еще долгое время причинял ему мучительную боль.

Комиссар Кулаков вспоминал: «Дмитрий Николаевич, прихрамывая, шагает впереди отряда. С каждым днем ему становится лучше, но ходить все равно еще трудно. Он идет, тяжело опираясь на костыли, и морщится от боли, когда его никто не видит. Молодец! Все невольно подтягиваются, равняясь на него, — вот что значит личный пример!»

Зимой совсем плохо стало с продовольствием. Доходило до цинги, когда начинали кровоточить десны, расшатывались и выпадали зубы. Население чем могло помогало партизанам, но оно и само голодало — гитлеровцы подчистую грабили деревни и села. В какой-то степени выручал подножный корм: грибы, ягоды, орехи. Но этого, конечно, не могло хватить, чтобы накормить досыта сотни людей, — а отряд к концу своего пребывания во вражеском тылу насчитывал около трехсот бойцов. Выход был один — «стать на довольствие» к оккупантам. Медведев начал специально планировать налеты на фашистские гарнизоны с главной целью — добыть продовольствие. Иногда партизаны захватывали столько зерна, муки, масла, мяса, сахара, соли, что излишки раздавали населению. В качестве неприкосновенного запаса в отряде по возможности держали несколько коров. Молоко шло раненым и больным. Худо было и с одеждой, особенно с обувью. Любые сапоги в условиях жизни в лесу, непрестанной ходьбы в любую погоду по самой что ни на есть пересеченной местности, включая болота, разваливались с неимоверной быстротой. Выручали опять же трофеи. Когда их не хватало, плели лапти.

Медведев и Кулаков постоянно следили за тем, чтобы все бойцы были в курсе событий на фронтах, международной и внутренней жизни. Особое значение это имело для вновь прибывающих партизан, окруженцев и местных жителей. Они большей частью неделями не имели никаких правдивых сведений о том, что происходило в мире, а гитлеровцы между тем настойчиво распространяли лживые слухи, по которым фашистские войска уже дошли чуть ли не до Урала.

На радиста Анатолия Шмаринова была возложена задача не только поддерживать связь с Большой землей, но регулярно принимать и записывать самые важные сообщения и передачи Московского радио. В отряде выпускалась газета «За Родину», в ней был постоянный раздел «От Советского Информбюро». Для распространения среди населения выпускались листовки.