Цифровая система тайнописи, которую тогда называли «счетной» или «цифирной», была основана на употреблении букв как цифр и на разных практических действиях с ними и была очень распространенной. Следует сказать, что в древнерусских рукописях встречались разные ее виды: простая и сложная цифровая система, описательная система, система особенного применения арабских цифр, система значков, то есть с использованием разных значков для обозначения цифр-букв. Цифровая тайнопись существовала на Руси уже в самом начале XIV века.

Простая цифровая тайнопись заключалась в том, что для каждой цифры-буквы, которая отвечала желательной в обычном письме букве, давалось несколько преимущественно одинаковых слагаемых. Так, чтобы получить нужную букву, нужно было провести сложение, а полученная сумма, изображенная соответствующей цифрой-буквой, и была искомой буквой. Реже сумма состояла из разных цифр-букв, причем каждая группа цифр-слагаемых отделялась каким-либо знаком или пропуском от соседних. Буквы, что не имели цифрового значения, оставались неизменными.

Арабские цифры начали использоваться в качестве тайнописи лишь с того времени, как они начали входить в употребление в российской письменности, то есть со второй половины XVI века на российском юго-западе и с начала XVII века на северо-востоке.

К другим системам тайнописи, известным по древнерусским рукописям, принадлежал «монокондил», разные приемы образного и фигурного письма, а также «акростих» (стихотворение, в котором начальные буквы строк образуют слово или фразу). «Акростих» – типичный для европейской средневековой письменной культуры прием организации поэтического текста – входил в арсенал художественно изобразительных средств древнерусских авторов уже с конца XI века.

Долгое время государственная тайнопись в трудах отечественных ученых именовалась «дипломатической тайнописью». В первый раз такой термин был введен ученым Поповым, который в 1853 году опубликовал труд «Дипломатическая тайнопись времен царя Алексея Михайловича с дополнением к ней». Следом за ним и другие исследователи российской тайнописи начали называть переписку при российском дворе «дипломатической тайнописью», а шифры, которыми она велась, «дипломатическими».

Следует, однако, отметить, что тайная дипломатическая переписка составляла лишь часть (правда, большую) шифрованной переписки при дворе, которая вместе с дипломатическими касалась и военных вопросов, а также внутренних государственных дел. Но именно в сфере дипломатии, со свойственными ей специфическими чертами и особенностями, в России почти на протяжении двух столетий проходило основное становление криптологии как государственно значимого дела. Политическая борьба, политическая игра – другими словами, ведение «большой политики» было немыслимо без охраны государственной тайны.

Активная внешнеполитическая деятельность царя Ивана IV Васильевича (Грозного) и связанные с ней войны повлияли на становление и развитие тайнописного дела. Годом рождения российской криптологической службы можно считать 1549 год, когда была образована «Посольская изба», позже названная «Посольским приказом», при котором работала «цифирная» палата тайных дел. С момента ее образования в России начали активно использовать криптологические методы в дипломатической и военной переписке.

Название «цифирной» палата получила, возможно, по старой алфавитной системе записи чисел. Выделение цифр, да и собственных имен в тексте раньше делалось с помощью «титла» – специального знака, который проставлялся над строкой. Шифры приходилось выделять в сообщении так же, как и цифры, то есть «титловать» их. Поэтому полностью понятно название шифра «цифрой», то есть текстом, который требует специального прочтения. Впрочем, возможно, что слово «цифирная» в названии палаты была буквальным заимствованием французского слова «chiffre», которое означало как шифр, так и цифру.

С конца XVI века российские послы за рубежом начали получать шифры в виде таблиц замены, которые нужно было «вытвердить гораздо памятно». В приказе царя Федора Иоанновича, который в 1589 году получил посол Николай Воркач, ему поручалось «писать письма мудрой азбукой, чтоб оприч Царского величества никто не разумел». В той азбуке каждая буква заменялась своим особенным знаком.

«Подьячие Посольского приказа», которые поддерживали связь с царскими представителями за границей, нередко пользовались шифрованной перепиской, которую называли «затейным письмом». Ключ к расшифровке этих посланий не записывался, его заучивали наизусть. Существовали разные варианты тайного письма, но по правилам конспирации никто из подданных не должен был знать все варианты тайнописи.

С началом правления династии Романовых (1613) укрепляются основы феодального строя. В 1619 году из польского плена вернулся отец царя Михаила Романова Федор, постриженный Борисом Годуновым в монахи под именем Филарета. Он лично занимался делами «Посольского приказа» и даже разрабатывал дипломатические шифры. Шифры, которые применялись в то время, были шифрами простой замены и перестановки.

Сами перестановки были достаточно простыми. Например, открытый текст разбивался на слоги, после чего в них осуществлялась перестановка букв. Так, слово «УЖГОРОД» превращалось в слово «ЖУОГДОР».

В 1633 году патриарх Филарет написал «для своих государевых и посольских тайных дел» особенную азбуку и «состав затейным письмом». Сохранился приказ российскому представителю в Швеции Д. Францбекову, из которого видно, что при составлении сообщений царю посол должен был использовать тайнопись. Приказ заканчивался таким образом: «Да что он, Дмитрий [Францбеков], будучи в Свее [Швеции], по сему тайному наказу о тех или иных о наших тайных делах и наших тайных вестей проведает и ему обо всем писать ко государю царю и великому князю Михаилу Федоровичу всея Руси к Москве по сему государева тайному наказу