Разумеется, не все в судьбе маршала было таким уж безоблачным. Например, план ведения кампании с Финляндией, подготовленный Генеральным штабом и предполагавший использование в предстоящей войне не только войск Ленинградского военного округа, но и дополнительных резервов, подвергся резкой критике Сталина как переоценивающий возможности финской армии. Начавшаяся вскоре война с финнами показала, что Генеральный штаб был прав. С августа 1940 г. Шапошников стал заместителем наркома обороны СССР, передав должность начальника Генштаба генералу армии К. А. Мерецкову. На новом посту Шапошников курировал вопросы строительства укрепленных районов в 1940–1941 гг.

С началом войны по указанию Сталина из центрального аппарата Генерального штаба в помощь командующим фронтами была направлена группа ответственных работников, включая начальника Генерального штаба генерала армии Жукова, а также маршала Шапошникова. На второй день войны, 23 июня 1941 г., Шапошников был включен в состав организованного при Ставке Главного Командования института постоянных советников. С июля 1941 г. Шапошников – начальник штаба Западного направления, а 30 июля 1941 г. вновь назначен на пост начальника Генштаба РККА, став членом Ставки. Борис Михайлович Шапошников возглавлял Генеральный штаб Красной Армии в самый тяжелый период Великой Отечественной войны, с 29 июля 1941 г. по 11 мая 1942 г. Генштаб под его руководством становится центром оперативно-стратегического планирования, подлинным организатором военных действий армии и флота. Важнейшие вопросы стратегического планирования теперь предварительно обсуждаются в Ставке в узком кругу лиц – Сталин, Шапошников, Жуков, Василевский, адмирал Кузнецов.

Шапошников участвовал в разработке предложений Генштаба по осуществлению Смоленского оборонительного сражения (10 июля – 10 сентября 1941 г.), контрнаступления под Москвой (декабрь 1941 – январь 1942 г.), общего наступления Красной Армии (январь – апрель 1942 г.). Им же был предложен план стратегической обороны советских войск на весну – лето 1942 г., в который, к сожалению, были внесены изменения, касающиеся ряда наступательных операций, окончившихся неудачно. При непосредственном руководстве Шапошникова летом – осенью 1941 г. было оперативно осуществлено подтягивание резервов из глубины страны, уточнение боевого состава войск действующей армии после жестоких ударов врага.

Маршал А. М. Василевский впоследствии констатировал: «Личный авторитет Шапошникова, безусловно, благотворно сказывался на процессе превращения Генерального штаба в надежный рабочий орган Ставки Верховного Главнокомандования. По мере того, как разворачивались события, Сталин все больше стал придерживаться правила – принимать всякое ответственное решение по военному вопросу лишь после предварительного доклада начальника Генштаба». Достаточно сказать, что Шапошников был единственным человеком из окружения Сталина, к кому он всегда обращался по имени-отчеству.

Действительно, Шапошников Б. М. пользовался большим уважением И. Сталина. А. М. Василевский замечал, что только ему одному Верховный разрешал курить в своем рабочем кабинете, а в разговоре с ним никогда не повышал голоса. «Но это чисто внешняя сторона их отношений. Главное же заключается в том, что предложения Шапошникова, всегда глубоко продуманные и глубоко аргументированные, как правило, не встречали особых возражений».

В мае 1942 г. Шапошников, который был болен туберкулезом, попросил об освобождении по состоянию здоровья с поста начальника Генштаба. Просьба была удовлетворена. Но впоследствии Сталин нередко звонил маршалу, приглашал в Ставку и на заседания ГКО, используя его огромные знания и опыт. С мая 1942 по июнь 1943 г. Шапошников заместитель наркома обороны СССР. В июне 1943 – марте 1945 г. являлся начальником Военной академии Генштаба. Приход в академию такого крупнейшего военного специалиста и ученого, обладавшего большими педагогическими и методическими навыками, талантливого организатора, человека большого личного обаяния сразу сказался на всех сторонах ее деятельности. Его руководство, в котором сочетались квалифицированные указания, действенный контроль, внимание и доверие к подчиненным, улучшило работу кафедр, отделов и служб академии, подняло на новую ступень качество учебного процесса.

Советская делегация в Праге. В центре – глава делегации Б. М. Шапошников.

На всех постах Шапошников отличался безукоризненной вежливостью, корректностью отношений с подчиненными. Любимое слово, с которого он часто начинал обращение как к подчиненным, так и к равным и вышестоящим по должности: «Голубчик…». Борис Михайлович относился с истинно отеческой теплотой к своим молодым сотрудникам. Если что получалось у них не так, он не бранился, даже не повышал голоса, а лишь спрашивал с укоризной: «Что же это вы, голубчик?». Понимая всю важность «личностного фактора», Шапошников оставался даже в самой тяжелой ситуации человеком большого обаяния, немногословным, сдержанным и, по возможности, далеким от политической сцены.

Адмирал Н. Г. Кузнецов вспоминал о Борисе Михайловиче Шапошникове, что тот обладал удивительной способностью запоминать детали, у собеседника создавалось впечатление, что он знает труд классика военного искусства Карла фон Клаузевица «О войне» – наизусть. Обладая буквально феноменальной памятью, Борис Михайлович мог, не пользуясь записью, провести разбор крупных и сложных учений или без карты заслушать доклад о боевой обстановке.

Его большое трудолюбие и умение работать с людьми оказывали огромное влияние на формирование личностей работников Генерального штаба. Борис Михайлович был доволен тем, что офицеры, выдвинутые им на более высокую должность, почти всегда оправдывали его доверие.