По наиболее распространенной версии Византия, получив шеститысячный русский отряд, не торопилась выполнить унизительный с ее точки зрения договор: отдать замуж за «варвара», крещенного без участия Византийской церкви, родную сестру императора. Захват Корсуни и угроза пойти на Царьград стали средством, принудившим Василия II к исполнению обязательств породниться с «тавроскифами». Выдвигалась и другая версия, что город отделился от империи, присоединившись к мятежу Варда Фоки, и Владимир действовал против него как союзник Василия. Однако она явно менее вероятна. По разным средневековым источникам, осада Корсуни заняла от 6 до 9 месяцев, что допускает возможность начала осады осенью 988 года (уже после отправки воинского отряда на помощь Василию II), а падение Корсуни – летом 989 года.

Оборонительная система знаменитого города в Средние века представляла собой мощную крепостную стену по всему периметру, включая и со стороны моря. Общая протяженность стен – 2,9–3,5 км, толщина – до 4 м. Открыто 32 башни, 7 боевых калиток и 6 ворот. Высота стен достигала 8–10 м, башен – 10–12 м. Нижняя наружная часть стен сложена из крупных, тщательно отесанных и пригнанных известняковых блоков. Выше использовались для кладки более мелкие блоки на известковом растворе.

После захвата города Владимир потребовал у византийского императора его сестру, обещав взамен креститься; дождался там Анны с церковной свитой, после чего крестился, заключил брак и вернул Корсунь Византии. По возвращении в Киев Владимир приступил к крещению народа с помощью греческих священников. Летописец замечает, что князь вывез из Корсуни не только мощи святых и иконы, но и прочие трофеи, включая всякую утварь и медные статуи.

Легендарный характер захвату Корсуни придают агиографические штампы, то есть традиционное соединение реальных событий с описанием чудес, происходящих во время этих событий (внезапная слепота Владимира и прозрение после крещения).

По крайней мере до 1000 года русский контингент, посланный Владимиром на помощь Византии, сражался в разных краях обширной империи. Известно о русах в составе греческого войска и позже, однако это уже были чисто наемные отряды, подобные варяжским. После захвата Корсуни следующая русско-византийская война произошла спустя 55 лет, в 1043 году, при сыне Владимира киевском князе Ярославе. Около 1024 года, в смутное время борьбы за власть на Руси, отмечен набег русской вольницы на византийские острова в Эгейском море.

Город Корсунь после русского набега продолжал жить и поддерживать связи с Киевской Русью, однако постепенно угасал с ослаблением Византийской империи. В 1204 году, после взятия Константинополя крестоносцами, торговлю на Черном море захватили итальянские республики Венеция и Генуя, а в 1399 году город в очередной раз был разрушен войсками жестокого эмира Едигея (ставленника Тамерлана), после чего так и не оправился. После присоединения Крыма к России рядом с развалинами античного Херсонеса в 1783 году был основан Севастополь, который вскоре поглотил городище.

Багрянородная Анна, став женой князя «тавроскифов» при таких обстоятельствах, оставила добрую память на Руси распространением христианского учения. В раннесредневековый период византийская Таврида играла важнейшую роль в распространении православных традиций на более северные, славянские регионы. В 851 году будущий святой равноапостольный Кирилл на пути в хазарские земли остановился на полгода в Херсонесе, чтобы изучить хазарский язык. Здесь он впервые увидел Евангелие и другие церковные тексты, переведенные на старославянский язык. В 988 году в Херсонесе был крещен русский равноапостольный князь Владимир, а затем он крестил и всю Русь. А Русь приобщилась к православной цивилизации, к тому времени уже имевшей весомую евразийскую составляющую – от македонцев, Селевкидов и самих византийцев. И роль Крыма, христианского, православного (не только Корсуни, но и Керчи, Судака), в этом глобальном событии была исключительно велика.

В начале XIII века, после того как в результате четвертого Крестового похода (1202–1204 гг.) рыцари-крестоносцы захватили Константинополь, возможность беспрепятственно проникать в Черное море получили принимавшие активное участие в организации похода венецианцы. Уже в середине XIII века они регулярно посещали Солдайю (современный Судак), поселялись в этом городе. Известно, что дядя знаменитого путешественника Марко Поло, Маффео Поло, владел домом в Солдайе (Сугден, Судаке).

Богатый и знаменитый город постоянно притягивает к себе жадные взоры завоевателей. В 1221 году нападение на Сугдею совершил иконийский (из района Иконии в Малой Азии) сельджукский султан Ала-ад-дин-Кей-Кубад. Подробности нападения известны из рассказа персидского автора Ибн-ал-Биби.

В XI веке турки-сельджуки захватили большую часть Малой Азии и основали здесь государство – Иконийский султанат. Поводом для нападения на Сугдею явились жалобы мусульманских купцов султану на притеснения, чинимые им в торговле. Как повествует Ибн-ал-Биби, «султан, услышав просьбу о помощи, разгневался, велел вознаградить купцов, приказал снарядить войско, поставить во главе его Амира Хусан-ад дина Гупана, который был главным эмиром и полководцем государства, и послал его в сторону Судака.

Сельджуки высадили десант в районе Феодосии, после чего десятитысячный отряд сельджуков двинулся на Сугдею. Ибн-ал-Биби сообщает, что Сугдею защищало войско из тысячи хорошо обученных военному делу юношей: русских, готов, итальянцев и греков. Навстречу врагу вышел конный отряд защитников города. В долине разгорелось сражение. Сельджуки применили свою обычную тактику – притворным отступлением завлекли отряд сугдейцев в глубь долины, а потом из засады набросились на него. Отряд был разгромлен. Жителям города пришлось внести огромный выкуп в 50 тысяч динаров.