Май — едет в Сергиев Посад на диспут Флоренского.

Лето — четвёртая поездка на Север с Н. С. Чернышёвым.

11/24 ноября — умерла мать. В отчаянии едет в Оптину к старцу Анатолию.

1915, январь — снова в Оптиной, просит старца Анатолия принять его в монастырь. Старец благословения не даёт. Протоиерей Иосиф Фудель завещает Дурылину свой архив К. Леонтьева и продолжение его работы по изданию собрания сочинений Леонтьева. Читает цикл лекций по истории археологии Кремля и о кремлёвских соборах.

Лето — вторая поездка на озеро Светлояр, где написал рассказ «Жалостник». (Завершил работу над рассказом, по-видимому, в имении М. К. Морозовой Михайловское.)

Осенью и в декабре — совершает две поездки в Оптину. Начинает собирать материалы по истории Оптиной пустыни и старчества.

1916 — выходит единственная изданная статья по ритму и поэтике: «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика» в сборнике «Труды и дни». В Большой аудитории Политехнического музея читает лекцию о Гаршине.

Ноябрь — активно участвует в организации мероприятий по случаю 25-летия кончины К. Н. Леонтьева и читает доклады. В декабре едет в Оптину. Посылает В. В. Розанову свою книжку «Начальник тишины».

1917 — начало переписки с оптинским старцем Анатолием.

Лето — поездка на Север с братьями Чернышёвыми, И. Ильинским, Г. Х. Мокринским, братом Георгием.

Сентябрь — в Оптиной с Колей Чернышёвым и Серёжей Сидоровым. Начало дружбы-наставничества с С. И. Фуделем. Опубликован рассказ «Жалостник» — единственное изданное при жизни произведение прозы Дурылина.

Лето и осень — живёт в Абрамцеве в качестве домашнего учителя Георгия (Юши) Самарина, работает в архиве Мамонтовых над письмами Гоголя. Много общается с М. В. Нестеровым. Активно участвует в церковной жизни, в предсоборных дискуссиях, издаёт брошюры. Присутствует на Всероссийском Поместном соборе Русской православной церкви, открывшемся 15 августа 1917 года. Приглашён для участия в разработке типа пастырских училищ (взамен семинарий) в Соборный отдел о духовно-учебных заведениях. Для участников Собора водит экскурсии по Кремлю.

1918 — о том, как проходил Собор, записывает в дневнике «Олонецкие записки». Там же мысли Дурылина по поводу политических событий этого времени. Печатает статьи в новом церковном журнале «Возрождение».

Март — перенёс тяжёлую операцию. Ездит в Сергиев Посад, где общается с В. В. Розановым и отцом Павлом Флоренским.

Апрель — июнь — читает курс церковного искусства на Богословских курсах.

Начало лета и осень — по месяцу живёт в Оптиной пустыни, собирает материал по её истории.

1919 — живёт в Сергиевом Посаде, готовит себя к поступлению в монастырь, ведёт дневник «Троицкие записки». Вместе с С. П. Мансуровым ездит хлопотать о сохранении Оптиной пустыни. Читает цикл лекций по истории иконописи. Выполняет отдельные работы для Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, учёным секретарём которой и хранителем ризницы был отец Павел Флоренский. Даёт уроки Мише Олсуфьеву, с родителями которого близко сошёлся. Пишет воспоминания об отце Иосифе Фуделе.

1920 — становится членом Всероссийского союза писателей.

15 марта — рукоположен в сан иерея с обетом безбрачия. Служит в храме Святителя Николая в Клённиках у протоиерея Алексия Мечёва. Познакомился с Ириной Алексеевной Комиссаровой, с семьёй Нерсесовых, с художником Р. Р. Фальком.

Август — был в Оптиной пустыни. Получает благословение отца Алексия Мечёва на литературную работу.

1921 — помимо служб в церкви ведёт занятия с детьми, читает лекции в Народной Духовной Академии, проводит беседы с прихожанами.

Весна — переведён настоятелем в Боголюбскую часовню у Варварских ворот, но в «свои» дни продолжает совершать службы в храме Святителя Николая в Клённиках. Ездил в Оптину пустынь.

1922, 12 июля — арестован как «элемент политически вредный для советской власти». В камере Владимирской тюрьмы, где сидели священнослужители, участвует в совершении службы Всем Святым, в земле Российской просиявшим, а также в дополнении её. Узнаёт о смерти в июле старца Анатолия. По ходатайствам духовных детей, друзей и Политического Красного Креста ссылка в Хиву заменена ссылкой в Челябинский округ.