Первое нападение половцев на Русскую землю летописец отнес к 1061 году, когда они разбили Всеволода Ярославича. В 1067 году половцы разбили на реке Льте всех старших князей: Изяслава Киевского, Святослава Черниговского и Всеволода Переяславского, что вызвало покаянные размышления летописца: «Наводить бо Бог по гневу своему иноплеменьникы на землю, и тако скрушеным им, въспомянутся к Богу; усобная же рать бываеть от соблажненья (или — от съважения) дьяволя» и т. д. Поражение князей сопровождалось усобицей между Ярославичами и Всеславом Брячиславичем Полоцким. «По сем же, Половцем воюющим по земле Русьстеи, Святославу сущо Чернигове, и Половцем воюющим около Чернигова, Святослав же, собрав дружины неколико, изиде на ня ко Сновьску. И узреша Половци идущь полк, пристроишася противу. И видев Святослав множьство их, и рече дружине своей: потягнем, уже нам не лзе камо ся дети. Удариша в коней; одоле Святослав в трех тысячах, а Половец бе 12 тысяче, тако бьеми, а друзии потопоша в Снъви, а князя их яша рукама, в 1 день ноября. И възвратися с победою в град свой Святослав».

Это, собственно говоря, первый опыт «воинской» повести о борьбе с половцами, не лишенной беллетристической расцветки (речь Святослава Ярославича 1067 года напоминает речь Святослава Игоревича 971 года).

Следующая, уже развернутая повесть о защите Руси от половцев падает на 1093 год летописи. Эта повесть носит черты современности и излагает события с деталями дневника и подробностями воинской тактики, с употреблением характерных приемов исторической беллетристики в виде речей и размышлений с библейскими цитатами.

Узнав о смерти Всеволода Ярославича, половцы послали к новому киевскому князю, Святополку Изяславичу, послов о мире. Святополк, не посоветовавшись с «большею дружиною отнею и стрыя» (т. е. дяди — умершего Всеволода), посадил послов в заключение. Тогда «Половци мнози» осадили «Торцийский град» (Торческ) и продолжали воевать, хотя Святополк выпустил их послов. Когда затем он стал собирать войско, «смыслении мужи» говорили: «не кушайся противу им (половцам), яко мало имаши вой», а несмыслении побуждали его к походу. Одолел совет смысленых: «аще бы пристроил (воинов) и 8 тысячь, не лихо ти есть: наша земля оскудела есть от рати и от продажь; но послися к брату своему Володимеру (двоюродному, Мономаху, князю Черниговскому), да бы ти помогл». Когда Владимир Мономах, захватив своего брата меньшого, Ростислава, соединился в Киеве с великим князем Святополком, начались у них распри и которы (ссоры). Мужи же смыслении говорили: «почто вы распря имата межи собою, а погании губять землю Русьскую: последи ся уладита, а ныне поидита противу поганым, любо миром, любо ратью». Владимир стоял за мир, а Святополк за рать. Наконец, князья пошли с войском к городу Треполю и стали у наводненной реки Стугны. Собрали совет. Владимир считал позицию трудной и высказался за мир: «Яко еде стояще через реку, в грозе сей, створим мир с ними». К этому предложению примкнули смыслении мужи.

Но киевляне настояли на переправе через реку: «Хощем ся бита; поступим на ону сторону реки». Реку перешли и, минуя Треполь, прошли «вал». Здесь русские и половцы «поставиша стяга свои». «Половцы налегоша первое на Святополка и изломиша полк его. Святополк же стояше крепко, и побегоша людье, не стерпяче ратных противленья, и после же побеже Святополк». После лютой брани бежали и Владимир с Ростиславом. Переправляясь через Стугну, «нача утопати Ростислав пред очима Володимерима; и хоте (Володимер) похватити брата своего и мало не утопе сам. И тако утопе Ростислав сын Всеволжь». Тело его нашли в реке, принесли в Киев «и плакася по нем мати его и вси людье пожалиша си по нем повелику, уности его ради».

Далее описывается осада половцами Торческа и победа их над Святополком, вышедшим на помощь осажденному городу. «Святополк же выиде к Желаню, и поидоша противу собе обои и съступишася, и укрепися брань, и побегоша наши пред иноплеменьникы, и падаху язвени пред врагы нашими и мнози погибоша и быша мертви паче неже у Треполя. Святополк же приде Киеву сам третий, а Половци возвратившася к Торцьскому».

Затем следует покаянное рассуждение о наказании Божием за грехи. «Се бо на ны Бог попусти поганыя, не яко милуя их, но нас кажа, да быхом ся востягнули от злых дел…»

После двухмесячной осады изголодавшийся Торческ сдался половцам. Трагично изображение горькой судьбы его населения. «Половцы же приимше град, запалиша и огнем, и люди разделиша, и ведоша в веже к сердоболем своим и сродником своим много роду хрестьянска стражюще, печални, мучимы, зимою оцепляюми, в алчи и в жажи и в беде опустневше лици, почерневше телесы, незнаемою страною, языком испаленым, нози ходяще и боси, ногы имуще сбодены терньем; со слезами отвещеваху друг к другу, глаголюще: аз бех сего города; и други: аз сея веси; тако соупрашаются со слезами, род свой поведающе, и въздышающе, очи возводящее на небо к Вышнему, сведущему тайная». Повторив еще раз, что эти несчастья — наказание за грехи, автор сокрушенно заявляет: «Се бо аз грешный и много и часто Бога прогневаю и часто согрешаю по вся дни».

Эта печальная повесть написана явно сторонником Владимира Мономаха, предвидевшего несвоевременность военного выступления необильных людьми русских против многочисленных полчищ половцев. Момент был действительно выгоден для врагов Руси: великий князь только что умер, право на занятие его стола принадлежало и Святополку как старшему в княжеской братье, и Владимиру как сыну умершего великого князя. Правда, Мономах сам устранился от этого, размыслив так: «…аще сяду на столе отца своего, то имам рать с Святополком взята, яко есть стол прежде отца его был» — и, не желая затевать усобицу, Мономах удовлетворился Черниговским княжеством. Но все-таки соединившиеся перед походом 1093 года Святополк и Владимир «взяста межи собою распря и которы», так что «мужам смысленым» пришлось их уговаривать. Однако даже в самом походе разногласия не прекратились. Это, вероятно, и послужило причиной русского поражения. Ни в одной повести печаль о постигшем Русь несчастии не выразилась в таком потоке библеизмов, как здесь, и именно отсюда черпали лирические ветхозаветные цитаты позднейшие повествователи о постигавших Русь поражениях.

Половецкая опасность становилась все более ощутительной и лучших в княжеской братье приводила к мысли о необходимости полного единения. Но, несмотря на то, что старшие князья объединялись в выступлении против половцев и разбивали их, другие князья заводили усобицы, сами приводили половцев себе в помощь и позволяли им за это разорять русскую территорию. В 1096 году половцы сожгли окрестности Киева, в том числе и три богатейших киевских монастыря.

В 1097 году состоялся Любечский съезд князей, участники которого говорили: «Почто губим Русьскую землю, сами на ся котору деюще? а Половци землю нашю несуть розно, и ради суть, оже межю нами рати; да поне отселе имемъся в едино сердце и блюдем Русьскые земли, кождо да держит отчину свою».