Как мастер красноречия, Исократ считался в древности высшим авторитетом — о популярности его произведений говорит большое количество отрывков из его речей, найденных на папирусах. Его литературное наследие ближе всего стоит к тому, что мы сейчас называем публицистикой. Бесспорная заслуга Исократа состоит в совершенствовании стиля письменной речи, отличия которой от устной подчеркивает Аристотель («Риторика», III, 1413 b): «Один слог для речи письменной, другой для речи в споре, один для речи в собрании, другой для речи в суде. Надо владеть обоими». Но крупнейший римский теоретик красноречия Квинтилиан сознавал недостатки, свойственные литературному творчеству Исократа, о чем говорит его оценка: «Стиль Исократа полон многочисленных украшений и отличается большой гладкостью в различных жанрах ораторского искусства… Он тренирован скорее для арены, чем для поля боя…» В какой-то мере это понимал и сам оратор, когда писал в речи «Филипп»: «Для меня не осталось скрытым, насколько большей убеждающей силой обладают речи произносимые по сравнению с речами, предназначенными для чтения…»

Величайшим мастером устной, по преимуществу политической, речи стал великий афинский оратор Демосфен (384-322 гг.). Он происходил из зажиточной семьи — отец его владел мастерскими, в которых изготовлялись оружие и мебель. Очень рано Демосфен осиротел, состояние его попало в руки опекунов, оказавшихся нечестными людьми. Самостоятельную жизнь он начал с процесса, в котором выступил против расхитителей (произнесенные им в связи с этим речи сохранились). Еще до этого он стал готовиться к деятельности оратора и учился у известного афинского мастера красноречия Исея. Простота слога, сжатость и значительность содержания, строгая логика доказательства, риторические вопросы — все это было заимствовано Демосфеном у Исея.

С детства Демосфен обладал слабым голосом, к тому же он картавил. Эти недостатки, а также нерешительность, с которой он держался на трибуне, привели к провалу его первых выступлений. Однако упорным трудом (существует легенда, что, стоя на берегу моря, он часами декламировал стихи, заглушая звуками своего голоса шум прибрежных волн) он сумел преодолеть недостатки своего произношения. Интонационной окраске голоса оратор придавал особое значение, и Плутарх в биографии оратора приводит характерный анекдот: «Рассказывают, что к нему пришел кто-то с просьбой сказать речь на суде в его защиту, жалуясь на то, что его поколотили. «Нет, с тобой ничего подобного не было», — сказал Демосфен. Возвысив голос, посетитель закричал: «Как, Демосфен, этого со мной не было?!» — «О, теперь я ясно слышу голос обиженного и пострадавшего», — сказал оратор…»

В начале своего творческого пути Демосфен выступал с судебными речами, но в дальнейшем он все больше втягивался в бурную политическую жизнь Афин. Вскоре он стал ведущим политическим деятелем, часто выступая с трибуны Народного собрания. Он возглавил патриотическую партию, боровшуюся против македонского царя Филиппа, неустанно призывая всех греков к единству в борьбе против «северного варвара». Но, подобно мифической пророчице Кассандре, ему суждено было возвещать истину, не встречая понимания или даже сочувствия.

Филипп начал свой натиск на Грецию с севера — постепенно подчинил города Фракии, овладел Фессалией, затем утвердился в Фокиде (Средняя Греция), засылая своих агентов даже на остров Евбея, в непосредственном соседстве от Афин. Первая война Афин с Филиппом (357-346 гг.) закончилась невыгодным для Афин Филократовым миром, вторая (340-338 гг.) сокрушительным поражением греков при Херонее, где Демосфен сражался как рядовой боец. Две самые знаменитые речи Демосфена связаны именно с этими событиями. После Филократова мира он обличал виновников его в речи «О преступном посольстве» (343 г.), а после Херонеи, когда за услуги отечеству было предложено наградить оратора золотым венком, ему пришлось отстаивать свое право на эту награду в речи «О венке» (330 г.). Великому оратору было суждено пережить еще одно поражение своей родины, в Ламийской войне 322 года, когда греки, воспользовавшись замешательством после смерти Александра Македонского, выступили против его преемников. На этот раз македонские войска захватили Афины. Демосфену вместе с другими вождями патриотической партии пришлось бежать. Он укрылся в храме Посейдона на острове Калаврия. Настигшие его там македонские солдаты хотели вывести Демосфена силой, тогда он попросил времени написать письмо друзьям, взял папирус, задумчиво поднес к губам тростниковое перо и прикусил. Через несколько секунд он упал мертвым — в тростнике был спрятан быстродействующий яд.

В литературном наследии Демосфена (до нас дошла 61 речь, но не все, видимо, являются подлинными) именно политические речи определяют его место в истории греческого ораторского искусства. Они сильно отличаются от речей Исократа. Так, например, вступление в речах Исократа обычно растянуто; напротив, поскольку речи Демосфена произносились на животрепещущие темы и оратор должен был сразу же привлечь внимание, вступление в его речах было по большей части кратким и энергичным. Обычно оно содержало какую-нибудь сентенцию (гному), которая затем развивалась на конкретном примере. Главной частью речи Демосфена является рассказ — изложение существа дела. Строится он необычайно искусно, все в нем полно экспрессии и динамики. Здесь налицо и пылкие обращения к богам, к слушателям, к самой природе Аттики, и красочные описания, и даже воображаемый диалог с противником. Поток речи приостанавливается так называемыми риторическими вопросами: «В чем же причина?», «Что же это на самом деле значит?» и т. п., что придает речи тон необыкновенной искренности, в основе которой лежит подлинная озабоченность делом.

Демосфен широко применял тропы, в частности метафору. Источником метафоры нередко оказывается язык палестры, гимнастического стадиона («Больше 1500 талантов мы истратили без всякой пользы… и натренировали против самих себя столь опасного врага…»). Очень изящно используется противопоставление, антитеза — например когда сравнивается «век нынешний и век минувший». Применявшийся Демосфеном прием олицетворения кажется необычным для современного читателя: он заключается в том, что неодушевленные предметы или абстрактные понятия выступают как лица, защищающие или опровергающие доводы оратора. Соединение синонимов в пары: «смотрите и наблюдайте», «знайте и понимайте» способствовало ритмичности и приподнятости слога. Эффектным приемом, встречающимся у Демосфена, является «фигура умолчания»: оратор сознательно умалчивает о том, что он непременно должен был бы сказать по ходу изложения, и слушатели неизбежно дополняют его сами. Благодаря такому приему нужный оратору вывод сделают сами слушатели, и он тем самым значительно выиграет в убедительности.

Политическим антиподом Демосфена был оратор Эсхин (389-314 гг.), стоявший на противоположных политических позициях. Из трех дошедших до нас речей Эсхина две произнесены в тех же процессах, что и речи Демосфена, — «О преступном посольстве» и «О венке». Таким образом, мы можем сравнить две точки зрения на одни и те же события, сопровождаемые соответствующей аргументацией. Эсхин в 346 году участвовал в том посольстве к царю Филиппу, которое заключило Филократов мир. Он был обвинен в том, что предал афинские интересы, действуя в пользу Филиппа, но ему удалось отвести своего главного обвинителя, Тимарха, как человека безнравственного. После поражения при Херонее, когда оратор Ктесифонт предложил наградить Демосфена венком, Эсхин выступил против этого, в пространной речи обвинив Демосфена в том, что его политическая деятельность оказалась пагубной для государства. Но отпор Демосфена был сокрушителен, и Эсхину не удалось собрать и пятой части голосов судей. Проиграв процесс, он потерял право выступать в Народном собрании и вынужден был удалиться в изгнание на остров Родос, где открыл ораторскую школу. Рассказывали, будто родосцы однажды попросили оратора повторить его последнюю речь. Эсхин повторил перед ними речь «О венке». Восхищенные слушатели спросили: «Как же ты после такой речи оказался в изгнании?» Эсхин ответил: «Если бы вы услышали, что говорил Демосфен, то вы бы об этом не спрашивали».