В Киеве Лесков познакомился с друзьями опального Т. Г. Шевченко (сам поэт находился в это время в ссылке), а через них – с его потаенной поэзией. Здесь же Лесков овладел украинским и польским языками.

Лесков намеревался заняться наукой серьезно и систематически. Но, согласно университетскому уставу тех лет, даже вольнослушателями в университет допускались лица только с соответствующими аттестатами. А Лесков, получивший свидетельство, выданное Орловской гимназией, не мог быть принят в университет или лицей. Даже при поступлении на государственную службу он освобождался лишь от экзамена по священной истории, – а ее-то он знал на «отлично» – и арифметике.

В 1857 году Лесков увольняется из Казенной палаты и поступает на службу в коммерческую компанию А. Я. Шкотта, мужа своей тетки, англичанина. По делам компании он беспрестанно разъезжает по всему Поволжью, по Мариинской и Тихвинской водным системам, неоднократно бывает в Москве, «…прежде чем быть литератором, я был человеком коммерческим. <…> Я, смею сказать, знаю Россию как свои пять пальцев».

Когда в 1860 году компания, обанкротившись, прекратила свое существование, Лесков вернулся в Киев, где и начинается его литературная деятельность. В корреспонденциях, статьях и заметках, появляющихся в киевских и петербургских газетах и журналах, он обличает взятки и прочие злоупотребления чиновников, критикует административные неурядицы, чреватые печальными последствиями для «низов». В свою статью «О рабочем классе» эпиграфом он, как и Радищев в «Путешествии из Петербурга в Москву», взял строки из «Тилемахиды» Тредиаковского: «Чудище обло, огромно, стозевно и лаяй». А одна из его корреспонденций появилась за полной подписью: Николай Лесков.

Страстным антикрепостническим пафосом полны и первые рассказы Лескова о жизни крестьян: «Погасшее дело», «Разбойник», «Язвительный». А в «Житии одной бабы», повествующем о подвижнической – потому и «житие»! – жизни крепостной, этот пафос приобретает трагическое звучание.

В 1861 году Лесков приезжает в Петербург. Здесь он активно включается в литературную жизнь эпохи: публикуется в «Отечественных записках», в газете «Русская речь», издаваемой в Москве популярной в те годы писательницей графиней Е. В. Салиас де Турнемир. Когда Лесков в середине года переезжает в Москву, она поручает ему вести «внутреннее обозрение».

Лесков с самого начала сближается с А. С. Сувориным, постоянным сотрудником и секретарем редакции «Русская речь». Суворин в ту пору разделял общедемократические убеждения, и между Лесковым и Сувориным складываются дружеские отношения.

Лесков, став членом кружка Е. В. Салиас, завязывает знакомства с виднейшими профессорами Московского университета – Ф. И. Буслаевым, H. С. Тихонравовым, С. М. Соловьевым. В ее салоне он встречается с И. С. Тургеневым, знакомится с поэтом А. Н. Плещеевым, писателями новой, разночинной, волны В. А. Слепцовым, А. И. Левитовым.

В «Русской речи» появляются статьи Лескова, в которых он впервые называет себя постепеновцем и противопоставляет свою, довольно умеренную, позицию радикально настроенным сотрудникам «Современника».

Летом в Москву приезжает жена Лескова, Ольга Васильевна, с которой он практически разошелся еще в Киеве. Между супругами вновь разгораются ссоры, вспыхивают распри, в которые вмешивается Салиас и члены ее кружка. Тогда Лесков порывает с редакцией и переезжает в Петербург, где начинается его постоянное сотрудничество с ежедневной газетой «Северная пчела», где он регулярно пишет передовые статьи.

По поводу полемических передовиц «Северной пчелы» Г. З. Елисеев, ведущий публицист «Современника», заметил, что в них «высказалась» «сила <…> еще не нашедшая своего собственного пути» и что «при большей сосредоточенности и устойчивости своей деятельности <…> она найдет свой настоящий путь и сделается когда-нибудь силою замечательною».

Этот доброжелательный, если иметь в виду выпады Лескова против «Современника», и прозорливый отзыв ставит литературное будущее Лескова в зависимость от выработки определенных и глубоких взглядов, свободных «от веяния кружка, интересов минуты».

Елисеев Г. З. предугадал то основное в позициях зрелого Лескова, что будет отличать его от других писателей – независимость от господствующих учений, признанных доктриной. И автор первой биографии Лескова очень точно назвал ее: «Против течений». В то же время Г. З. Елисеев предостерег начинающего писателя от ограниченности его мировоззрения, от стихийности демократизма, какой отличалась разночинная литература. А с ней все теснее смыкается Лесков.

Одним из зачинателей этой литературы стал Н. В. Успенский.

В рассказах, очерках и сценах Н. Успенского, В. Слепцова, Н. Помяловского, Ф. Решетникова образ простолюдина рисовался в традициях и духе критического реализма.

Лесков уже в ранних своих произведениях изображал простой народ без каких-либо прикрас: это и бессмысленное – со страху «смертного»! – убийство беглого солдата («Разбойник»), и бестолковый бунт целого села, вспыхнувший лишь потому, что управляющий начал применять непривычно мягкие меры наказания («Язвительный»).

Писатели-разночинцы опирались в своем творчестве только на личные впечатления и наблюдения, они цепко держались реальности, не выверяя виденное какой-либо системой общих взглядов. Они передавали «интенсивное чувство интенсивной тяготы» (по словам А. Н. Пылина, беллетриста-народника), хорошо им известное и самими пережитое. И в жизни простолюдинов они воспроизводили по преимуществу те явления и ситуации, на которые прежде всего и реагировал сам простой человек, – беспросветную нужду и полное бесправие.