Капитаном «Дюка» назначили 29-летнего моряка из Бристоля Вудса Роджерса, а капитаном «Датчис» – Стефана Кортни. Помощником Роджерса стал один из пайщиков новой компании доктор медицины Томас Довер, а помощником Кортни – Эдвард Кук. Дампир был назначен штурманом экспедиции, хотя ему уже было 56 лет, для того времени довольно значительный возраст.

Капитан Роджерс установил на судах жесткую дисциплину еще до выхода их в море. Поэтому, когда корабли 15 июля 1708 года вышли из Бристоля и через три дня прибыли в Корк (Ирландия), то там больше 40 человек сбежало. Тем не менее Роджерс сумел нанять новых моряков и в сентябре 1708 года оба судна вышли в море. На «Дюке» в плавание ушло 183 моряка, на «Датчис» – 151.

Группа недовольных моряков с «Дюка» пыталась организовать мятеж во время стоянки на Канарских островах, но офицерам удалось быстро подавить его. Для того чтобы заинтересовать моряков, офицерский совет установил следующие доли в захваченной добыче: для матроса 10 фунтов стерлингов, для помощника капитана, канонира, боцмана и плотника по 40 фунтов, для штурмана 80 фунтов, для капитана 100 фунтов и «тому, кто первым увидит судно с ценным грузом», 30 фунтов.

Корабли пересекли Атлантику и после стоянки в Рио-Гранди в Бразилии направились на юг. Новый 1709 год англичане праздновали у мыса Горн. Начался сильный шторм, и корабли отнесло к югу до 63° ю. ш. Когда шторм закончился, англичане направились на север, к острову Хуан-Фернандес. 1 февраля корабли вошли в залив Шарка и увидели на берегу дым. К берегу была отправлена пинасса и доставила оттуда человека в козьей шкуре, в котором Дампир сразу же узнал Александра Селкирка, кватирмейстера галеры «Синк Портс». Дампир рекомендовал его Роджерсу как лучшего моряка на галере, и Селкирк был принят офицером в состав экипажа «Дюка».

Когда Селкирк оказался на борту «Дюка», то выяснилось, что он почти забыл родной язык. Постепенно он смог более свободно общаться с моряками «Дюка» и рассказал о своей жизни на острове в течение нескольких лет. Особенно тяжело ему было в первые месяцы одинокой жизни. Он построил две хижины, в одной жил, а вторую использовал как кухню. Питался Селкирк козьим мясом, раками, фруктами. Вскоре одежда и обувь пришли у него в полную негодность. Он изготовил накидки и обувь из козьих шкур. Единственным развлечением было для него чтение Библии и пение псалмов, так что, по его словам, «он стал лучшим христианином, чем был раньше».

Затем корабли направились на север с намерением напасть на Гуаякиль, в то время второй по величине город в Эквадоре. По пути англичане захватили два небольших испанских судна, назвав их «Бегиннинг» и «Инкрис» («Начало» и «Прибавление»). Селкирк был назначен командиром последнего. Затем был захвачен французский корабль водоизмещением 260 тонн, названный «Маркиз», командиром которого стал Эдвард Кук.

Англичане подошли к Гуаякилю. Выяснив, что испанцам известно о подходе пиратских судов, англичане вступили в переговоры с губернатором. Пираты потребовали выкуп за город в размере 100 тысяч фунтов стерлингов. Губернатор соглашался на 80 тысяч, затем снизил выкуп до 60 тысяч. Переговоры затягивались, и Роджерс решил атаковать город. Англичане после ожесточенной перестрелки захватили все побережье в районе города и вышли на его окраину. Роджерс с десятью моряками захватил четыре пушки и перебил испанских артиллеристов. К нему присоединились другие пиратские группы, и начался захват города. Дампир с группой матросов был оставлен защищать подходы к лодкам.

К утру англичане завладели пригородом и захватили два десятка пленных. Начался грабеж церквей, магазинов и жилых домов. В ходе дальнейших переговоров сумма выкупа была снижена до 60 тысяч фунтов с условием, что все уже награбленное останется у англичан, а именно: 230 мешков муки, 15 бочонков масла, 160 бочонков вина, 4 бочонка пороха, 1 тонна дегтя, 150 тюков различных товаров и драгоценности на сумму около 1,2 тысячи фунтов. Губернатор согласился, и 28 апреля англичане ушли из города, увезя добычу на лодках. Деньги губернатор обещал прислать позже в обмен на пленных. Через неделю к Пуне подошла лодка, на которой испанцы доставили 44 тысяч фунтов стерлингов. Затем губернатор прислал еще 7 тысяч фунтов. Роджерс освободил пленных. Пираты ушли в открытое море и посланные в догонку три испанских и одно французское судно не смогли найти англичан.

Вудс Роджерс у губернатора Гуаякиля (Гравюра XVIII в.)

Но в городе, как оказалось, свирепствовала какая-то тяжелая болезнь, и с награбленной добычей инфекция попала на английские корабли. Они направились на Галапагосские острова, имея на судах до 150 больных моряков. Роджерс излечился от болезни пуншем и приказал других больных лечить таким же способом.

После отдыха на Галапагосских островах приватирские суда направились к острову Горгоны в Панамском заливе. Там англичане отпустили на берег 72 оставшихся у них пленных испанца из команд захваченных судов и распродали часть награбленных товаров. Тут же была произведена дележка захваченной добычи: колец, пряжек, пуговиц, цепочек, одежды, шпаг с серебряными рукоятками и тому подобного. Все это, как часто бывает, вызвало новые распри среди рядовых пиратов и офицеров. Назревал мятеж, и Роджерсу пришлось арестовать зачинщиков и одновременно объявить о сокращении доли офицеров в награбленном имуществе и о сокращении своей личной доли в пользу остальных пиратов.

Дампир убедил Роджерса идти на поиски манильского галеона. Он предлагал направиться к мысу Корриентес на мексиканском побережье и там ожидать галеон, идущий в Акапулько. Англичане подошли к Калифорнийскому заливу и стали там на якорь. Но берега были абсолютно пустынными и моряки стали страдать от голода. Наконец 21 декабря 1709 года «Дюк» и «Датчис» вышли в море, а «Маркиз» остался на месте. Вскоре англичане встретили судно, но, приблизившись к нему, они увидали, что это французский фрегат с 40 пушками. Англичанам на следующий день удалось подойти к фрегату – «Дюк» к одному борту вражеского судна, а «Датчис» – к другому. После ожесточенной схватки фрегат был захвачен. Его команда насчитывала 193 моряка, 9 из них были убиты в бою, англичане потеряли 20 моряков. Сам Роджерс был тяжело ранен – пуля попала ему в челюсть, и ее потом не могли извлечь в течение нескольких месяцев. Была захвачена богатая добыча, но продовольствия на фрегате было очень мало.

Англичане продолжили поджидать галеон в районе Акапулько, и 26 декабря с «Маркиза» первыми увидели огромный корабль водоизмещением 900 тонн. Не дожидаясь подхода «Дюка» и «Датчис», «Маркиз» храбро атаковал галеон, но не смог нанести ему существенных повреждений. Когда на следующее утро подошли «Дюк» и «Датчис», то испанцы оказали ожесточенное сопротивление. На галеоне было 60 пушек, а команда его состояла из 450 моряков, треть из которых были европейцы, многие из них – бывшие пираты.

Бой продолжался семь часов. Ядра небольших пушек английских судов не могли существенно повредить мощные борта галеона. Роджерс был опять ранен: осколок раздробил ему лодыжку. Потеряв 20 человек убитыми, Роджерс и Кортни решили отступить. Галеон продолжил свой путь, а пираты занялись осмотром груза, захваченного на французском фрегате, который они переименовали в «Бетчелор» в честь олдермена Бристоля – главы городского собрания, участника «предприятия на паях».