Тейлор изо всех сил старалась не показывать своих эмоций; она улыбалась парню фальшивой улыбкой и гадала, знает ли он, что она думает о нем каждый вечер. Однажды, по дороге домой из школы, ей пришла в голову мысль выразить эти переживания в песне.

В соавторстве с Лиз Роуз были написаны следующие песни первого альбома Тейлор, названного ее именем: Tim McGraw, Picture To Burn, Teardrops On My Guitar, Cold As You, Tied Together With A Smile, Stay Beautiful и Mary’s Song (Oh My My My). Композиция A Place In This World создавалась совместно с Робертом Эллисом Орраллом и Анджело Петраглия, а The Outside, Should’ve Said No и Our Song – самостоятельно.

Лиз удалось понять, к какой манере исполнения стремится Тейлор, и они вместе работали над ее вторым альбомом Fearless. Tell Me Why родилась после того, как Тейлор явилась на их встречу, охваченная гневом из-за одного парня, а Лиз спросила ее, что она ему сказала бы, если бы могла. Тейлор призналась, что сказала бы ему, что ей надоело его отношение к ней и что у нее такое чувство, что она его вообще не знает. Когда девушка излила свои эмоции, Лиз начала это записывать, и вскоре у них было готово начало песни, из которой позже получилась композиция Tell Me Why.

Что касается альбома Fearless, то Лиз и Тейлор вместе написали для него следующие треки: Fearless, White Horse, You Belong With Me, Tell Me Why, Come In With The Rain и Superstar. Песню Breathe Тейлор написала в соавторстве с Коулби Кэлей, The Way I Love You – с Джоном Ричем, а Untouchable – с Кэри Барлоу, Натаном Барлоу и Томми Ли Джеймсом. Остальные композиции были созданы ею самостоятельно: Fifteen, Love Story, Hey Stephen, You’re Not Sorry, Forever & Always, The Best Day, Change и The Other Side Of The Door.

В разговоре с Карлой Хэй из Examiner.com Тейлор объясняла, почему решила назвать этот альбом именно Fearless [3] : «Дать название своему альбому – задача крайне важная, поэтому я хотела быть уверенной в том, что сделала правильный выбор. Я стала думать о слове «бесстрашный» и о том, что оно для меня значит. Это не значит, что ты совершенно ничего не боишься. Нет, «бесстрашный» тоже боится, но все равно берет свое».

Многие песни она написала во время первого турне: «Все песни для второго альбома словно были уже написаны у меня в голове. Когда я сочиняла песню, я знала, как должен звучать каждый инструмент. Струнные, мандолина, банджо или добро [резонаторная гитара] – я все их слышала. Было очень клево, что в итоге в работе над альбомом мы задействовали их все».

Альбом должен был выйти без песни Forever And Always, но Тейлор сделала все от нее зависящее, чтобы эта композиция вошла в платиновое издание. И пусть ради этого она заставила поднапрячься некоторых сотрудников своего лейбла, ей было все равно. В интервью Rolling Stone певица признавалась: «Классно работать над альбомом, зная, что осталось два дня перед тем, как ты должен утвердить итоговый вариант, и все готово, и буклеты уже готовы к запуску в печать, и тут я могу что-то написать, позвонить продюсеру, мы приедем в студию, ускорим процесс, сделаем запись за вечер, и она в последнюю минуту войдет в альбом. Это случалось во время работы над первым и вторым альбомами – песни добавлялись в самый последний момент.

Двумя песнями, записанными в последнюю минуту, стали Should Have Said No на первой пластинке и Forever And Always – на второй. Обе композиции были связаны с очень, очень существенными и волнующими событиями в моей жизни, и мне нужно было выразить это в музыке».

Релиз альбома Fearless состоялся 11 ноября 2008 г. Десятого ноября в полночь Тейлор появилась в местном магазине, чтобы встретиться с самыми преданными своими поклонниками. У нее почти не оставалось времени на сон, так как ей предстояло выступить в телешоу «Доброе утро, Америка» – в точности как в тот день, когда вышел ее первый альбом. Певица активно занималась продвижением своего альбома, и это принесло плоды: за первую же неделю продалось в десять раз больше копий, чем в случае с альбомом Taylor Swift, и новый альбом возглавил чарты!

Все песни для своего третьего альбома, Speak Now, Тейлор написала полностью самостоятельно – с Лиз Роуз она уже не сотрудничала, но их совместный трек All Too Well вошел в четвертый альбом Тейлор, Red.

В этой песне рассказывается об отношениях, которые закончились разрывом. Тейлор вспоминает, как было здорово танцевать на кухне и кататься на машине, листать фотоальбом с мамой ее бойфренда, и как потом эти отношения дали трещину и она получила свои вещи почтой. Эту песню Тейлор написала после шестимесячного перерыва, и ей хотелось, чтобы ее подруга Лиз помогла закончить эту работу. Она признавалась телеведущей Кэти Курик: «Я переживала это настолько тяжело, что почти задыхалась, и вот я написала обо всем с самого начала и до конца этих отношений, и в итоге получилась песня, ну, минут на десять».