Во II–III в. н. э. Херсонес получает статус «свободного» города и становится форпостом римской военной оккупации в Крыму. Его независимость относительна – сохраняя внутреннюю автономию, Херсонес теряет право участия во внешней политике и обязан давать Риму возможность размещать войска и флот на своей территории. В то же время, присутствие римских легионов обеспечивает Херсонесу безопасную торговлю как на суше, так и на море.

Именно в этот период, отказавшись от участия в войне за независимость против римской экспансии, Херсонес сохранил черты демократического государства, однако все более стал превращаться в аристократическую республику. Власть в городе по-прежнему принадлежала народному собранию, совету и коллегиям, однако членство в совете, по-видимому, стало наследственным.

Падение союзной державы и ослабление Боспора обернулось ростом угрозы с другого направления: произошло усиление позднескифского государства. Его правители владели всеми внешними территориями Херсонеса и снова подступили к стенам города. Херсонеситы, лишенные поддержки разгромленного Понта, обратились за помощью к новому союзнику и патрону – Риму.

В 63 г. н. э. в Херсонесе высадился отряд легионеров под предводительством Плавтия Сильвана. Скифы были разбиты, но теперь римляне оставили в городе свой гарнизон.

В римский период Херсонес процветает и имеет практически полную автономию («элевтерпия Херсонеса») – империя лишь утверждает протевонов и в дела общины не вмешивается. В это время южные стены были подняты вровень с крайней фланговой башней, так называемой башней Зенона, активно строились храмы в честь римских императоров. Греческий язык херсонесцев практически не изменился, о чем можно судить по частично сохраненной переписке горожан с правителем Мезии. К сожалению, римские храмы почти не сохранились, т. к. в Средние века их активно переделывали в христианские. При раскопках византийских храмов в них были обнаружены памятники и части храмов античного времени.

В конце первой трети II века н. э. гарнизон был отозван, а император Адриан снова включил Херсонес в состав Боспорского царства, которым в тот момент управлял Котис II. Однако херсонеситы не теряли надежды на получение автономии. Отказавшись от того, чтобы за свободу сражаться тогда, когда имели шансы в союзе с Митридатом и Боспором одержать победу – теперь они о ней только просили: дважды отправляли послов к преемнику Котиса Реметалку, а затем просили свободы непосредственно у Рима. Только когда за Херсонес попросили представители некогда преданной (во время мятежа против союзного государства Митридата) херсонесской аристократией Гераклеи Понтийской, император согласился. Херсонес окончательно получил статус «свободного» города.

Его независимость относительна – сохраняя внутреннюю автономию, Херсонес теряет право участия во внешней политике и принимает обязательство предосталять Риму возможность размещать войска и флот на своей территории. В то же время, присутствие римских легионов обеспечивало Херсонесу безопасную торговлю как на суше, так и на море.

Одновременно город превращается в форпост римской военной оккупации в Крыму: в середине II в. н. э. в Херсонесе снова был размещен римский гарнизон. В разное время там несли службу воины V Македонского, I Италийского, XI Клавдиева легионов и моряки Равеннской эскадры.

Римляне заняли в этот период значительную часть побережья. Еще одна их крепость располагалась на мысе Ай-Тодор и называлась Харакс. Римские войска стояли на территории современной Балаклавы. В среднем течении реки Альмы XI Клавдиев легион захватил у скифов Альма-Кармен и владел им около 30 лет. Таким образом, имея несколько форпостов в стратегически важных точках, Рим во второй половине II – первой половине III в. н. э. получил контроль над всем югом и юго-западом Тавриды. Однако ставка римских войск располагалась именно в Херсонесе.

Римские легионеры стояли в Херсонесе, но не смешивались с местным населением. Они жили в казармах, имели собственные мастерские, подчинялись только своим командирам, закончив службу – покидали Крым и возвращались на родину. Конфликты между командованием гарнизона и городскими властями разрешались в Мезии, откуда и прибывали в Крым легионеры.

Примером такого разбирательства может служить дело о налогах на публичные дома, открытое в конце II в. н. э. Эти заведения получали значительную часть дохода, обслуживая римских солдат, и доход этот традиционно делился между городом и гарнизоном. Когда римляне попытались присвоить себе большую долю, городские власти отправили жалобу в Мезию, и Мезия признала правоту херсонеситов.

Все время римского протектората Херсонес сохраняет эллинскую культуру.

Остается прежней планировка города, хотя увеличиваются площади отдельных домов и кварталов.

Однако появляются и римские постройки – как минимум, два здания терм – знаменитых римских бань.

В юго-восточной части города возводится защищенная со всех сторон стенами цитадель, где, возможно, и размещался римский гарнизон.

Среди захоронений херсонесского некрополя со II в. н. э. начинают встречаться сделанные по сарматским обрядам.