1496 — 1497 — Война Москвы со Швецией.

1497 — Судебник Иоанна III.

1497 — Первое русское посольство в Стамбуле.

1499 — 1501 — Поход московских воевод С.Курбского и П.Ушатого в Северное Зауралье в низовья Оби.

1500 — 1503 — Вторая война с Литвой за Верховские княжества. Присоединение Северской земли.

1501 — Образование коалиции Литвы, Ливонии и Большой Орды, направленной против Москвы, Крыма и Казани.

1501 — 1503 — Война России с Ливонским орденом.

1502 — Окончательный разгром Большой Орды ханом Крыма Менгли-Гиреем, переход ее территории к Крыму.

1503 — Присоединение к Москве половины Рязанского княжества (в т.ч. Тулы).

1503 — Перемирие с Литвой и присоединение к России (Русскому государству) Чернигова, Брянска и Гомеля (почти треть территории Великого княжества Литовского).

1503 — Перемирие России с Ливонией.

1505 — Смерть великого князя Иоанна III Васильевича.

1505 — 1533 — Правление великого князя Василия III Иоанновича.

1507 — Первый крымский набег на Москву.

1507 — 1508 — Война России с Литвой.

1510 — Ликвидация самостоятельности Пскова.

1512 — 1522 — Война России с Литвой.

1512 — "Вечный мир" Москвы с Казанью.

1514 — Взятие войсками великого князя Василия III Иоанновича Смоленска и присоединение Смоленской земли.

1519 — Поход русского войска на Вильно (совр. Вильнюс).

1521 — Поход крымских и казанских татар по главе с Мухаммед-Гиреем (Магмет-Гиреем), ханом Крыма, и Саип-Гиреем (Сагиб-Гиреем), ханом Казани, на Москву.

1522 — Полное присоединение Рязанского княжества к Москве.

1522 — Присоединение Новгород-Северского княжества к Москве.

1524 — 1529 — Мирные переговоры Москвы и Казани.

1530 — Поход русского войска на Казань.

1533 — Смерть великого князя Василия III Иоанновича.

1533 — 1584 — Правление великого князя и царя (с 1547) Иоанна IV Васильевича Грозного.

1533 — 1538 — Регенство матери великого князя Иоанна IV Васильевича Елены Глинской.

1534 — 1537 — Война России с Литвой.

1535 — Денежная реформа в Москве — установление единой монетной системы.

1538 — Смерть великой княгини Елены Глинской.

1538 — 1547 — Боярское правление при малолетнем великом князе Иоанне IV Васильевиче (до 1544 — Шуйские, с 1544 — Глинские).

1539 — Первые известные губные грамоты (передача дел о "лихих людях" выборным судьям вместо суда наместника).

1545 — 1546 — Присоединение к России (Русскому государству) земель мари и чувашей.

1547 — Принятие великим князем Иоанном IV Васильевичем царского титула (венчание на царство).

1547 — 1560 — Правительство Избранной рады во главе с Макарием, А.Адашевым и Сильвестром и его реформы, формирование приказной системы.

1547 — 1549 — Политическая программа Ивана Пересветова: создание постоянного стрелецкого войска, опора царской власти на дворян, захват Казанского ханства и раздача его земель дворянам.

1547 — 1550 — Неудачные походы русских на Казань.

1547 — Поход Крымского хана на Астрахань. Возведение в Астрахани ставленника Крыма.

1549 — Первые известия о казацких городках на Дону.

1549 — Образование посольского приказа.

1550 — Судебник (свод законов) Иоанна Грозного.

1551 — "Стоглавый" собор. Одобрение программы реформ (за исключением секуляризации церковных земель и введения светского суда для духовных лиц).