Довольный искусством и мужеством наших Полководцев, Иоанн в знак чрезвычайной милости послал к ним знатного чиновника спросить о их здравии и велел ему сказать первое слово Князю Даниилу Щене, а второе Князю Иосифу Дорогобужскому, который отличился в сем деле. Скоро также пришла весть, что соединенные полки Новогородские, Псковские и Великолуцкие, разбив неприятеля близ Ловати, взяли Торопец. В сем войске были племянники Государевы, Князья Иван и Феодор, сыновья брата его, Бориса: они начальствовали только именем, подобно Царю Магмед-Аминю: Новогородский Наместник, Андрей Федорович Челяднин, вел Большой полк, имел знамя Великокняжеское, избирал частных предводителей и давал все повеления. Государь хотел увенчать свои успехи взятием Смоленска; но дождливая осень, недостаток в съестных припасах и зима, отменно снежная, заставила его отложить сие предприятие.

В самом начале войны он спешил известить Менгли-Гирея, что пришло для них время ударить с обеих сторон на Литву. Сообщение между Россиею и Крымом было весьма неверно: Азовские Козаки разбойничали в степях Воронежских, ограбили нашего Посла, Князя Кубенского, принужденного бросить свои бумаги в воду, а другого, Князя Федора Ромодановского, пленили. Несмотря на то, Менгли-Гирей, как усердный наш союзник, уже в августе месяце громил Литву. Сыновья его, предводительствуя пятнадцатью тысячами конницы, выжгли Хмельник, Кременец, Брест, Владимир, Луцк, Бряславль, несколько городов в Польской Галиции и вывели оттуда множество пленников. Желая довершить бедствие зятя, Великий Князь старался воздвигнуть на него и Стефана Молдавского, обязанного договорами помогать России в случае войны с Литвою.

[1501 г.]. В сих несчастных обстоятельствах Александр делал что мог для спасения Державы своей: укрепил Витебск, Полоцк, Оршу, Смоленск; писал к Стефану, что ему будет стыдно нарушить мирный договор, заключенный между ими, и служить орудием сильному к утеснению слабого; предлагал свою дружбу Менгли-Гирею, убеждая его следовать примеру отца, постояного союзника Казимирова, и называя Государя Московского вероломным, хищником, лютым братоубийцею, в то же время отправил Посла в Золотую Орду склонять Хана, Шиг-Ахмета, к нападению на Тавриду; в Польше, в Богемии, в Венгрии, в Германии нанимал войско, не жалея казны, и заключил тесный союз с Ливониею. Хотя силы Ордена никак не могли равняться с нашими; но тогдашний Магистр оного, Вальтер фон Плеттенберг, был муж необыкновенных достоинств, благоразумный правитель и военачальник искусный: такие люди умеют с малыми средствами делать великое и бывают опасными неприятелями. Воспитанный в ненависти к россиянам, иногда беспокойным и всегда неуступчивым соседам, досадуя на Великого Князя за бедствие, претерпенное Немецкими купцами в Новегороде, и за другие новейшие обиды, Плеттенберг требовал помощи от Имперского Сейма в Ландау, в Вормсе, также от богатых городов Ганзейских и, думая, что война Литовская не позволит Иоанну действовать против Ордена большими силами, обязался быть верным сподвижником Александровым. Написали договор в Вендене, утвержденный Епископом Рижским, Дерптским, Эзельским, Курляндским, Ревельским и всеми чиновниками Ливонии: условились вместе ополчиться на Россию, делить между собою завоевания и в течение десяти лет одному не мириться без другого.

Но Князь Литовский в самом деле не мыслил о завоеванииях: изведав опытом могущество Иоанново, утратив и войско и знатную часть своей Державы, не хотел без крайности искать новых ратных опасностей и бедствий. В начале 1501 года приехали в Москву Послы от Королей, его братьев, Владислава Венгерского и Альбрехта Польского, а за ними и чиновник Александров, Станислав Нарбут. Именуя Великого Князя братом и сватом, Короли желали знать, за что он вооружился на зятя; предлагали ему мир; обещали удовлетворение; хотели, чтобы Иоанн освободил Литовских пленников и возвратил завоеванные им области. Посол Александров предлагал то же и говорил: «Ты открыл лютую войну и пустил огонь в нашу землю; засел многие области Александровы и прислал грамоту складную поздно; взял в плен Гетмана и Панов, высланных единственно для сбережения границы. Уйми кровопролитие. Большие Послы Литовские готовы ехать к тебе для мирных переговоров». Казначей и Дьяки Великокняжеские именем Иоанна ответствовали, что зять его навлек на себя войну неисполнением условий; что Государь, обнажив меч за Веру, не отвергает мира пристойного, но не любит даром освобождать пленных и возвращать завоевания; что он ждет больших Послов Литовских и согласен сделать перемирие. – Послы обедали во дворце; но, отпуская их, Государь не подал им ни вина, ни руки.

Прошло несколько времени: Александр молчал, и Немецкие воины, им нанятые, грабя жителей в собственной его земле, имели сшибки с нашими отрядами. Великий Князь решился продолжать войну, несмотря на то, что его зять, по смерти Албрехта, сделался Королем Польским, следственно, мог располагать силами двух Держав. Сын Иоаннов, Василий, с Наместником Князем Симеоном Романовичем должен был из Новагорода идти к северным пределам Литвы; а другое войско, под начальством Князей Симеона Черниговского или Стародубского, Василия Шемякина, Александра Ростовского и боярина Воронцова, близ Мстиславля одержало [14 ноября] знаменитую победу над Князем Михаилом Ижеславским и Воеводою Евстафием Дашковичем: положив на месте около семи тысяч неприятелей, оно взяло множество пленников и все знамена; впрочем, удовольствовалось только разорением Мстиславских окрестностей и возвратилось в Москву.

Уже Магистр фон Плеттенберг действовал как ревностный союзник Литвы и враг Иоаннов. Купцы наши спокойно жили и торговали в Дерпте: их всех (числом более двухсот) нечаянно схватили, ограбили, заключили в темницы. Началась война, славная для мужества Рыцарей, еще славнейшая для Магистра, но бесполезная для Ордена, бедственная для несчастной Ливонии. Исполняя договор и думая, что Король Александр также исполнит его, то есть всеми силами с другой стороны нападет на Россию, Плеттенберг собрал 4000 всадников, несколько тысяч пехоты и вооруженных земледельцев; вступил в область Псковскую; жег, истреблял все огнем и мечом. Воеводы, Наместник Князь Василий Шуйский с Новогородцами, а Князь Пенко Ярославский с Тверитянами и Московскою дружиною пришли защитить Псков, но долго не хотели отважиться на битву; ждали особенного указа Государева, получили его и сразились с неприятелем 27 августа, в десяти верстах от Изборска. Ливонский Историк пишет, что россиян было 40000: сие превосходство сил оказалось ничтожным в сравнении с искусным действием огнестрельного снаряда Немецкого. Приведенные в ужас пушечным громом, омраченные густыми облаками дыма и пыли, Псковитяне бежали; за ними и дружина Московская, с великим стыдом, хотя и без важного урона. В числе убитых находился Воевода, Иван Бороздин, застреленный из пушки. – Беглецы кидали свои вещи и самое оружие; но победители не гнались за сею добычею, взятою жителями Изборскими, которые, разделив ее между собою, зажгли предместие, изготовились к битве и на другой день мужественно отразили Немцев.

Псков трепетал: все граждане вооружились; от двух третьему надлежало идти с копьем и мечом против гордого Магистра, который безжалостно опустошал села на берегу Великой и 7 сентября сжег Остров, где погибло 4000 людей в пламени, от меча или во глубине реки, между тем как наши Воеводы стояли неподвижно в трех верстах, а Литовцы приступали к Опочке, чтобы, взяв сию крепость, вместе с Немцами осадить Псков. К счастию россиян, открылась тогда жестокая болезнь в войске Плеттенберга: от худой пищи и недостатка в соли сделался кровавый понос; всякий день умирало множество людей. Не время было думать о геройских подвигах. Немцы спешили восвояси: Литовцы также удалились. Сам Магистр занемог, с трудом достигнул своего замка и распустил войско, желая единственно отдохновения.

Но Иоанн желал мести и поручил оную храброму Князю Даниилу Щене, победителю Константина Острожского. В глубокую осень, несмотря на дожди, чрезвычайное разлитие вод и худые дороги, сей Московский Воевода вместе с Князем Пенком опустошил все места вокруг Дерпта, Нейгаузена, Мариенбурга, умертвив или взяв в плен около 40000 человек. Рыцари долго сидели в крепостях; наконец в темную ночь близ Гельмета ударили на стан россиян: стреляли из пушек; секлись мечами, во тьме и беспорядке. Воевода нашей передовой дружины, Князь Александр Оболенский, пал в сей кровопролитной битве. Но Рыцари не могли одолеть и бежали. Полк Епископа Дерптского был истреблен совершенно. «Не осталось ни одного человека для вести, – говорит Летописец Псковский: – Москвитяне и Татары не саблями светлыми рубили поганых, а били их, как вепрей, шестоперами». Щеня и Пенко доходили почти до Ревеля и зимою [1502 г.] возвратились, причинив неописанный вред Ливонии. Немцы отплатили нам разорением предместия Иваногородского, умертвив тамошнего Воеводу, Лобана Колычева, и множество земледельцев в окрестностях Красного.