Возобновив широкомасштабную войну с Тевтонским и Ливонским орденами, в 1294 году Витень подавил восстание жмудских феодалов, склонявшихся к союзу с немецкими рыцарями, и отвоевал у них Динабург (Двинск). В 1298 и 1305 годах были отбиты два крупных похода крестоносцев на Жемайтию. Но особенно сильное давление Тевтонского ордена тогда испытывали земли Чёрной Руси. Например, Новогродское княжество подверглось вторжению крестоносцев в 1305 году, дважды в 1306 году и трижды в 1311 году. В очередной раз крестоносцы пытались захватить Новогродок в 1314 году. Тогда город был сожжен, но городскую крепость рыцари взять не смогли. Несколько походов Витень совершил и против Ливонского ордена. В 1307 году он отбил у него Полоцк и разрушил все католические храмы в городе, возведенные там крестоносцами. Вообще-то, католичество в ВКЛ тогда уже имело определенное распространение, а его духовенство немалые привилегии. Но ни Витень, ни Гедимин, ни Ольгерд навязывать католическую веру своим подданным не стремились, скорее наоборот.

Действия Витеня отличала продуманность и учет интересов как своих союзников, так и противников. При экспансии на русские земли он, например, действовал мирно и спокойно. Так, присоединение Полоцка произошло на основе договора, гарантировавшего полочанам сохранение местных законов и суда, а также общую неприкосновенность «старины». При каждом последующем литовском правителе этот договор продлевался. По отношению к другим городам происходило то же самое. Конечно, не обходилось и без боевых действий. Но в большинстве своем русские города и земли вступали под руку литовского князя мирным путем, так как бояре — землевладельцы бывших удельных княжеств были заинтересованы в сильном, но далеком правителе, который защищал бы их от врага, не мешая при этом расширению их собственных владений за счет крестьян. В свою очередь дворяне шли на службу к великому литовскому князю потому, что он мог дать им земли и деньги, которые они не могли получить от своих удельных князей, владеющих, как правило, небольшой территорией с удельным городком. Итогом сравнительно короткого правления Витеня (1293–1315) стало успешное противостояние натиску немецких рыцарей и усиление влияния литовской династии на русские земли. За ВКЛ окончательно закрепились территории, впервые объединенные Миндовгом еще в XIII веке: Жемайтия, Полоцкое княжество и Понемонье, то есть Чёрная Русь. Погиб князь Витень в 1316 году от удара молнии, оставив в наследство ядро будущего могущественного Литовско-Русского государства, состоящее из тесно объединенных литовских и белорусских земель, обладающих немалым экономическим, людским и военным потенциалом.

Эти ресурсы и средства были талантливо использованы новым правителем Великого княжества Литовского — великим князем Гедимином (1316–1341), наделенным очень большими способностями. Когда он взошел на престол (1316), в стране ощущалась острая потребность в централизации власти, поскольку ВКЛ вступало тогда в совершенно новый этап своего развития. С вызовами времени Гедимин успешно справился. Забегая вперед, можно сказать, что в годы его правления ВКЛ стало самым мощным государством Восточной Европы. После Гедимина Великое княжество Литовское расширялось еще долго, но главное было сделано именно им.

О происхождении Гедимина есть несколько мнений. Одни (Карамзин) считают, что он был конюшим Витеня, другие — его братом, третьи — сыном. На самом деле Гедимин, скорее всего, был потомком полоцких князей. Но вне зависимости от своего происхождения новому великому князю сразу пришлось ликвидировать потенциальный очаг междоусобицы — некоего Пелюзе, помогавшего Тевтонскому ордену покорять Пруссию. Гедимин пришел к власти уже в зрелом возрасте, имея двух братьев — Воина и Федора — и шестерых сыновей, из которых Монвид, Наримонт и Ольгерд были уже вполне политически активны. Это способствовало укреплению власти семьи Гедимина в стране и формированию из ее членов одной из самых известных правящих династий Европы — Гедиминовичей, литовско-русской по своей сути и крови. Отныне главным феодалом в государстве являлся великий князь, а все остальные князья и бояре находились в его вассальной зависимости, несли воинскую повинность и уплачивали подати.

Во внешней политике Гедимина доминировало желание распространить свое господство на максимальное количество западнорусских земель. Продолжая политику Витеня, в качестве средства достижения этой цели он предпочитал выгодные браки своих детей и дипломатию, а не путь войны. Конечно, когда вопрос стоял об использовании силы, Гедимин не гнушался и этим. Но, видя выгоду географического положения своего государства, он устанавливает торговые отношения с Ригой (Ливония), пытается полностью взять под контроль днепровский путь из Балтики в Византию, установить господство над устьем Немана, Смоленском, Киевом и Галичем с Волынью.

Сразу же после восхождения на великокняжеский престол, Гедимин мирным путем подчиняет себе Витебское княжество. В 1317 году он заключил договор с витебскими боярами о том, что дочь местного князя Мария выходит замуж за его сына Ольгерда, которого витебчане после смерти тестя признают своим князем, что и произошло спустя три года. Воцарение Ольгерда сопровождалось заключением договора, аналогичного полоцкому. Второй сын Гедимина Наримонт занял престол Пинского княжества, а в 1320 году Гедимин предпринял поход против Владимирского княжества на Волыни и подчинил его своей власти. По одной из версий литовский князь взял столицу княжества город Владимир войной, а по другой — волынские земли достались его сыну Любарту в качестве приданого за женой, дочерью владимирского князя. Скорее всего, было и то и другое, но с тех пор Галицко-Волынское княжество навсегда перестало быть соперником ВКЛ.

В 1321 году Гедимин организовал поход на Киев, разбил местных правителей и взял древнерусскую столицу в осаду. Киевляне сочли за лучшее подчиниться литовскому князю. Установив свою власть над городом, Гедимин, как и везде, оставил здесь прежний порядок и уклад жизни, но посадил в Киевской земле своих наместников и гарнизоны.

В 1340 году умер правитель Галича и подвластных ему земель Юрий. На его место сразу стали претендовать польский король Казимир Великий и венгерский король Карл Роббер. Однако совет галицких бояр посчитал за лучшее пригласить князем Любарта — сына Гедимина, уже двадцать лет назад признанного волынскими боярами и князем Волынским. Так как в то время эти княжества (Галич и Волынь) находились в сфере влияния Орды, то Любарт признал себя ее вассалом, чем обеспечил безопасность галицко-волынских земель от посягательств со стороны Польши, куда сразу же были направлены татарские войска для усмирения амбиций претендента.

Вообще же, за период княжения Гедимина территория Великого княжества Литовского увеличилась очень значительно, прежде всего за счет присоединения древнерусских земель — Витебской, Минской, Берестейской (Брестской) и Туровской. Кроме того, ВКЛ удалось взять под контроль Галицкое, Волынское, Киевское и отчасти Смоленское княжества. То есть Великое княжество Литовское к концу правления Гедимина так или иначе контролировало все земли современной Литвы, Белоруссии и значительной части Украины. Во многих из них продолжали править потомки Ярослава Мудрого, в иных престол перешел к литовским князьям, но и те и другие были подвластны Гедимину.