От отца своего – великого князя Гедимина – Ольгерд получил во владение Крево. Вступив в брак с витебской княжной, у отца которой не было сыновей, он после смерти тестя стал еще и обладателем Витебского княжества. Тем временем, в 1341 году покинул суетный мир Гедимин, а великокняжеский стол перешел к его сыну Евнутию. Последний получил это место не по старшинству, так как был самым младшим из семерых сыновей Гедимина. В составлении завещания немалую роль сыграла его мать – третья жена Гедимина.

Такое положение вещей явно не устраивало остальных князей-Гедиминовичей, и, в особенности, деятельного Ольгерда. Он сговорился со своим братом, трокским князем Кейстутом, свергнуть с литовского трона маменькиного любимчика Евнутия.

В назначенный день Ольгерд не успел подвести войско к литовской столице. Князь Кейстут, видя, что их планы раскрыты и далее медлить нельзя, один решился на приступ Вильно. Сражение окончилось удачно для Кейстута, и город вместе с князем Евнутием оказался в его руках. Когда пришел Ольгерд, то Кейстут сказал ему: «Тебе следует быть великим князем в Вильно, ты старший брат, а я с тобой буду жить заодно». И посадил Ольгерда на великом княжении в Вильно, а все князья принесли ему клятву верности.

Ольгерд и Кейстут были сыновьями Гедимина от второй его жены – русской княжны Ольги. Они вместе росли, воспитывались и были лучшими друзьями. Детской дружбе они остались верны всю последующую жизнь. Братья совместно управляли Великим княжеством Литовским вплоть до смерти старшего из них – Ольгерда.

Ольгерд был прирожденным государственным деятелем, и трудно найти более достойного претендента на великокняжеский трон. По характеристике летописца, он был умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами государственными день и ночь, был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством многие земли повоевал и увеличил свое княжество.

Кейстут, несмотря на то, что приходился родным братом Ольгерду, являлся полной его противоположностью. Его доброму сердцу более присуще благородство, чем коварство. В редких случаях Кейстут нарушал свои принципы, но тогда он испытывал неисчислимые муки совести. Свергнутому им же Евнутию, он выхлопотал у Ольгерда Изяславское княжество. Не чуждался Кейстут и мирских забав: он с удовольствием пил с гостями заморское вино и крепкие русские меды.

К достоинствам Кейстута нужно причислить храбрость, отвагу, граничившее с безрассудством. Неоднократно приходилось ему вступать в жестокие схватки с крестоносцами и выходить из них победителем. Однако политик из младшего брата Ольгерда был никудышный, и едва ли он удержался бы на великокняжеском троне, если б его не поддерживала и не ограждала от коварства врагов могучая рука брата. Ольгерд помнил, что Кейстуту он был обязан великокняжеским троном.

Годы их совместного правления, с 1345 по 1377, прошли в военных походах. Все приграничные государства ощутили на себе удары воинственных сыновей Гедимина. Особенно опасен был Ольгерд. Воевал он не столько силой, сколько хитростью и мудростью. Решения свои принимал единолично, и никто не знал, ни свои, ни враги, поля какого княжества будет топтать завтра литовская конница. Ольгерд отличался большой осторожностью, он редко ввязывался в битву, если сомневался в исходе ее в свою пользу. Литовским походам, как правило, предшествовала длительная разведка сил противника, его взаимоотношений с соседними княжествами.

Основным объектом нападений литовцев были русские княжества. Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, опустошил окрестности, пожег посад, но самого города взять не смог.

Чтобы разбить своего главного врага – Московское княжество – Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Однако хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось легкой добычей литовских князей, и хан потерял бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля. Поэтому Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход – московскому князю Симеону.

Ольгерду ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Литовский князь, без лишних эмоций, оценил обстановку и пришел к выводу, что в данный момент выгоднее дружба с московским князем чем война. К тому времени оба брата: Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали сватов к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт – племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд – свояченицу, княжну тверскую.

Союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. Это была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-восточную Русь, понимал, что достичь цели можно только после разгрома Московского княжества. Более того, новая жена Ольгерда не только не способствовала примирению Литвы с Москвой, наоборот, она нашла своему мужу союзника в русских землях, неподвластных Москве.

С конца 60-х годов 14-го века началась длительная борьба между великим князем московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не упустил возможности вмешаться в распри соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича, наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.