В 1152 году он совершил поступок, решивший его судьбу и, в перспективе, судьбу Ирландии. Пока Тирнан О’Рурк, правивший в Мите, совершал паломничество к Чистилищу Святого Патрика на озере Лох-Дерг, Дермот увез его супругу Дерворгиллу «со всем ее скотом и мебелью». Дерворгилла вернулась к мужу через год, но Тирнан пожелал отомстить за оскорбление. Заметим, что после смерти мужа Дерворгилла ушла в Меллифонтский монастырь, где прожила до восьмидесяти четырех лет.

После долгой и ожесточенной борьбы Тирнан О’Рурк с помощью Рори О’Коннора, последнего верховного короля Ирландии, ирландца по рождению, в августе 1166 года изгнал Дермота Макмурроу из страны. Дермот вместе со своей красавицей дочерью Ивой (Аойфе) направился в Бристоль, чтобы найти помощь для возвращения своего королевства. Узнав, что Генрих в Аквитании, он последовал за ним туда, дал клятву верности и попросил помощи. В то время Генрих был слишком занят делами на континенте и своей ссорой с Томасом Бекетом, чтобы уделять время еще и Ирландии, но принял Дермота любезно и дал ему письма, дающие право всем подданным Генриха, которые пожелают этого, оказать помощь Дермоту в возвращении утраченных владений.

Вооружившись этими письмами и выражением доброй воли Генриха, Дермот вернулся в Бристоль и вступил в переговоры с Ричардом Фицгилбертом, графом Пемброк и Стригуил, известным в ирландской истории как Ричард Стронгбоу («Тугой лук»). В ответ на помощь Стронгбоу Дермот предложил ему руку своей дочери Ивы и обещал, что Стронгбоу станет его преемником на троне короля Лейнстера. Стронгбоу согласился, но поскольку в то время он был в немилости у короля, то предусмотрительно обусловил, что он не поедет в Ирландию, пока не получит более конкретного поручения Генриха. Дермот также сумел заручиться обещанием поддержки двух сводных братьев – Роберта Фицстефана и Мориса Фицджеральда, которые были сыновьями Несты, знаменитой валлийской принцессы, любовницы Генриха I.

Воодушевленный этими обещаниями, Дермот вернулся в Ирландию в августе 1167 года и провел зиму в монастыре в Фернсе, в Лейнстере. Весной на него напали его прежние враги и снова нанесли ему поражение. На этот раз ему позволили остаться в Лейнстере, но он был вынужден выплатить Тирнану О’Рурку сто унций золота за то, что увез его жену. В 1169 году Рори О’Коннор начал готовить экспедицию против Дермота, и Дермот отправил письма своим союзникам в Уэльсе, напоминая об их обещаниях. Ричарду Стронгбоу он написал: «Ласточки прилетели и улетели, а ты все еще мешкаешь».

Стронгбоу был осторожным человеком. Джеральд Уэльский утверждает, что он годился скорее для зала совета, чем для поля сражения, и добавляет, что всякий раз, когда его флаг развевался над полем боя, было надежное убежище для раненых. Стронгбоу предпочитал выждать и посмотреть, как сложатся дела, но Роберт Фицстефан собрал небольшой отряд и 1 мая 1169 года высадился в районе Уэксфорда.

Союзники сумели взять Уэксфорд, который был отдан Фицстефану, но впоследствии Рори О’Коннор разгромил их в Фернсе. Договор, составленный после сражения, оставил Дермота главой Лейнстера, но он был вынужден признать Рори верховным королем, отдать своих сыновей и внуков в заложники и обещать больше не приводить чужеземцев в Ирландию.

Вскоре после этого Дермот получил подкрепление в виде свежих сил Мориса Фицджеральда. Он снова написал Стронгбоу и стал рисовать амбициозные планы завоевания всей Ирландии. Стронгбоу воспользовался не слишком охотным разрешением Генриха, собрал две сотни рыцарей и тысячу тяжеловооруженных всадников и 23 августа 1170 года высадился у Уотерфорда. Это была самая мощная сила, которая когда бы то ни было прибывала в Ирландию, и Дермот и Стронгбоу сумели в течение месяца захватить Дублин. Выполняя свое обещание, Дермот отдал Ричарду Стронгбоу в жены дочь.

После этого Дермот и его новый зять отбыли покорять Мит, на который у Дермота не было никаких оснований претендовать, если не считать таковыми тот факт, что правил там Тирнан О’Рурк, его злейший враг. Верховный король Рори О’Коннор предупредил Дермота, чтобы тот не вторгался в чужие земли, и напомнил, что у него в заложниках его сын. Дермот хвастливо ответил, что намерен захватить не только Мит, но и всю Ирландию, а что станет с сыном, его не слишком интересует. Получив такое оскорбительное послание, Рори О’Коннор приказал немедленно казнить сына Дермота.

Грязная карьера Дермота оборвалась в мае 1171 года. Согласно «Анналам четырех мастеров», «он умер в Фернсе от неизвестной мучительной болезни. Его покарал Господь и ирландские святые, церкви которых он осквернил и сжег, – и он сгнил заживо». Стронгбоу стал его преемником на троне короля Лейнстера, но против него выступили многие ирландцы, сплотившиеся вокруг Рори О’Коннора в попытке его свергнуть.

Тем временем Генрих завистливо наблюдал за развитием событий. Какими бы ни были условия данного им разрешения Ричарду Стронгбоу, он определенно не желал, чтобы один из его графов стал королем Ирландии. В притязаниях Стронгбоу он увидел угрозу своим планам на остров. На совете в Аржантане, состоявшемся в июле 1171 года, он объявил о намерении отбыть в Ирландию и установить там свою власть, дарованную ему буллой Laudabiliter. Он собрал флот из четырехсот судов и армию из пятисот рыцарей и четырех тысяч тяжеловооруженных всадников в гавани Милфорда. Как только осторожный Стронгбоу услышал об этих приготовлениях, он поспешил к Генриху, сложил все свои завоевания к его ногам и дал вассальную клятву за земли, охватывающие большую часть Лейнстера, которые Генрих позволил ему сохранить.

Большая экспедиция, которая должна была скорее произвести впечатление на ирландцев, чем нанести им поражение в бою, высадилась 17 октября 1171 года в районе Уотерфорда и быстро добилась желаемых результатов. Короли Десмонда и Томонда прибыли тотчас и принесли вассальную клятву. И пока Генрих неторопливо направлялся в Дублин, многие местные вожди последовали их примеру. Генрих построил дворец в Дублине – в местном стиле – и провел там зиму, развлекая местную знать, принимая клятвы верности и распределяя ирландские земли между своими английскими и норманнскими, а также ирландскими сторонниками. Епископы, отлично знакомые с буллой Laudabiliter, были в первых рядах желающих признать Генриха своим королем.