Правда, тут есть одна важная поправка. Проведенные в XX веке физические исследования показали, что все шесть углерод-углеродных связей в молекуле бензола на самом деле одинаковы: одинарные связи там невозможно отличить от двойных. Объясняется это тем, что электроны, образующие двойные связи, делокализованы (“размазаны”) по всему кольцу. И в результате все углерод-углеродные связи в бензоле не строго одинарные и не строго двойные, а как бы “полуторные” (см. рис. 1.5Б). На схемах органических молекул шестичленное углеродное кольцо с такой системой связей часто обозначают простым шестиугольником с кругом внутри (см. рис. 1.5В, Г). Эта структура – так называемое ароматическое ядро – есть во многих органических молекулах, в том числе и биологически активных. Ароматическое ядро, не входящее в состав никакой другой молекулы, – это просто бензол.

Жаль только, что Фридриха Августа Кекуле обычно упоминают в книгах в связи с формулой бензола и ни с чем другим. Тем самым его невольно недооценивают. Ведь Кекуле открыл не что-нибудь, а четырехвалентность углерода! Это одно из важнейших химических открытий XIX века, сильно повлиявшее на развитие не только химии, но и биологии.

Углеводороды, как правило, биохимически неактивны. Подавляющее большинство органических соединений, участвующих у живых организмов в обмене веществ, содержит как минимум еще и кислород, то есть к углеводородам никак не относится.

Теперь давайте вспомним, что валентность кислорода равна двум. На языке химических символов это означает, что кислород может входить в органические соединения в виде группы – O–. Если же одну из валентностей кислорода займет водород, то получится группа – O – H, сокращенно просто – OH (черточку, обозначающую связь, в формулах часто опускают, это никак не влияет на их смысл). Группа – OH называется гидроксильной, а органические соединения, в состав которых она входит, – спиртами (см. рис. 1.6).

Самый простой из всех возможных спиртов – метиловый, или метанол. Он включает всего один атом углерода, к которому присоединены три атома водорода и гидроксильная группа. Формулу метилового спирта можно записать так: CH3OH. Добавим, что группа – CH3 называется метильной. Итак, молекула метилового спирта состоит только из метильнойи гидроксильной групп.

Если атомов углерода в молекуле больше одного, то получаются более сложные спирты – этиловый (C2H5OH), пропиловый (C3H7OH), бутиловый (C4H9OH) и так далее. В общем, любой спирт можно описать как соединение, состоящее из гидроксильной группы и углеводородного радикала (радикал – это изменяемая часть молекулы, все равно что x в арифметическом уравнении).

В спирте может быть и несколько гидроксильных групп, если присоединить их к разным атомам углерода (к одному и тому же нельзя: такая молекула будет слишком неустойчивой). Например, можно создать спирт с двумя атомами углерода, двумя гидроксильными группами и формулой C2H4(OH)2. Это будет этиленгликоль. Возможен и спирт в виде цепочки из трех атомов углерода, каждый из которых несет свою гидроксильную группу. Это будет глицерин. Все свободные валентности и в этиленгликоле, и в глицерине заняты атомами водорода (далее мы будем опускать это уточнение, с органическими веществами оно подразумевается само собой). Краткая формула глицерина – C3H5(OH)3. Биохимикам он интересен, потому что с его участием образуются жиры и некоторые другие важные для клеток вещества – мы поговорим о них в главе 5.

Переведем дух. Очевидно, что обилие химических формул (а дальше их будет еще больше!) при поверхностном взгляде вполне может отпугнуть человека, который раньше никогда в своей жизни ни с чем подобным не сталкивался. Очередная хорошая новость заключается в том, что в этой области практически невозможно ошибиться. Ведь, по сути, единственное, что надо знать для составления формул органических веществ, – это валентности элементов (напомним: водород – 1, кислород – 2, азот – 3, углерод – 4, фосфор – 5). Любая графическая формула, нарисованная с соблюдением этих валентностей, уже тем самым будет правильной. Конечно, вещество может оказаться редким, или неустойчивым, или никем еще не полученным, или относящимся к неизвестному вам классу, но его формула от этого верной быть не перестанет. Полная творческая свобода: знай себе комбинируй готовые блоки в новые структуры.

Формулы органических веществ в чем-то напоминают китайские и японские иероглифы. Они примерно так же составляются из набора готовых радикалов (известный филолог-японист Кирилл Черевко так и пишет: “Иероглифы образуются из различных сочетаний ограниченного числа простых элементов – подобно тому как из атомов образуются молекулы”). Причем в случае с иероглифами количество радикалов намного (в десятки раз) больше, а правила их сочетания куда прихотливей.

Любая графическая формула – это своего рода уникальный “портрет” данного соединения. Из запечатленного в ней порядка связей сразу же следуют многие свойства вещества, как физические, так и химические. Например, гексан (C6H14) и бензол (C6H6) существенно различаются по свойствам, хотя оба они – углеводороды, включающие по шесть атомов углерода. Свойства соединений, в состав которых дополнительно входит кислород или азот, скорее всего, будут различаться еще сильнее. И что самое главное, эти различия будут закономерными: химик, мало-мальски разбирающийся в строении молекул, легко их предскажет.

В общем, мир органических соединений разнообразен, увлекателен и, главное, внутренне логичен. Знакомство с ним, даже на самом начальном уровне, менее всего похоже на примитивную зубрежку. Воспримем это знакомство как легкую прогулку по “зоологическому саду молекул” – наподобие “зоологического сада планет”, о котором писал Гумилев в стихотворении “Заблудившийся трамвай”. В этой области чем больше формул – тем понятнее.