В ноябре 1886 г. по договоренности российского правительства с Берлинским университетом при последнем были созданы Временные курсы по римскому праву (затем – Институт римского права), ориентированные на подготовку специалистов из России. Георгий Константинович Гинс (1887–1971) позднее писал об этих стажерах: «Они проходили суровую школу науки. Немецкие ученые подчиняли строгой научной дисциплине своенравный славянский ум» [17] . Отбор кандидатов на обучение происходил на основе отзывов видных отечественных правоведов. В числе первых стажеров оказался Д. Д. Гримм, которого рекомендовал Николай Львович Дювернуа (1836–1906), профессор кафедры гражданского права Санкт-Петербургского университета. И действительно, он, человек способный, обладавший хорошими познаниями латинского языка, к тому же этнический немец и лютеранин, подходил в качестве стажера. 10 декабря 1887 г. приказом № 15 по Министерству народного просвещения Д. Д. Гримм был командирован в Берлин на два года [18] . Молодой юрист учился у крупнейших немецких правоведов Генриха Дернбурга, Альфреда Перница и Эрнста Экка [19] . Под их влиянием он приобрел необходимые навыки исследовательской работы, познакомился с достижениями европейской науки. Современники небезосновательно называли Д.Д. Гримма «типичным добросовестным ученым немецкой выучки» [20] . Именно с учебы в Германии началась его ученая карьера.

Гримм вернулся в Россию 3 августа 1889 г. и тут же получил приглашение на работу в Дерптский университет. Можно предположить, что не последнюю роль в этом сыграл его дядя Оттомар Фридрихович Мейков (1823–1894) [21] , который тоже был юристом, и тоже занимался римским правом. В 1872–1876 гг. он был деканом юридического факультета, а затем был избран ректором Дерптского университета, и занимал этот пост до 1881 г. (вторично О.Ф. Мейков будет ректором в 1890–1892 гг.). Кроме того, Давиду Давидовичу вероятно благоволил попечитель Дерптского учебного округа Михаил Николаевич Капустин (1828–1899). Он был видным русским правоведом, специалистом в сфере международного права и ко всему прочему успешным администратором, хорошо зарекомендовавшим себя на посту директора Рукавишниковского приюта, а затем и Демидовского юридического лицея в Ярославле. На службу в Дерпт он был назначен в 1883 г. Время его работы в Прибалтике пришлось на период активной русификации, в том числе образовательной системы. Дерптский университет постепенно переводился на русский язык. Выполняя распоряжение Министерства народного просвещения, Капустин искал новых преподавателей для чтения лекций по-русски. Он вспомнил о Гримме, недавнем берлинском стажере, и предложил министру И.Д. Делянову назначить его приват-доцентом римского права, назвав «наиболее желательным и пригодным» для университета из числа других кандидатов [22] . Министр прошение поддержал, и с 6 сентября 1889 г. Давид Давидович Гримм был официально назначен приват-доцентом по кафедре римского права с окладом в 2.000 рублей в год [23] . Увы, о его деятельности в этот период сохранилось не так много свидетельств. Сухой казенный язык личных дел из архива не дает возможности написать ее многоцветную картину. Но именно в этот период произошли большие изменения в его личной жизни. 17 мая 1891 г. он женился на Вере Ивановне Дитятиной (1858–1930), урожденной Гольденберг, вдове ординарного профессора Дерптского университета Ивана Ивановича Дитятина (1847–1892) [24] . Супруга Гримма к моменту их бракосочетания находилась на четвертом месяце беременности, и 4 ноября 1891 г. родила сына Ивана (1891–1971). Давид Давидович в январе 1892 г. обратился с прошением усыновить пасынка и дать ему свое отчество [25] . Санкт-Петербургский окружной суд на основании представленных документов просьбу удовлетворит, и 1893 г. в метрической книге Князь-Владимирского собора на Петербургской стороне будет сделана запись, что родителями Ивана являются Д.Д. Гримм и В. И. Гримм [26] . 26 февраля 1894 г. у Давида Давидовича и Веры Ивановны родится сын Константин [27] . Отметим, что дети ученого, как и его супруга, будут исповедовать православие, в то время как сам он всегда будет оставаться лютеранином.

Пребывание Гримма в Дерпте оказалось недолгим. 24 августа 1891 г. он обратился с прошением о переводе к директору Императорского училища правоведения, находившегося в ведении Министерства юстиции: «Узнав о том, что кафедра Римского права в Императорском Училище Правоведения в настоящее время не замещена, имею честь покорнейше просить Ваше Превосходительство соблаговолить войти с ходатайством о поручении мне преподавания Римского права с зачислением службы в Императорском Училище Правоведения» [28] . Ректор Дерптского университета О. Ф. Мейков не возражал, и уже с 1 сентября 1891 г. приват-доцент Гримм, произведенный в мае 1890 г. в титулярные советники, приступил к работе [29] . Можно предположить, что возвращение в столицу было связано с переводом туда из Дерпта М.Н. Капустина, который в 1891 г. занял пост попечителя Санкт-Петербургского учебного округа и одновременно стал инспектором классов в Училище правоведения. Работа в этом учебном заведении, безусловно, считалась престижной. Одновременно Д. Д. Гримм завершал работу над диссертацией «Очерки по учению об обогащении» [30] , начатую еще в Дерпте, и которую он намеревался представить в Санкт-Петербургский университет. Защита фундаментального исследования состоялась 29 ноября 1891 г., после чего Давид Давидович был утвержден в степени магистра римского права [31] . Это событие открыло ему дорогу к преподаванию в стенах alma mater. Ему вновь помог Капустин, который как попечитель учебного округа ходатайствовал о допущении молодого юриста к чтению курса лекций о спорных вопросах римского права в качестве приват-доцента университета. В то же время Гримм заявил о себе и на чиновничьем поприще, где его знания оказались чрезвычайно востребованы. 20 декабря 1893 г. он был принят на службу в Кодификационный отдел Государственного совета, а с 1 января 1894 г. приказом Государственного секретаря причислен к Государственной канцелярии [32] с откомандированием для занятий в Отделение свода законов [33] .

Параллельно Гримм продолжал чтение лекций в Императорском училище правоведения, где 11 января 1894 г. был произведен в экстраординарные профессора. Но этим педагогическая деятельность Давида Давидовича не ограничивалась, и 20 августа 1895 г. он был назначен штатным преподавателем Военно-юридической академии с оставлением во всех прежних должностях. Там он читал курсы «Энциклопедия права» и «История философии права» [34] . Чем можно объяснить такую активность: работу сразу в нескольких учебных заведениях, да еще и исполнение чиновничьих обязанностей? Ответ, кажется, прост – потребностью в финансах. Как показал немецкий историк Томас Бон, материальное положение преподавателей высшей школы оставляло желать лучшего. Приват-доценты не получали штатного жалования, а оплачивались из особого фонда. И даже профессоров незначительность заработной платы в университете вынуждала искать дополнительную работу. Поэтому даже такие выдающиеся ученые, как В. О. Ключевский, читали лекции в разных учебных заведениях [35] .

В Санкт-Петербургском университете Д.Д. Гримм быстро завоевал должный авторитет. С сентября 1899 г. он исполнял обязанности секретаря юридического факультета, а 4 декабря того же года приказом министра народного просвещения был назначен исполняющим обязанности экстраординарного профессора по кафедре римского права. В это время Гримм активно работал над докторской диссертацией, что потребовало у него в марте 1900 г. оставить службу в Государственной канцелярии. Его упорные труды были вознаграждены, и 24 сентября 1900 г. он защитил докторскую диссертацию «Основы учения о юридической сделке в современной доктрине пандектного права» [36] . Обретение ученой степени сулило Давиду Давидовичу повышение статуса и продвижение по службе. Отметим, что его карьера развивалась поступательно, вполне в духе времени, в соответствии с установленной иерархией. 1 января 1894 г. Д.Д. Гримм получил свою первую государственную награду – орден Святого Станислава III степени [37] . В феврале 1896 г. он был награжден орденом Святой Анны III степени [38] . 13 сентября 1899 г. Д.Д. Гримм был произведен из коллежского в статские советники [39] . В мае 1899 г. руководство Военно-юридической академии представило его к ордену Святого Станислава II степени, который он получит уже в следующем году [40] .1 января 1907 г. он удостоен ордена Святого Владимира IV степени [41] .

С 18 декабря 1900 г. Гримм был утвержден в должности экстраординарного профессора Санкт-Петербургского университета, а уже в сентябре того же года переведен в ординарные профессора по кафедре римского права и одновременно назначен деканом юридического факультета. Студенты любили и уважали его. Сергей Никифорович Драницын, учившийся в университете в начале XX в., в своих мемуарах называл Гримма «ярким представителем юридической школы» и автором «очень интересных лекций по догме римского права» [42] . С января 1901 г. Давид Давидович стал ординарным профессором и в Императорском училище правоведения, а с августа 1904 г. – еще и инспектором классов [43] . Трудно понять, как он справлялся со всеми обязанностями, и как мог совмещать столько должностей в разных местах. Впрочем, огромные нагрузки дали о себе знать, и 15 сентября 1904 г. профессор попросил освободить его от должности декана юридического факультета. В конце октября 1905 г. он уволился из Училища правоведения [44] .

Думается, что такие изменения были связаны с большой вовлеченностью Д.Д. Гримма в общественно-политическую жизнь. В 1905 г. он вступает в ряды кадетской партии, в декабре того же года делегируется Советом Санкт-Петербургского университета для участия в совещаниях по университетской реформе. Идея реформы высшей школы занимала его давно. Давид Давидович выступал последовательным поборником академических свобод. Из-за своих взглядов он еще в 1890-х гг. попал в поле зрения Департамента полиции. На студенческой вечеринке 8 февраля 1895 г. в честь годовщины основания Санкт-Петербургского университета тогда еще приват-доцент Гримм произнес речь о важности народного образования и необходимости академических свобод: «Но теперь… нас всячески стесняет вмешательство министерства и правительства, и для того, чтобы образование можно было направить так, как нам желательно, как мы находим нужным для блага народа, нужно добиться права открыто и свободно говорить то, что мы считаем нужным и полезным» [45] .

Несмотря на оппозиционность взглядов Гримма, Министерство народного просвещения ценило его как талантливого администратора и человека, способного вести диалог с представителями разных общественных лагерей. Поэтому в сентябре 1906 г. по предложению министра он вновь был назначен деканом юридического факультета, что, вероятно, побудило его в ноябре 1906 г. окончательно оставить работу в Военно-юридической академии. Ставка чиновников на Д.Д. Гримма выглядит не случайной. Это было непростое время в истории российских университетов, охваченных студенческими беспорядками и интеллектуальным брожением. Дипломатичность профессора, его стремление к мирному разрешению конфликтов исключительно в рамках правового поля могли оказаться полезными. Авторитет и влияние Д.Д. Гримма не вызывали сомнений даже у его оппонентов. 8 февраля 1907 г. он был избран членом Государственного совета от Академии наук и российских университетов [46] . С работой в этом органе будет неразрывно связана его жизнь в ближайшие несколько лет. Давид Давидович станет одним из лидеров так называемого «левого крыла» в Совете. Максим Максимович Ковалевский (1851–1916), также бывший депутатом, заслуженно характеризовал своего коллегу как «человека стойких убеждений» и «авторитетного юриста» [47] .