История обители, равно как и всякого монастыря на Святой Горе, знает множество взлётов и падений: его захватывали и грабили, в нём бушевали пожары, во время греческой борьбы за независимость его разрушали турки. Были периоды и большого расцвета, а потом – застой и разруха. Но каждый раз, монастырь чудесным образом возрождался из пепла.

В начале XIV века монастырь переживает трудные времена. Будучи неоднократно разоряем набегами и грабежами каталонцев, он каждый раз восстанавливался господарями и воеводами Валахии. Игумен монастыря сотрудничал со многими сербскими и румынскими правителями, и был особо любим народами, населявшими эти страны. Настоятель неоднократно посещал дунайские княжества, где ему удавалось собрать значительные материальные средства.

Во второй половине XIV столетия монастырь пережил период благосостояния, связанный с просвещённым управлением игумена Харитона Имвросского, уроженца греческого острова Имброс. Большую помощь монастырю оказал воевода, правитель Угро-Влахии Иоанн Владислав, справедливо считавшийся одним из его ктиторов. Вместе со своим другом он полностью восстановил древнюю обитель. К XIV веку относится появление в Кутлумуше румынских монахов, вследствие чего румынских насельников в монастыре стало больше, чем греческих.

Из-за этого даже возник конфликт, и настоятелю Харитону пришлось обращаться с жалобой к главному благоустроителю обители правителю Угро-Влахии Владиславу. Игумен получил от императора Иоанна важный документ, подтверждающий привилегии греков на владение обителью по сравнению с румынами, также требовавшими на неё официального права.

В 1372 году Харитон избран митрополитом Валахии. Хиротонию совершил один из ключевых представителей исихастского движения – Константинопольский Патриарх Филофей Коккин. Это событие ставит точку в истории упадка обители, длящегося с XII столетия. В период 1376-78 годов Харитон избирался афонским протом, при этом продолжая оставаться игуменом Кутлумуша. В 1393 году Патриархом Антонием монастырю был дарован статус ставропигиального. Много иноков из Румынии стало стекаться на Афон, и прежде всего в Кутлумуш.

В начале XV столетия монахам Кутлумуша разрешили присоединить к обители пустующий монастырь святого Алипия. В 1428 году Патриарх Константинопольский Иосиф II, который сам ранее был насельником того монастыря, уже официально грамотой подтвердил, что обитель отходит к монастырю Кутлумуш и становится его кельей. Монастырь святого Алипия был заново освящён в честь святых апостолов. Объединение двух монастырей подняло статус Кутлумуша, и он стал впоследствии одной из лучших афонских обителей.

Кутлумуш не раз был разоряем и возобновляем. Период процветания монастыря сопровождался и бедствиями, причинами которых были пожары – наибольший из них произошёл в 1497 году. Обитель сгорела почти дотла, но была восстановлена благодаря щедрости правителей дунайских княжеств, впоследствии объединившихся в государство Румынию, а также патриархов Александрийского и Константинопольского. Большой вклад в его восстановление внесли валашские воеводы Негул, Радул и Влад. Число иноков вскоре достигло семи сотен.

В 1744 году Кутлумуш посетил русский паломник-пешеходец Василий Григорович-Барский. Странник так описал увиденное: «Оный монастиръ отвни отвнутръ стоитъ близу базара яко за поль поприща, отъ моря далече и високо, яко въ польгори, имать црковь лпу и пространну, внутръ всю иконописанну, съ подножiемъ мраморнимъ, пестротами устроеннимъ. Глави ея покроенни цнiю. Трапезу имать високо стоящую между келiями, внутрь всю иконописанну, въ ней же столи началнйшiи. Монастиръ онiй нсть сице славенъ и богатъ, якоже прочiи началнйшiи, обаче иноковъ имать многа и на потребу доволна. Сдитъ при водздравой, между лсомъ великимъ, каштановое дрво имущимъ. Тамо азъ замедлхъ денъ и нощъ, и пойдохъ паки низу гори ко монастиру иному».

Позднее большой урон нанёс обители пожар 1767 года, уничтоживший всё восточное крыло монастыря. В его восстановлении значительное содействие оказал Матфей II, Патриарх Александрийский, бывший монахом этой обители и скончавшийся в 1775 году. Святейший не только помогал родной обители, но и немало сделал для защиты Православия в непростую пору экспансии западных миссионеров. Последние годы своей жизни он также провёл в Кутлумуше и погребён у северной стороны главного собора монастыря снаружи.

В XIX веке во время греческого восстания Кутлумуш, как и другие святогорские монастыри сильно пострадал от турок. В 1856 году в обители было восстановлено общежитие. В 1857 и 1870 годах огонь снова нанёс серьёзный ущерб постройкам Кутлумуша. Усилиями деятельного игумена Мелетия велось успешное возрождение монастыря, пострадавшего от пожаров.

В середине XX века Кутлумуш снова переживал период запустения и угасания. Новая эпоха в жизни монастыря началась с приходом братии во главе с игуменом Христодулом. Удалось не только восстановить внешнее благолепие, но и возродить древнюю обитель духовно.