Мог Никитин выбрать еще один путь — это путь Контарини к Узун-Хасану. Посол Венецианской республики добрался до Кафы в Крыму, оттуда, наняв корабль, переправился на Черноморское побережье, а затем Грузией проехал в Персию. Но почему-то и этот сравнительно спокойный путь не прельстил Никитина, и он, оставив стан Узун-Хасана, в сентябре 1472 года направился к Черному морю в Трапезунд.

Трапезунд был центром Трапезундской империи, население которой состояло из православных греков, лазов и грузин. Император Давид (1458–1461), окруженный турками с суши и с моря, вынужден был в 1461 году сдать свою столицу Мухаммеду II.

Во время пребывания в Трапезунде Афанасия Никитина город в большей своей части был заброшен. Турки переселили две трети наиболее богатого населения в Константинополь, а молодежь отдали в рабство.

Прибыл Никитин в Трапезунд 1 октября. Встретили его там с большим недоверием, видимо, заподозрив в нем лазутчика Узун-Хасана или гонца, который везет какие-то важные, секретные письма. За ним установили наблюдение и решили обыскать его пожитки. «Хлам мой весь к себе взнесли в город на гору, да обыскали все», — пишет он. Искали каких-то «грамот», то ли писем, то ли воззваний от Узун-Хасана к трапезундским жителям, только недавно подпавшим под власть турок. Конечно, никаких предосудительных «грамот» у нашего путешественника не было найдено. Но Никитина и тут преследовала неудача: не найдя у него ничего запретного, паша и жадные турецкие чиновники, осматривая имущество, «все, что мелочь добренькая, ини выграбили все».

Облегченный на «добренькую мелочь», Никитин был наконец объявлен вне подозрений. Он поспешил уговориться о переезде через Черное море, нашел корабль, заплатив золотой, и пустился в путь. Но и тут его продолжают преследовать беды. Вышли в море, но вместо Крыма корабль погнало к Вонаде (мыс на южном берегу Черного моря), а оттуда обратно в Трапезунд. Пятнадцать дней пришлось стоять в Платане — гавани на западе от Трапезунда. Два раза пытался выйти корабль в море, и два раза ветры загоняли его в гавань, словно какой-то злой рок не пускал нашего путника домой.

Только в третий раз с большим трудом перебрались через море, но попали в «Балыкаею» (Балаклаву — порт у юго-западного берега Крыма, греческая колония). Наконец-то с радостью и даже с гордостью Афанасий Никитин мог воскликнуть, что «милостию же божиею преидох же три моря».

Никитин не остался в Балаклаве. Он неизменно стремился в Кафу (нынешнюю Феодосию). Пробираясь на корабле вдоль берега, он «придох в Кафе за 9 дни до Филипова заговейна». Кафа в то время принадлежала Генуэзской республике.

Еще во время борьбы генуэзцев с венецианцами неожиданно вклинился третий соперник — татары. В 1229 году татарами был беспощадно разграблен Судак. В 1308 году молодую Кафу разгромил и предал огню хан Тохта и жители едва успели спастись бегством на кораблях.

Этот разгром был жестоким уроком для генуэзцев, и с тех пор Кафа начинает укрепляться. В конце концов Кафа вся укрылась за могучими стенами в два метра шириной и в десять метров высотой. На всех углах стен стояли башни, всего их было двадцать шесть.

Кафа не напрасно тратилась на укрепления: скоро они оправдали себя. Когда под стенами Кафы появилось громадное войско кипчакского хана и три года тянулась осада, могучие стены спасли генуэзскую колонию, и хан был вынужден позорно отступить да еще предоставить Кафе различные льготы.

Шли в Кафу богатые караваны из далеких областей Азии, Персии, Сибири и Китая, привозившие москательные товары, шелковые ткани, пушнину, драгоценные камни и металлы. Взамен этих восточных товаров бесчисленные парусные и гребные корабли богатой Генуи везли в кафийские склады дорогое шерстяное сукно, испанский сафьян, стекло, зеркала, изящную посуду, янтарь, мечи, кинжалы, шлемы, брони и кольчуги.

В XIV и в начале XV века во всем мире славилась Кафа своим богатством, роскошью, силой и предприимчивостью. И недаром гордилась своей крымской колонией Генуэзская республика, называя Кафу «владычицей великого моря», а само Черное море — «Генуэзским озером». Ибн-Батута считал Кафу портом мирового значения.

В 1453 году пала под ударом турок Византия, и было ясно, что рано или поздно генуэзская колония Крыма тоже должна сделаться турецкой добычей.

Кафа постепенно умирала, как умирает человек, у которого перерезаны жизненно важные артерии. Турецкий султан, не сумев сразу захватить генуэзские колонии, закрыл проливы, и генуэзские корабли не могли уже проникнуть в Черное море. Правда, некоторые отважные капитаны прорывались все же через пролив, но это не имело решающего значения. Не мог заменить удобной морской дороги и сухопутный путь через Литву и Венгрию.

Для Генуи было очевидно опасное положение Кафы, но истощенная войнами республика почти ничем не могла помочь своим черноморским колониям. Вскоре после захвата Мухаммедом II Византии решено было уступить колонии на Черном море в аренду могущественному генуэзскому банку св. Георгия, который своим флотом, войсками и огромным богатством затмевал даже саму республику. Эта передача не спасла Кафы, как известно, захваченной турками в 1475 году, но несколько оттянула ее гибель, продлила ее агонию.