В марте 1791 года в Туле 75-летний Афанасий Иванович Бунин скончался. По завещанию всё состояние он поделил между четырьмя своими дочерьми. Елизавете Турчаниновой и Василию Жуковскому не было оставлено ничего. Мария Григорьевна Бунина, вдова Афанасия Ивановича, передала Елизавете Дементьевне на сына 10 000 рублей, весьма значительную сумму. Глава семьи был похоронен в селе Мишенском, куда вернулись домочадцы.

Василия оставили в пансионе Роде вплоть до его закрытия в 1792 году. Осенью 1792 года он поступил в Главное народное училище, но вскоре был исключён за «неспособность».

Далее Василия приютило семейство Юшковых. Варвару Афанасьевну Юшкову, свою сводную сестру, Жуковский затем называл «хранителем своего детства». В её усадьбе Сальково был домашний театр, и зимой 1794 года Жуковский впервые испытал желание стать драматургом, равным если не Расину, то Сумарокову. Он сочинил трагедию на сюжет Плутарха «Камилл, или Освобождённый Рим», а далее мелодраму на сюжет романа «Поль и Виргиния», в которой явно просматривались его будущие литературные интересы.

В 1795 году семейство Юшковых попыталось хоть как-то обеспечить будущее Василия, инициировав процесс о внесении Жуковского во 2-ю часть Родословной книги по Тульской губернии.

Благодаря Андрею Ивановичу Протасову, супругу сестры Варвары Афанасьевны Юшковой, военная коллегия выдала «патент на чин» и «посемейный формуляр», в котором давняя отставка Василия не упоминалась. В один день 25 апреля 1795 года было подано заявление и тут же, с нарушением процедуры, вынесено «Определение» о внесении Жуковского в родословную книгу. Грамота на дворянство была получена 1 июня. Чтобы не было неприятностей по линии Департамента герольдии, было принято решение определить мальчика на действительную службу.

Осенью 1795 года Жуковского отправили в Кексгольм (в настоящее время – Приозёрск), в Нарвский полк, где когда-то служил его отец. И хотя указом Павла Петровича воспрещалось брать в офицеры несовершеннолетних, командир полка нарушил этот указ. Гораздо позднее, ревизией 1838 года нарушение было выявлено, но из родословной книги Жуковского не вычеркнули, а в следующем, 1839 году он – тогда действительный статский советник – был императорским указом пожалован «с потомством» дворянским достоинством.

Жуковский ещё один год провёл в имении Иленское, получая домашнее образование. Здесь же произошло знакомство с Андреем Тимофеевичим Болотовым (1738–1833), который посоветовал устроить Василия в Московский университетский благородный пансион – закрытое учебное заведение для мальчиков из знатных дворянских семей. В ноябре 1796 году хлопоты по его зачислению взял на себя муж Варвары Афанасьевны Пётр Николаевич Юшков.

В январе 1797 году Жуковского привезла в Москву Мария Григорьевна Бунина и представила его профессору кафедры энциклопедии и натуральной истории Московского университета. Экзамен-собеседование выявил, что юный Жуковский хорошо знает французский и отчасти немецкий язык, а также хорошо начитан по французской и русской литературе XVIII века.

Жуковский был принят в первый средний класс пансиона (то есть третий из шести) и достаточно быстро привык к уставу и порядкам. Привычку вставать в 5 часов утра он сохранил до конца жизни.

Программа обучения была достаточно либеральной: часть предметов ученики выбирали сами. Жуковский избрал историю, русскую словесность, французский и немецкий языки и рисование.

Ближайшим его другом стал Андрей Иванович Тургенев (1781–1803) – поэт и переводчик, сын директора университета Ивана Петровича Тургенева (1752–1807). Жуковского и Андрея Тургенева связывали общность интересов и круг чтения. Преподавателем русской словесности был Михаил Никитич Баккаревич (1775–1819), знаток просодии, учения об ударении, тоне, интонации, поклонник Ломоносова и Державина. Обязательным чтением пансионеров в то время был журнал «Приятное и полезное препровождение времени», выходивший два раза в неделю.

На каникулах 1797 года Жуковский обосновался в Мишенском, которое по завещанию Афанасия Бунина отошло Юшковым. В мае скончалась 28-летняя Варвара Афанасьевна от чахотки. В имении по-прежнему жили Мария Григорьевна Бунина и Елизавета Дементьевна Турчанинова.

Поселили Василия в бывшем флигеле его приёмного отца Андрея Григорьевича Жуковского, где обустроили библиотеку и где Василий Жуковский оставил первые пробы пера: стихотворение «Майское утро» и прозаический отрывок «Мысли при гробнице», подражание Эдварду Юнгу (1683–1765), английскому поэту-масону, зачинателю кладбищенской поэзии эпохи сентиментализма. Отрывок этот по словам литературоведа, почётного академика Санкт-Петербургской академии наук по разряду изящной словесности Алексея Николаевича Веселовского (1843–1918), был написан 14-летним мальчиком под настроением от смерти Варвары Афанасьевны Юшковой.

Первое стихотворение Жуковского «Майское утро», как пишет литературовед Виктор Васильевич Афанасьев (1932–2015), «получилось ученически-робким» и казалось подражанием одновременно Гавриле Романовичу Державину (1743–1816) и Ивану Ивановичу Дмитриеву (1760–1837). Ода Державина «Бог» произвела на юного Жуковского такое впечатление, что он перевёл её на французский язык и написал автору восторженное письмо.

По примеру Николая Михайловича Карамзина (1766–1826) стихотворение было безрифменным. Это было первым свидетельством того места, которое Карамзин занял в жизни и литературной судьбе Жуковского. Николай Михайлович стал для него учителем не только в поэзии, но и в жизни, а в 1815 году в одном из писем Жуковский назвал его своим «евангелистом».