1904 год — Глеб Бокий введен в состав Петербургского комитета РСДРП как организатор объединенного комитета социал-демократической фракции высших учебных заведений.

1905 год, апрель — арестован по делу «Группы вооруженного восстания РСДРП»; амнистирован по октябрьскому царскому манифесту.

1906 год — очередной арест по делу «Сорока четырех» («Петербургского комитета и боевых дружин»).

Всего Глеб Бокий подвергался арестам двенадцать раз. Провел полтора года в одиночной камере, два с половиной года — в сибирской ссылке, от побоев в тюрьме получил травматический туберкулез. Но каждый раз, оказавшись на свободе, он вновь и вновь яростно включался в революционную борьбу. На протяжении двадцати лет (1897-1917) Глеб Иванович являлся одним из руководителей петроградского большевистского подполья.

Период с 1914 по 1915 год оказался для подпольщиков особенно трудным. Правительство, учитывая тяжкие уроки русской революции 1905 — 1907 годов, усилило репрессивные меры по отношению к революционным организациям. Чтобы оградить себя от участившихся провалов, петербургские большевики организовали так называемую «Группу 1915 года при ЦК», куда вошли самые надежные, много раз проверенные люди. В их числе был Бокий. Ужесточилась партийная дисциплина, самые серьезные требования предъявлялись к соблюдению конспирации. Именно тогда проявилось одно качество Бокия, которое безусловно учитывал Ленин, рекомендуя его на должность руководителя спецотдела.

Из воспоминаний старой большевички, члена партии с 1915 года Алексеевой:

При аресте Глеба Ивановича забирали и его по виду самые обыкновенные ученические тетради, исписанные математическими формулами, а на самом деле записями о подполъных делах, зашифрованными математическим шифром. Шифр этот являлся изобретением Глеба Ивановича, и ключ к нему был известен ему только одному. Лучшие шифровальщики, какими тогда располагала царская охранка, ломали головы над этими «формулами», подозревая в них шифр. Однако раскусить этот орешек они так и не смогли.

— Сознайтесь, — говорили Глебу Ивановичу следователи, — это шифр?

А Глеб Иванович невозмутимо отвечал:

— Если шифр, то расшифруйте.

С досадой следователь возвращал ему «загадочные тетради».

1916 год, декабрь — Бокий введен в состав Русского бюро ЦК РСДРП. Сразу после падения самодержавия он в Русском бюро возглавляет отдел сношений с провинцией.

1917 год, декабрь — Глеб Иванович Бокий — член петербургского военно-революционного комитета, один из руководителей вооруженного восстания.

1918 год, февраль-март — Брестский мир еще не подписан, немецкие войска наступают на всех направлениях; Глеб Бокий — член комитета революционной обороны Петрограда. С марта он заместитель петроградской ЧК.

После убийства председателя петроградской Чрезвычайки Моисея Урицкого в 1918 году его пост занимает Бокий, бескомпромиссный и жестокий. По решению ЦК партии он становится организатором красного террора в Петрограде и на всем европейском севере, где власть находится в руках большевиков.

1919 год — Г.И. Бокий возглавляет Особые отделы ВЧК Восточного и Туркестанского фронтов.

Наконец, в 1920 году он уже в Москве, работает в центральном аппарате ВЧК.

И теперь необходимо сказать об одной тайной страсти, которая завладела этим незаурядным человеком в дореволюционную пору, на заре самостоятельной жизни, когда он еще был студентом Горного института. И страсть эта не отпускала его всю жизнь, до смертного часа, и пожалуй, была даже сильнее главного дела жизни — профессиональной революционной работы (если это работа — все-таки замечу я в скобках).

Всю сознательную жизнь Глеб Иванович Бокий увлекался всякого рода тайными восточными учениями, мистикой и историей оккультизма. Его наставником в десятые годы в области эзотерических опытов стал Павел Васильевич Макиевский, врач, теософ, гипнотизер. Известный столичной публике как заведующий отделом философии научно-публицистического журнала «Русское богатство», он был членом масонской ложи мартинистов, куда в свое время рекомендовал, представьте себе, Александра Васильевича Барченко, и мистический ученый стал ее членом, правда, успев взойти лишь на низшую ступень посвящения.

Читатели уже знают, что к этой же ложе принадлежал Николай Константинович Рерих, накануне большевистского переворота занимая в ней одно из руководящих мест.

В 1909 году Макиевский ввел Глеба Ивановича Бокия, который вернулся в Петербург из очередной ссылки, в свою ложу, скорее всего таким образом надеясь отдалить молодого друга от «поганой», как он выражался, революции. В Глебе Ивановиче он усмотрел недюжинные способности эзотерического, оккультного плана. В этой связи интересен такой эпизод: в 1906 году полиция — в который раз! — арестовала студента Горного института Бокия, создавшего под прикрытием бесплатной столовой для студентов большевистскую явку. Макиевский внес за него залог в три тысячи рублей, после чего неутомимого молодого революционера выпустили на свободу.