Отправившись на север вдоль берега Евфрата, Антоний с войском вступил в Армению, которая уже считалась дружественной, и дошел до столицы Караны (Арзрум). Здесь его войско соединилось с войском Канидия, составив огромную по тем временам армию. Она считалась лучшей армией своего времени (если не римской эпохи), а преданность солдат своему полководцу не имела себе равных. После этого Антоний возобновил поход. Ему предстоял долгий путь в Северную Мидию, к городу-крепости Фраспе, где хранилась царская казна.

Однако, выйдя на мидийскую равнину, Антоний обнаружил, что его огромный обоз серьезно замедляет движение войск. В обозе находились тяжелые осадные машины, необходимые для штурма Фраспы. Тогда Антоний разделил свою армию. Сам он с главными силами отправился вперед, оставив два легиона для охраны обоза. Этим малочисленным арьергардом командовали Оппий Статиан и понтийский царь Полемон. Кроме того, армянский царь Артавазд выделил от себя еще 13 тысяч воинов в помощь римлянам. Однако Монаэс, оказавшийся не другом, а врагом римлян, внезапно напал на их арьергард во главе 50 тысяч конных лучников, разгромил его, перебив легионеров, а понтийского царя взял в плен. Царь Артавазд, то ли изменив, то ли спасая себя, бежал в Армению. Обоз Антония, вместе со всеми осадными машинами, был сожжен.

Без этих орудий крепость Фраспу было невозможно взять, и военная экспедиция, которую Антоний хотел видеть подобной походу Александра Македонского, была обречена на неудачу. Антоний со своим войском стоял около этого города до октября, пока опасная близость наступления зимы не вынудила его отправиться в долгий обратный путь. Двадцать семь тяжелых дней потребовалось римлянам, чтобы пробиться через реку Аракс, тогдашнюю границу между Северной Мидией и Арменией. При этом во время боев с парфянами и индийцами и от эпидемий погибло 20 тысяч римлян. В Армении никаких стычек с врагами уже не было. Антоний счел за лучшее относиться к армянскому царю так, словно тот не совершал измены, а царь снабжал римское войско продовольствием и фуражом. Однако из-за снежных буранов в горах Армении погибло еще 8 тысяч римлян.

Антоний потерял две пятых своей армии. Потери были бы еще тяжелее, если бы армией командовал не этот полководец, показавший себя наилучшим образом в час испытаний. Но с помощью отступлений побед не одерживают, как заметил однажды Черчилль, имея в виду отступление англичан из Дюнкерка. Антоний проиграл войну, а парфяне надолго приобрели славу непобедимой страны. Его неудача была тяжелым ударом и для Клеопатры. Она употребила много сил, чтобы подчинить себе двух величайших римлян своего века. Однако Цезаря убили, а Антоний потерпел поражение, предприняв самое важное начинание в своей жизни.

В это же самое время Клеопатра с тревогой стала осознавать, что, возможно, на свете есть более великий римлянин, чем ее Антоний. Она, очевидно, начала понимать, что Октавиан, пусть он был неприятным и холодным человеком, обладал недюжинными способностями в государственных делах и, более того, что это один из самых талантливых римлян за всю историю империи. Октавиан, конечно, искренне верил, что, кроме него, никто не способен спасти Римскую империю от кровавых междоусобиц, которые продолжались уже многие годы. А если так, то он намеревался стать полновластным правителем империи и потому не считал нужным проявлять излишнюю верность по отношению к Антонию или другим соправителям. А свойственная Октавиану неприязнь к иностранцам заставляла его видеть в самой Клеопатре лишь восточную любовницу своего потенциального соперника, связь с которой является уязвимым местом этого соперника.

Антоний по своей природе не был подозрительным, а потому, насколько возможно, игнорировал враждебность Октавиана. Клеопатра, более чуткая к реальности, видела в Октавиане и его сестре Октавии прямую угрозу собственному положению. До сих пор ее утешала то, что Октавиан не обладает особыми полководческими талантами. Подтверждением этому как будто служило и то, что во время подготовки Антония к походу в Северную Мидию Октавиан снова потерпел несколько поражений на море от Секста Помпея, которые привели Октавиана в отчаяние и поставили его на грань самоубийства. Но теперь ситуация переменилась. Антоний потерпел поражение, зато выдающийся флотоводец Октавиана Агриппа в битве у берегов Сицилии 3 сентября разгромил Секста Помпея. Это была окончательная победа, позволявшая Октавиану объявить о конце гражданской войны.

Когда армия Антония, понесшая тяжелые потери, наконец вернулась на зимние квартиры в Сирии, в его окружении многие стали порицать и его самого, и Клеопатру. Антония ругали за то, что он не дал возможности своим утомленным людям перезимовать в Армении. Однако Антоний понимал, что на гостеприимство армянского царя рассчитывать не стоило и пребывание там его солдат привело бы к еще более серьезным потерям. Недруги Антония утверждали также, что он гак торопился, поскольку хотел поскорее увидеться с Клеопатрой. Действительно, Антоний передал Клеопатре требование приплыть из Египта на финикийское побережье, чтобы встретиться с ним. Он избрал для этого малоизвестную гавань под названием Белая деревня, поскольку имел сведения, что парфяне вот-вот начнут захватывать финикийские города.

Но Антоний хотел не просто побыть в обществе Клеопатры (как бы ни нуждался он в нем в то время). Ему нужны были от нее деньги и припасы для его войск. Через некоторое время, очевидно в январе 35 года до н.э. Клеопатра доставила Антонию то, что ему требовалось. Недоброжелатели ее и Антония утверждали, что она специально промедлила с возвращением, в знак неодобрения поражения Антония, и что она будто бы не привезла ему денег, так что Антоний, чтобы спасти лицо, вынужден был раздать солдатам свои деньги, объявив, что они поступили из Египта. Но если Клеопатра и задержалась с возвращением, то только потому, что ей нужно было время, чтобы собрать и привезти самое необходимое из того, что требовалось Антонию. Конечно, вопреки ее ожиданиям, Антоний не смог стать великим завоевателем, однако кроме него египетской царице не на кого было рассчитывать. Только он мог удовлетворить ее амбиции. Более того, только он мог помочь ей сохранить то, что уже было ей подвластно.