Если оценивать с помощью странной герменевтики, сонет 144 может показаться наполненным гомо эротическим подтекстом. Например, «Портрет Mr. W.H.» Оскара Уайльда (Oscar Wilde) представляет собой критический анализ сонетов Шекспира, который без прикрас подчеркнул потенциальный гомо эротизм в сонетах.

Но Оскар Уайльд верил в теорию, что молодой человек, к которому обращались в сонетах, был актёром шекспировской труппы по имени Вилли Хьюз. Таким образом, сонеты являются любовным письмом Шекспира к Вилли Хьюзу. Уайльд писал: «(Шекспир)… обнаружил, нечто такое, что говорил его язык, слушала его душа и одежда, которую он надевал для маскировки — это поражённая чумой и ядовитая вещь, которая въедалась в его плоть, и которую он не может выбросить. Затем приходит Желание с его многочисленными болезнями и Похоть, которая заставляет любить всё, что человек ненавидит, и Стыд с его пепельным лицом и тайной улыбкой».

Уайльд писал об умственной и эмоциональной битве Шекспира за то, кого любить и как любить этого или другого человека. По этой причине Оскар Уайльд специально напишет о сонете 144 следующее: «… (у Шекспира) бывали моменты отвращения к ней (Тёмной Леди), потому что она, не довольствуясь порабощением души Шекспира, она похоже, стремилась завладеть чувствами Вилли Хьюза (Willie Hughes)».

Во втором четверостишии Сонета 144, наполнено чувством неприязни к Тёмной Леди: «Побеждающая меня скорее в ад, моя женщина — зло /…/ И развратила моего святого, чтоб дьяволом стал скорей».

Но при этом, Уайльд откровенно признался о том, что «теория Вилли Хьюза (Willie Hughes) — это всего лишь теория. Никто никогда не узнает, о чем думал Шекспир, когда заканчивал сонеты. Сердце Шекспира, всё ещё остаётся для нас «шкафом, в который никогда не заглядывали хрустальные глаза», как он называл в одном из сонетов. Мы никогда не узнаем истинную тайну страсти его жизни».

К. Б. Кокс (C.B. Cox) изложил свои аргументы следующим образом: «В елизаветинские времена преступление педерастии каралось смертью. Сегодня этот юридический термин для обозначения гомосексуалистов оскорбляет наши уши, но его использование привлекает внимание к отвращению, с которым многие христиане того времени (и с тех пор), относились к физической близости между мужчинами. В этих обстоятельствах трудно поверить, что Шекспир не только вступил бы в активную гомосексуальную связь с красивым молодым человеком, но и сообщил бы об этом миру в откровенных сексуальных сонетах, которые распространяются среди его друзей». Конкурирующая точка зрения гомосексуалиста Шекспира противоречит точке зрения Уайльда. Кокс основывает свои аргументы на глаголе «иметь». Он утверждает, что почему использование глагола "иметь" должно означать сексуальное обладание? Елизаветинским людям было трудно поверить, что слово «имел», могло означать, что действительно имел сексуальные отношения, когда дело касалось молодого человека. По поводу этого критик Кокс написал: «Трудно опровергнуть утверждение Пекинея (Pequiney) о том, что в этих трёх примерах (Сонет 52, Сонет 75 и Сонет 87) в слове «имел», присутствовал сексуальный подтекст, особенно в Сонете 129, в тексте которого затрагивается тема гетеросексуальной любви к Тёмной Леди, и все согласились с тем, что именно подразумевается под этим. Елизаветинское общество боялось и сторонилось гомосексуалистов, но их приняли современные приверженцы гетеросексуальных завоеваний».

В завершение анализа Кокс пришёл к окончательным выводам: «Стихи могут быть основаны на личном опыте, но все же это, на самом деле не доказывает, что у Шекспира «была» юность. В сексуальных намёках есть элемент игривого бравирования остроумием, как будто Шекспир наслаждался своей собственной виртуозностью, и возможно, он не ожидал, что его поймут буквально... В своих стихах для молодёжи он возможно использовал сексуальные намёки, как своего рода шутку, игривую, но иногда, как серьёзный намёк на то, что его привязанность, вполне могла распространяться на физическое желание».

Версии критиков на роль кандидатур тёмной леди и поэта-соперника.

Генри Дэвид Грей (Henry David Gray) писал о сложности взглядов, которые читатели принимали во время созерцания сонетов. Есть «саутгемптонцы», которые датировали написание сонетов Шекспиром примерно 1592—1596 годами. По мнению, «саутгемптонцев» первые 125 сонетов расположены в хронологическом порядке, тёмная леди — Элизабет Вернон (Elizabeth Vernon), а поэт-соперник — Дрейтон (Drayton). Грей продолжает со следующей группой критиков, которые являются «пембрукистами», датируя сонеты с 1598 по 1603 год, тёмная леди — Мэри Фиттон (Mary Fitton), а поэт-соперник — Джордж Чапмен (George Chapman). Грей посчитал, следуя примеру сэра Сиднея Ли (Sidney Lee), что сонеты являются литературными упражнениями. Поэтому важно понять, кто такая тёмная леди, что «W.H.» — это не тот юноша, к которому обращались в первых 125 сонетах, сонеты не расположены в хронологическом порядке, и он понятия не имел, кто был поэтом-соперником.

Грей провозглашал свою одиозную точку зрения: «Я являюсь свободным копьём среди критиков Сонетов с особым набором собственных догадок; хотя я согласен с Батлером, что «W.H.» — Уильям Хьюз (William Hughes), с Ачесоном (Acheson), что Тёмная Леди — госпожа Даванант (Davanant), и с Монморанси (Montmorency), а поэт-соперник — Эдмунд Спенсер (Edmund Spenser)».

Публикация сонета 144 в «пиратском сборнике» «Страстный пилигрим».

Уильямом Шекспиром было написано в общей сложности 154 сонета. По мнению экспертов дата написания большей части сонетов между 1592—1599 годами. Впервые, в полном составе 154-е сонета были напечатаны без ведома автора в 1609 году.

Однако, значительно ранее были напечатаны и изданы в составе сборника сонеты 138 и 144.

В сборник, изданный «пиратским издателем», входили сонеты 138 и 144 Шекспира, помимо этого в него были другие стихотворения. Сам сборник, был впервые издан в 1599 году под названием «Страстный пилигрим».

Краткая справка.

В 1599 г. издатель Джаггард выпустил в свет сборник стихотворений под заглавием: «Страстный пилигрим. Сочинение В. Шекспира». На самом деле, это была грубая спекуляция с использованием популярности пьес Шекспира, имя которого к этому времени было чрезвычайно известным, благодаря постановкам его пьес на подмостках театра «Глобус». На самом деле, лишь только часть стихотворений, составляющих сборник принадлежали перу Шекспира.

Сам Джаггард в своём обмане позднее признался, что не помешало ему переиздать его в 1612 году (в знак уверенности безнаказанности своей подтасовки). Однако, Джаггард пометил следующий сборник, как 3-е издание, тогда, как на деле, оно было только 2-м. Пополнив его ещё несколькими стихотворениями, в том числе стихами, написанными современником Шекспира, драматургом и поэтом Томасом Хейвудом. Когда же, Хейвуд выразил возмущение и протест в резкой форме, Джаггард ограничился лишь тем, что заменил титульный лист другим, на котором имя Шекспира не значилось.