С осени 1886 г. Водовозов занимался нелегальным изданием в литографированном виде религиозно-философских трактатов Л. Н. Толстого и книг о социализме и истории революционного движения в России, а в феврале 1887 г. был арестован по доносу и после следствия в январе 1888 г. сослан в Архангельскую губернию, в Шенкурск, на 5 лет. В переписке О. Ф. Миллер, которого Водовозов называет своим «учителем, другом и товарищем», старался приободрить юношу: «работайте и не хандрите» 16 , а мать с В. И. Семевским навестила сына в Шенкурске, куда к нему приезжал и С. Ф. Ольденбург. «В ссылке, – писал Водовозов, – впервые я изучил сочинения Карла Маркса, которые оставили глубочайший след на всем моем мировоззрении. Я не сделался ортодоксальным марксистом, но и перестал быть безусловным последователем Чернышевского, каким был раньше. Всего ближе, пожалуй, мне было учение русского истолкователя марксизма Николая —она [Н. Ф. Даниельсона], но и с ним я был не вполне согласен. Во всяком случае, в области теоретической я с тех пор считал себя критическим марксистом» 17 .

Благодаря хлопотам матери, которая, обивая пороги высоких кабинетов, умела настоять на своем («особенно боялся ее натиска министр народного просвещения Делянов, да и Дурново в должности директора департамента полиции ей в конце концов уступал» 18 ), Водовозов получил разрешение на временное пребывание в Петербурге с мая по сентябрь 1890 г., а затем срок продлили еще на два месяца, для сдачи экзаменов на степень кандидата прав. В столице Водовозов познакомился с Ольгой Ульяновой, которая писала о нем старшей сестре: «он – очень умный человек, любит говорить и говорит интересно» 19 . Еще до ареста Водовозов пару раз встречался и с Анной Ульяновой, вышедшей замуж за М. Т. Елизарова, вместе с которым Водовозов учился в университете, а через Ольгу познакомился и с ее старшим братом Владимиром, исключенным из Казанского университета и приехавшим в Петербург, чтобы выяснить порядок сдачи экстерном государственных экзаменов, – и даже провел его на один из них. В январе 1891 г. кандидат прав Водовозов вернулся в Шенкурск, где 15 февраля вступил в брак с освобожденной еще в июле из ссылки 25-летней Верой Петровной Шейдаковой. Дочь бросившего жену и детей саратовского купца 2-й гильдии, слушательница Высших женских курсов в Москве и участница народнических кружков, она провела 14 месяцев в Саратовском тюремном замке и, сосланная в июле 1887 г. в Архангельскую губернию на 3 года, этапом была отправлена в Холмогоры, а оттуда, в марте 1888 г., – в Шенкурск; в июне стрелялась из-за несчастной любви, но через два с половиной года, сблизившись с товарищем по ссылке, вышла за него замуж.

В июле 1891 г. Водовозов получил разрешение отбыть оставшийся срок в Самаре, куда приехал с женой 26 августа, и первое время, до весны, часто посещал жившую в городе семью Ульяновых, хотя «приходил больше к старшей сестре – они читали вместе по-итальянски» 20 . Но в связи с постигшим Россию неурожаем Водовозов активно включился в деятельность самарских благотворительных организаций, которые привлекли местную интеллигенцию к размещению пришлых, бежавших из деревень в город в надежде найти пропитание крестьян, устройству для них столовых и чайных, организации общественных работ, формированию санитарных отрядов, – а В. И. Ульянов был категорически против какого-либо сотрудничества поднадзорных с властями, считая, что «с таким собранием губернаторских чиновников есть один способ разговора: рукой за горло и коленкой на грудь», и доказывал «ничтожность всей подобной помощи голодающим при существующем строе» 21 . Несмотря на разногласия, когда 29 сентября 1892 г. Водовозов с женой уезжал из Самары, простились тепло, а 24 ноября Ульянов обратился к нему с обширным посланием: речь снова шла о голодающих, которым земский участковый начальник С. А. Аксаков выдал хлеб «качества совершенно невозможного, гнилой, с червями», и, хотя «начато было следствие», говорят, что «дело это замяли». Намереваясь все «разузнать», Ульянов описывал, как в Самарском уезде, пригрозив «ослушникам» арестом, не допустили перевыборы местного крестьянина в земское собрание, и подытоживал: «Новое земство, по всей видимости, будет жалкой комедией с действительным хозяйничаньем земских начальников и с неуклюжей внешностью самоуправления». Ленинское письмо, которое Водовозов сохранил в своем архиве 22 , впервые опубликовали только в 1966 г. 23 , не включив в 55-томное «полное» собрание сочинений, в десяти томах которого приведено громадное эпистолярное наследие лидера большевизма начиная… с 1893 г.!

Тем не менее в своих мемуарах члены существовавшего тогда в Самаре «ленинского» кружка демонстративно уничижительно отзывались о «будущем белогвардейском эмигранте» 24 , и, например, Д. И. Ульянов, тогда – гимназист, впоследствии напишет: «Владимир Ильич недолюбливал его. У этого Водовозова была большая библиотека, так что вся его комната до отказа была заставлена книжными шкафами, все книги были чистенькие, в новых переплетах. Он очень дорожил своей библиотекой, и казалось, что книги любил больше, чем живых людей. По своей начитанности он, вероятно, был первым в городе, но эта начитанность, очевидно, так давила на его мозг, что сам он не представлял из себя ничего оригинального. Он не был ни марксистом, ни народником, а так, какой-то ходячей энциклопедией» 25 .

С 1891 г. Водовозов сотрудничал в московском журнале «Юридический вестник» и посылал корреспонденции в столичный еженедельник «Неделя», в котором еще до ареста, с декабря 1886 г., вел рубрику «Политические известия». После возвращения в Петербург литературная работа, которой в ссылке удавалось заниматься только урывками, стала главным делом его жизни: он много печатался в журнале «Мир Божий», писал статьи для Энциклопедического словаря Ф. А. Брокгауза и И. А. Ефрона, в качестве корреспондента газеты «Русская жизнь» побывал в 1893 г. в Германии, а в 1894–1895 гг. – в Болгарии, дипломатические отношения которой с Россией были уже почти десять лет как разорваны. Именно благодаря очеркам «Стефан Стамбулов» в журнале «Русское богатство» (1895. № 4) и «По Болгарии. Из воспоминаний о поездке 1894 г.» в «Вестнике Европы» (1895. Т. 5. Кн. 9/10) Водовозов стал известен широкому кругу читателей. В декабре 1895 г. Водовозов с женой обосновался в Киеве, а в июне 1896 г. ему дозволили недельное пребывание в Петербурге в связи с кончиной младшего брата, умершего 25 мая, тоже от чахотки, в Вене. Автор биографического очерка о Мальтусе (СПб., 1895) и посмертно изданного сборника «Экономические этюды» (М., 1896), Н. В. Водовозов женился на дочери совладельца торгового дома и судоходного общества «Добровольный флот», основав с ней издательство, в котором в 1899 г. под псевдонимом В. Ильин вышли первые ленинские труды – «Экономические этюды и статьи», «Развитие капитализма в России».

В феврале 1897 г. Водовозов в качестве корреспондента газеты «Русь» отправился в Австрию, где проходили парламентские выборы, но, арестованный, был выслан из страны. В том же году он написал свою первую книгу – «Материалы для характеристики положения русской печати», которую без указания имени автора издал «Союз русских социал-демократов» в Женеве. В мае Водовозов опять уехал в Германию и провел там почти полгода, а вернувшись в Россию, вместе с Н. А. Бердяевым, С. Н. Булгаковым (женившимся на сестре издательницы М. И. Водовозовой), А. В. Луначарским, М. Б. Ратнером и Е. В. Тарле принял участие в деятельности Киевского литературно-артистического общества, на собраниях которого выступал с рефератами или в качестве оппонента. Но, так как получить официальное разрешение для чтения публичной лекции было сложно, чаще приходилось выступать нелегально в частных квартирах, и 29 апреля 1900 г. Водовозов с женой был арестован на реферате Луначарского о Г. Ибсене. Предполагалось, что Водовозов и Тарле будут оппонировать докладчику, но вместо этого оба оказались в одной тюремной камере.

В ноябре 1900 г. Водовозов в очередной раз уезжает в длительную заграничную поездку по Европе, из которой возвращается только в мае 1901 г. «Живя в Киеве, – писал он, – я имел близкие отношения с обеими политическими партиями того времени, социал-демократической и социал-революционной, не вступая активно ни в ту, ни в другую. По общей программе мне были ближе социал-демократы, но их сектантский дух и кружковщина отталкивали меня от них, и я по большей части играл роль своего рода маклера между двумя партиями, стремясь к их сближению между собой и к общим действиям» 26 . В возможность близкой победы социализма Водовозов уже решительно не верил и, наблюдая «линяние» европейской социал-демократии, отход ее от марксистской революционной ортодоксии и стремление приспособиться к буржуазному миру, сгладить противоречия, взять курс на «бесконечное» движение в сторону постепенного реформирования общественного строя, предрекал неизбежность победы социал-ревизионизма. Он указывал, что исходной точкой его мировоззрения, сильно окрашенного в пессимистические цвета, было разочарование в социализме, убеждение, что это не научное учение, а, по сути, религиозное.

Лето и начало осени 1903 г. Водовозов снова провел в Германии: наблюдал очередные выборы в рейхстаг и прусский ландтаг, посещал заседания съезда немецких социал-демократов в Дрездене (в 1898 г. он уже присутствовал на их форуме в Штутгарте), а затем участвовал в совещании, на которое съехались русские «конституционалисты» – сторонники редактируемого П. Б. Струве журнала «Освобождение». Вернувшись в Киев, «революционный пессимист», как называл его Струве, организовал вместе с Булгаковым и Бердяевым местное отделение либерального Союза освобождения, который, как предполагалось, объединит все оппозиционные правительству элементы, мечтающие о введении конституции. С ноября Водовозов вел иностранный отдел в ежедневной газете «Киевские отклики», а с марта 1904 г. вошел в ее редакционный комитет, но одновременно вел иностранную хронику в одесском еженедельнике «Южные записки» и по-прежнему много писал для Энциклопедического словаря, в котором ему принадлежит свыше тысячи статей. В ноябре он был приглашен заведовать иностранным отделом ежедневной петербургской газеты «Наша жизнь» и, являясь, как признавался, «по своему характеру всего более газетным человеком», с удовольствием принял это предложение, тем более что большинство членов редакции входило в Союз освобождения. Но уже 5 февраля 1905 г. «Нашу жизнь» запретили на три месяца, и свой вынужденный отпуск Водовозов использовал для написания брошюр по избирательному праву. Еще раньше вместе с другими юристами, членами Союза освобождения, он взялся за разработку проекта будущей российской конституции, для обсуждения которого не раз ездил в Москву, останавливаясь у своего университетского друга В. И. Вернадского.