Из преподавателей сердечно отзывался о Белоусове, сохранил с ним дружбу, встречался с ним, будучи уже известным писателем. А о нежинской профессуре в целом выразился энергично: "тамошние профессора большие бестии…"

Первые разочарования. Новые планы. Перемены. "Всё это так необыкновенно в нашей нынешней литературе". В дружеском кругу и за его пределами.

В июле 1828 г. Гоголь закончил Гимназию. Лето провёл в родных местах, в Васильевке. А в декабре, горя нетерпением, направился в Петербург. Ехал он вместе с другим выпускником Гимназии, своим близким другом А. С. Данилевским.

В гоголевской повести "Ночь перед Рождеством" рассказывается о том, как Вакула, молодой кузнец из Диканьки, попадает в Петербург.

"Боже мой! стук, гром, блеск; по обеим сторонам громоздятся четырёхэтажные стены; стук копыт коня, звук колеса отзывались громом и отдавались с четырёх сторон; домы росли и будто подымались из земли на каждом шагу; мосты дрожали; кареты летали; извозчики, форейторы* кричали, снег свистел под тысячью летящих со всех сторон саней; пешеходы жались и теснились под домами, унизанными плошками*, и огромные тени их мелькали по стенам, досягая головою труб и крыш. С изумлением оглядывался кузнец на все стороны".

Так, вероятно, с изумлением и трепетом смотрел на всё происходящее вокруг и Гоголь. Недавно ещё его окружали провинциальная дремота, тишь и спокойствие, а тут вдруг он попал в водоворот столичной жизни. Чувство растерянности, испытанное Вакулой, передаёт и гоголевское первое впечатление от столицы. Совпадает, кстати, и то, что и Гоголь и его герой впервые увидели Петербург в разгар зимы.

Потом на эти впечатления наслоились другие. Петербург повернулся Гоголю другой стороной — дневной, будничной, прозаической. Эту сторону он увидел тогда, когда в поисках службы присмотрелся к чиновникам, мелким, средним и крупным, и к прочему столичному люду. Потрясение Гоголя было столь сильным, что он долго не мог заставить себя написать домой письмо.

Наконец, взялся за перо. И письмо начал признанием: "…Петербург мне показался вовсе не таким, как я думал… и слухи, которые распускали другие о нём, также лживы".

Спустя четыре месяца Гоголь в состоянии дать отчёт, в чём особенность Петербурга. Оказывается, особенность в том, что нет никакой яркой особенности. "Каждая столица вообще характеризуется своим народом, набрасывающим на неё печать национальности, на Петербурге же нет никакого характера… Тишина в нём необыкновенная, никакой дух не блестит в народе, все служащие да должностные, все толкуют о своих департаментах* да коллегиях*, всё подавлено, всё погрязло в бездельных ничтожных трудах, в которых бесплодно издерживается жизнь их".

Словом, петербуржцы оказались такими же обывателями, что и нежинцы. Только ещё заметнее в столице мелочность и своекорыстие, всеобщая обезличенность, дух чинопочитания. Горькое разочарование Гоголя отзовётся позднее в иронически-витиеватой фразе "Повести о капитане Копейкине" ("Мёртвые души"): "…очутился вдруг в столице, которой подобной, так сказать, нет в мире!"

Несмотря на то, что у Гоголя было рекомендательное письмо Д. П. Трощинско-го к крупному петербургскому чиновнику Л. И. Голенищеву-Кутузову, устроиться на службу никак не удавалось. Лишь через год после приезда смог он найти скромное место в одном департаменте.

А до этого вёл жизнь столичного бедняка-горемыки, изживая скудные домашние запасы и субсидии богатых родственников Трощинских. И без обеда случалось ему сиживать, и в лёгкой одежонке пробираться сквозь петербургскую стужу или изморось.

Несколько раз Гоголь переезжал с одной квартиры на другую. Вначале вместе с Данилевским жил на Гороховой улице в доме Галыбина, потом на Екатерининском канале в доме Трута. К весне 1829 года поселился на Большой Мещанской, в обширном доме на четвёртом этаже.

Кругом простой, ремесленный люд: портные, сапожники, красильщики, склеиватель битой посуды… Есть и кой-какие заведения: мелочная и табачная лавка, кондитерская, магазин сбережения зимнего платья.

Но в эти дни горьких разочарований, мытарств и безуспешных попыток устроиться на службу Гоголь обнаружил необыкновенное упорство и железную силу характера. "… Если бы втрое, вчетверо, всотеро раз было более нужд, и тогда они бы не поколебали меня и не остановили меня на моей дороге", — пишет он матери.

Собственно единой "дороги" теперь у Гоголя нет, она разветвляется на несколько тропинок, и на каждой из них решается он попытать счастье.

В Гимназии Гоголь завоевал признание и как литератор, и как автор. Неудивительно, что и в Петербурге он хочет попробовать себя и на том и на другом поприще.

В начале 1829 года в журнале "Сын отечества и Северный архив" появилось стихотворение "Италия". Это анонимное произведение, по-видимому, было написано Гоголем. Если это так, то публикация стихотворения явилась его литературным дебютом.