В 1910 году Шенгели съездил к своему дяде в Харьков. А в 1911 году побывал у другого дяди Александра Андреевича в Одессе, где, как он записал в своем дневнике, у него была «первая женщина». В 1912 году он бросил гимназию и отправился в Иркутск к своему брату Владимиру, который служил там младшим офицером. Позже Георгий напишет в своей первой книге стихов об этой поездке:

По возвращении в Керчь Георгий провалился на экзамене и был из-за этого оставлен на второй год в седьмом классе. В этом же году (то есть в 1912-м) он влюбился в Паню Грипенко и начал писать стихи, а также серьезно заинтересовался стиховедением. Он обратил внимание на то, что «ямб Пушкина не совпадает с определением ямба в школьном учебнике», и это подтолкнуло его к «систематическим наблюдениям над фактурой стиха у больших поэтов», а также к чтению стиховедческой литературы. Таким образом, поэтическая и стиховедческая работы начались, в сущности, одновременно и продолжались – фактически непрерывно – до самых последних месяцев его жизни, взаимно обогащаясь, когда одно вырастало из другого.

Благодаря учителю французского языка в керченской гимназии Станиславу Антоновичу Краснику, Шенгели довольно быстро и накрепко приобщился к французской поэзии. Тот способствовал его приобщению к стихам С. Малларме, Ж.-М. Эредиа и других французских авторов, выступая в качестве первых критиков его переводов на русский. 1 декабря 1913 года под руководством Красника Георгий принял участие в литературно-музыкальном вечере, посвященном Расину, школьники разыграли фрагмент его трагедии «Митридат», в которой Шенгели играл царя Митридата, а Векшинский – Фарнака.

А в конце этого года он опубликовал в газете свои первые стихи.

«Когда мне было лет 17, – вспоминал позднее Шенгели, – и я только начинал писать стихи, буквально изнемогая от ощущений и мыслей, хлынувших в меня со страниц Верлена и Бодлера, Верхарна и Готье, Ницше и Пшибышевского, не говоря уже о русских модернистах, я «сошел с ума» от поэмы Брюсова «Искушение» (из книги «Urbi et Orbi»). Она абсолютно совпала с моими полудетскими томлениями и тревогами, с мучительными поисками «смысла жизни», «категорического императива», «границ познания» и т. п., она полностью отозвалась на то нытье в коленках, которое я испытывал, карабкаясь по кручам Канта, Спенсера, Шопенгауэра, Авенариуса, Фейербаха и других – вплоть до Сведенборга… Я в два прочета выучил поэму наизусть (помню до сих пор) и часами бормотал ее, сидя на утесах горы Митридат или выгребая в крошечной шлюпке, «тузике», против зыби Керченского пролива…»

И здесь у него рождались чудесные поэтические строчки, которые просто необъяснимо, по каким причинам, на столь долгое время были упрятаны от глаз влюбленных в настоящую поэзию читателей:

Еще один из выпускников Керченской гимназии Федор Аверкиев, выпустившийся в 1913 году с серебряной медалью, позже написал в своих воспоминаниях, как после приезда в Керчь известного авиатора Сергея Уточкина и показа его полетов на биплане «Фарман-IV» его друг Ера Шенгели «решил строить планер и привлек к этому меня. У нас не было нужных знаний, но было много энтузиазма. Во дворе, где жил Ера, закипело строительство. И вот планер из деревянных планок и бамбуковых жердей, обтянутых коленкором, готов. Первый полет намечался в городском саду, где были, как нам казалось, подходящие для полетов холмы на открытой поляне.

Нести на руках планер пришлось через весь город. Как мы ни отбивались от мальчишек, заинтересованных нами и нашей ношей, за нами увязалась целая толпа. От них мы получили, можно сказать, авансом восторженную оценку нашего «полета».

Полет окончился, не начинаясь, безобидной аварией. Ера прыгнул с холма, вооруженный планером, но тут же упал на землю с обломками крыльев. Однако его эмоциональное возбуждение было так велико, что он, невзирая на печальную действительность, уже сидя на земле, лихо воскликнул: «Ура, лечу!» Дружный смех зрителей был ему ответом…»

3 января 1935 года на встрече писателей с мастерами советского планеризма и парашютного спорта сам Георгий Шенгели так вспоминал об этом случае: «В 1913 году на планере собственной конструкции я совершил свой первый полет там, где вы совершили свою посадку. Я слетел с холмика вышиной в этот балкон и, пролетев не менее 50 сантиметров, торжественно воскликнул – «ура»! Вот уже в течение 20 лет этим меня дразнят мои товарищи. На втором полете планер сломался, и я построил биплан со стабилизатором сзади, с висеньем на локтях, сделал 7 взлетов длиной до 30 метров. Это даже было сфотографировано, причем снимок осторожно обрезали снизу, чтобы не было видно земли…»