В своих одноклассниках он жадно искал единомышленников, близких по духу людей и людей в чём-то особенных. Известна его привязанность к Дельвигу и Пушкину, искренне тянулся он к Вольховскому и лицейскому поэту Илличевскому. Несмотря на то, что ему сильно доставалось от издательской деятельности сотоварищей, Кюхельбекер принимал активное участие в литературных кружках, печатаясь при том и в серьёзных журналах Москвы и Санкт-Петербурга: «Амфионе» и «Сыне Отечества».

По выпуску из Лицея он получил 3-ю серебряную медаль и поступил на службу в министерство иностранных дел. Одновременно он преподавал русскую словесность в Благородном пансионе Петербурга. Здесь, очевидно, сказалась его лицейская мечта стать школьным учителем, осуществлению которой препятствовала его мать, видевшая сына карьерным дипломатом.

Вплоть до ссылки Пушкина в мае 1820 года, трое выпускников Лицея: Дельвиг, Пушкин и Кюхельбекер сблизились ещё теснее, нежели прежде, теперь их крепко связывали уже не Царскосельские стены, а литература, которой они посвящали все свои силы и свой талант.

Лицей, бесспорно, яркое явление в русской общественной жизни того времени, нравственное значение которого трудно переоценить. Это не только примат ценности личности как таковой и утверждения человеческого достоинства, но и внедрение в российскую действительность идеи свободомыслия, независимого выражения суждений и отстаивания мнений. Разумеется, такое явление вызывало резкое противодействие, в первую очередь от реакционных и консервативных кругов, представлявших решительное большинство. Перечислять всех критиков Лицея не имеет смысла, упомянем двух из них: неутомимого Фаддея Булгарина с его запиской «Нечто о Царскосельском лицее и о духе оного», и инициатора создания Министерства народного просвещения Российской империи Василия Каразина, с доносительским пафосом его публицистики, посвящённой Лицею и лицеистам. Лицеисты – первые рекруты «поганой армии вольнодумцев», имеющие «обычай Лицея злословить Государя». Особенно не нравился Каразину «мальчишка Пушкин, питомец лицейский», назвавший Императора деспотом. «Государь воспитывает себе и Отечеству недоброжелателей, – упражнялся в доносительстве министру внутренних дел Каразин. – Из воспитанников более или менее есть почти всякий Пушкин, и все они связаны каким-то подозрительным союзом…» И верно – связаны. «Друзья мои – прекрасен наш союз…», – точно отвечал Пушкин Каразину.

И Кюхельбекер в этом смысле, конечно, «более или менее Пушкин». «Мой брат родной по Музе, по судьбам…», – писал о нём наш великий поэт, хотя судьбы их всё-таки разошлись.

После ссылки Пушкина они больше не встречались, если не считать того случая в 1827 году, когда арестованного Кюхельбекера и случайно увидевшего его Пушкина не растащили жандармы.

В марте 1821 года Кюхельбекер отправился в Париж в качестве секретаря при канцлере российских орденов А. Л. Нарышкине. Вильгельм Карлович использовал этот визит для установления связей с культурной элитой Франции, которой был принят весьма благожелательно. Вскоре ему поступило предложение прочесть лекции о русской культуре. Как в свою учительскую бытность в Благородном пансионе при Главном Педагогическом институте, Кюхельбекер не ограничился в лекциях вопросами культуры и литературы, а затронул пласт проблем всего русского общества, отметив и бесправие народа, и всевластие самодержавия.

Кюхельбекер был уволен со службы, выслан из Парижа и взят под плотную опеку ведомством графа Бенкендорфа.

Нигде не найдя работы, Кюхельбекер едет на Кавказ, в армию генерала Ермолова. Однако в расположении русских войск остаётся недолго: очередная глупая дуэль с племянником прославленного генерала снова оставляет его и без работы, и без средств к существованию. Единственно, чем обогатила его эта поездка на Кавказ, так это близким знакомством с Грибоедовым, с которым у бывшего лицеиста нашлось много общего в интересах и в литературных вкусах.

Старания друзей помогают Кюхельбекеру вновь обрести занятие. Вместе с В. Ф. Одоевским Кюхельбекер начинает издавать журнал «Мнемозина», продвижению которого всячески стараются содействовать бывшие лицеисты. Кюхельбекер живёт в Санкт-Петербурге, перебираясь с одной квартиры на другую, а его последний адрес просто символичен: Исаакиевская площадь, дом 7. В нескольких шагах от этого здания развернулось событие, ставшее для Кюхельбекера роковым.

14 декабря 1825 года Кюхельбекер был в числе восставших. Он вызвался застрелить великого князя Михаила и безуспешно пытался руководить действиями солдат, вышедших на Сенатскую площадь. После поражения мятежа Кюхельбекер бежал в Варшаву, где своими неумелыми действиями и расспросами об Есакове, служившем там в гвардии, выдал себя и был схвачен жандармами.

Судить Кюхельбекера полагалось по первому разряду, предписавшему смертный приговор посредством отсечения головы. По Высочайшей конфирмации такую меру ему заменили каторгой, которая в свою очередь была заменена одиночным заключением сроком сначала на двадцать лет, затем на пятнадцать.

В заключении, а после на поселении, Кюхельбекер вёл «Дневник узника» и «Дневник поселенца».

Вещи, написанные им ранее, стараниями друзей, и в особенности Пушкина, помещались без подписи в различные издания, что как-то поддерживало узника и давало ему силы жить. Только здоровье осуждённого было основательно подорвано. И чахотка, которую ещё в Лицее ему напророчил Энгельгардт, взяла своё. В 1836 году он ещё успел сообщить Пушкину о своём окончании срока и поделиться с ним радостью о предстоящей женитьбе на дочери почтмейстера Дросиде Артеневой.

В 1840 году он с семьёй перебирается в местечко Акша Нерчинского округа. Там он начинает давать частные уроки, к чему всегда был склонен и что, как ничто другое, приносило ему моральное удовлетворение и внутреннее равновесие. Затем был Баргузин, Ялуторовск, Смолинская слобода под Курганом…

В декабре 1845 года Кюхельбекеру, наконец, было позволено перебраться в Тобольск для лечения. Следуя в Тобольск, Кюхельбекер заехал к Пущину и продиктовал ему своё «Литературное завещание».

Творческое наследие Вильгельма Кюхельбекера велико, его архив бережно сохранялся друзьями и близкими. Многое из этого архива увидело свет уже в XX веке стараниями советского писателя Юрия Тынянова, но часть архива пропала во время Ленинградской блокады. Оставшийся архив в шестидесятых годах XX века был передан в Центральный государственный архив литературы и искусства, после чего публикации из этого архива были продолжены. Часть наследия В. К. Кюхельбекера до сих пор не издана и находится в рукописях.

1799–1857

Из записки Пилецкого: «Ломоносов Сергей, 14-ти лет. Весьма хороших дарований, весьма благонравен и трудолюбив. Благородство, обходительность, степенность, осторожность, искренность, услужливость, усердие в исполнении своих обязанностей, порядок, опрятность и вообще благонравие, не требующее надзора, сделались свойственными ему качествами. Он столь благоразумен, что вспыльчивость его совершенно в его власти, с ревностию занимается. Любит чтение, но не иное, как о важных и полезных предметах и особенно историческое; знакомится и с любопытством прилепляется к тем, которые также рассуждают о чём-нибудь полезном и важном, иначе он склонен к уединению, однако же, без задумчивости и угрюмости. Невинное рассеяние, приятные прогулки и благоразумные беседы необходимо должны поддержать дух его и силы. Приметно в нём пристрастие к собственному мнению, но вообще видно в нём решительное желание усовершенствовать нравственные и умственные свои силы с благим намерением быть полезным человеком».