В сентябре 63 года, закончив школу, Гилмор поступил в Кембриджский колледж искусств и технологий («Cambridgeshire College of Arts of Technology») на факультет современных языков, где продержался до июля 64-го. А летом 65-го родители Дэйва, привлечённые уровнем заработка учёных в Штатах, перебрались в Нью-Йорк окончательно, уже не в первый раз предоставив детям возможность выкручиваться в меру их возможностей (в предыдущий раз это было в 61-м, когда Дэвиду и Питеру пришлось перекантоваться в лагере скаутов). Вероятно, младшего сына Марка родители забрали с собой.

К тому моменту Дэйв уже играл в местных любительских группах: сначала присоединился к коллективу The Newcomers, а затем вошёл в состав The Ramblers, позже переименованную в Jokers Wild (недолгое время одним из её участников был и басист Питер Гилмор). Ночами джокеры выступали в любом подходящем месте, а по утрам, порою спустя лишь часа три-четыре, Дэвид должен был идти на какую-нибудь временную работу. Всё это не только порядком изматывало, но и едва ли позволяло сводить концы с концами. Но, похоже, парень не унывал.

Наш герой никогда не был лёгким на подъём трудоголиком, но его творческий путь всегда определялся целеустремленностью, самоконтролем и способностью довести интересное дело до благополучного итога. О многом говорит уже тот факт, что ещё до возникновения Pink Floyd Гилмор гастролировал и выпустил пластинку, а спустя годы стал одним из первых флойдов, решившихся на масштабное турне за периметром бренда.

В случае с Дэвидом формирование углублённого, даже медитативного мироощущения не могло происходить в отрыве от притягательных в своей уютной чистоте ландшафтов, окружающих его полупровинцию. Особую же роль во время общения с местной природой отводилось «ритуалу» купания в речушке Кэм, той самой, что станет для Гилмора и Pink Floyd настоящей метафизикой, сакральным символом вечного Течения жизни. Питаемая впечатлениями детства мечтательность, тонкое чувство гармонии и неравнодушие к бедам мира сплавятся в тот мелодийно-философский микс, который и принесёт Дэвиду всемирную славу. Здесь надо отметить, что в данном случае немалую роль в развитии эмпатии сыграют вовсе не догмы англиканской церкви, а истинно «левацкое» воспитание. Именно оно спустя годы выльется в результативное подвижничество. (Печально, конечно, что эта сердобольная линия не обойдётся без сбоев и тревожных нестыковок морального и даже интеллектуального плана. Например, в области понимания демократических свобод. Но все эти сбои и нестыковки, пусть и породив массу болезненных стычек среди поклонников, едва ли в силах обнулить по-настоящему благородные результаты, которых удалось достичь нашему рок-меценату.)

Гилмор всегда старался быть в курсе основных музыкальных тенденций. Одним из первых британских гитаристов он начал использовать приёмы овердаба, фуза, бэндинга, вибрато… Его необыкновенную интуицию в построении звукового пространства и акцент на создание атмосферы подметили ещё коллеги по Jokers Wild. Будучи, с одной стороны, строгим конструктором, а с другой – ищущим рок-мечтателем, Дэвид не мог не выйти на стезю многостаночника. Освоив целый арсенал музыкальных инструментов (от губной гармоники до саксофона), он состоялся и как автор великолепных гармоний, чаще всего делая это интуитивно, не вымучивая. В итоге лишь Гилмор стал участником Pink Floyd, способным в полном одиночестве сочинить, сыграть и спеть композиции, из которых можно было бы собрать альбом, на слух едва ли отличимый от работы всей группы.

Обладая лишь способностями поэта, оперируя традиционной символикой и не будучи плодовитым текстовиком, Дэвид, тем не менее, сумел выработать свой стиль. И хотя, зачастую, слова гитариста чётко, как в форму-заготовку, встраивались в ритмику и мелодику песни, держась на простых рифмах, несомненным преимуществом его подхода оставались интригующая недосказанность и многослойность. Шок на смене сна и пробуждения, Семена – как метафора грядущих перемен, противостояние Света и тьмы, вечная Река, пылающее светило – эти и другие, вплетённые в канву автоанализа образы, Гилмор тщательно очищал от плевел режущей слух конкретики, делая слово даже не продолжением звукообразов, а их частью. В то же время, драматургия «Childhood's End», «Near the End», «A New Machine», «Faces of Stone» и ряда других песен Дэвида по степени надрыва, по накалу рвения постичь смысл действительности сопоставима с самой влиятельной классикой философской литературы, работая как её прог-роковое воплощение.

Влившись в Pink Floyd в самом начале 68 года, Дэйв немедленно раскрылся как один из основных исполнителей команды и почти сразу же стал её соавтором.

Уже в 68-м он проявляется как сокомпозитор в знаменитом инструментале «Careful with That Axe, Eugene», песне «Point Me at the Sky», музыке к фильму «Комитет» («The Committee») и титульной сюите из альбома «A Saucerful of Secrets».

В третьем альбоме Pink Floyd «More», выпущенном в 69-м, без Дэвида не состоялись бы как минимум композиции «More Blues» и «A Spanish Piece», а ряд инструментальных наработок получился бы не столь ярким. И уже здесь он исполняет все партии ведущего вокала.

В том же году Гилмор впервые обозначает себя полноценным автором в трёхчастной минисюите «The Narrow Way» из альбома «Ummagumma». Демонстрируя способности мультиинструменталиста, используя определяющий для будущих Pink Floyd приём с безпаузовым соединением отдельных музыкальных фрагментов и дебютируя как текстовик.

Уже в 70 году Дэвид утверждается в качестве одного из основных творцов Pink Floyd, участвуя в создании знаменитого альбома «Atom Heart Mother» как композитор и автор-песенник.

В потрясающем «Meddle» Дэвид широко применяет свои таланты импровизатора, автора-песенника и мелодиста. Без него, скорее всего, не появились бы «One of These Days», «A Pillow of Winds», «Fearless» и «Seamus», а «Echoes» звучала бы совершенно иначе и, вероятно, менее весомо.

В «Obscured by Clouds» композиторский вклад Гилмора охватывает девять из десяти произведений, а его гитара и/или вокал наполняют подавляющее большинство аранжировок. Хитовая «Childhood's End», в которой Дэвид рассказывает об эпическом одиночестве мятущейся души и утверждает надежду на приход Иных Времён, звучит как предтеча к альбомам «The Dark Side of the Moon» и «A Momentary Lapse of Reason».