Увлёкшись думами, Обломов не заметил нового гостя. Фамилия посетителя Пенкин, он литератор. Разговор заходит о творчестве и новых направлениях в литературе. Пенкин говорит о своей свежей статье и новом рассказе. Завязывается лёгкий спор, где Илья Ильич немного вспылил, слегка обнажив читателю своё доброе сердце. Когда эмоции остыли, Пенкин тоже приглашает Обломова на гулянья. Илья Ильич снова мягко отказывается, говорит, что ему нездоровится. И этого друга Обломов называет несчастным, ведь чтобы писать надо «насиловать свою натуру, волноваться, кипеть, гореть, не зная покоя и всё куда-то двигаться…» Не лучше ли беззаботно лежать тёплой постели, «как новорожденный младенец».

Очень интересна характеристика и внешность следующего посетителя. «Человек неопределённых лет, с неопределённой физиономией». Фамилию и имя его постоянно путают, то ли Алексеев, то ли Васильев или Андреев. «Немногие замечают его в течение жизни», – пишет о нём автор. Обломов делится с ним своими заботами. Алексеев зовёт его на обед к своим знакомым, после чего они думают всей компанией ехать в Екатеринограф. Илья Ильич отказывается и в этот раз, открыто говорит, что ему хорошо и дома.

Злосчастное письмо от старосты наконец-то нашлось, оно затерялось в складках одеяла Ильи Ильича. Обломов читает письмо Алексееву. Спрашивает совета, как ему быть, затем оба замолкают. Раздаётся звонок в дверь.

Глава третья.

Вошёл высокий человек неопрятного вида, ему около сорока лет, черты лица крупные. В его угрюмом взгляде чувствовалось презрение ко всему окружающему. С людьми он общался грубо и резко. Гость был земляком Обломова, а звали его Михей Тарантьев. Вот уже двадцать пять лет Тарантьев работал писцом в канцелярии и достичь большего не мог. Вместе с Алексеевым они часто навещали Обломова, так как любили покушать и попить за чужой счёт. Оба приятеля были нужны Илье Ильичу, чтобы иногда разгонять надоевшую скуку. Тарантьев приносил немного жизни и вестей в жилище Обломова. Алексеев же требовался в качестве безмолвного слушателя, когда Илья Ильич хотел о чём-нибудь вслух поразмышлять. По-настоящему дорогим для себя человеком Обломов считал Андрея Штольца, своего друга детства и юности, он поджидал его с часу на час.

Глава четвёртая.

Обломов выкладывает Тарантьеву о своих несчастьях, просит его подсказать выход из трудной ситуации, да чтобы «и с квартиры не съезжать, и в деревню не ехать». Тарантьев надсмехается над ним, и в обмен за свои советы настаивает на хорошем обеде с выпивкой и дорогими сигарами. В итоге он настоятельно рекомендует Обломову переехать к своей родственнице на окраину города, перечисляет все преимущества. «На всём готовом будешь жить». Старосту велит сменить немедленно и ехать в деревню, чтобы самому разобраться, отчего так плохо обстоят дела в имении. Разговор заходит о Штольце. Ко всем иностранцам Тарантьев испытывал отвращение, поэтому и о Штольце высказывался крайне негативно. Обломов требует ему сменить тон, но тот продолжает оскорблять немца. Илья Ильич решает прекратить этот глупый спор и мягко просит Тарантьева уйти. Земляк его послушался, вышел и тут же вернулся, чтобы одолжить у Обломова фрак. Илья Ильич отдаёт приказание Захару дать Тарантьеву фрак для примерки, но Захар решительно и твёрдо отказывается подчиниться. Тарантьев уходит, изрыгая проклятья. Немного погодя уходит и Алексеев, который всё это время просидел, не вымолвив и слова. Обломов погружается в дремоту.

Глава пятая.

В этой главе таятся разгадки того, чем особенна натура Обломова. После смерти своих родителей он унаследовал имение и триста пятьдесят крепостных, то есть происхождение главного героя дворянское. В Петербурге Илья Ильич живёт уже двенадцать лет. Сразу после переезда из деревни он верил, что добьётся здесь очень многого, ждал, что судьба улыбнётся ему. Сюда он переехал в надежде сделать карьеру, но это желание быстро погасло, когда Обломов узнал, что чиновники обязаны ходить каждый день на работу. Однажды он отправил важные бумаги вместо Астрахани в Архангельск. Этот нелепый случай и помог Обломову уйти в долгожданную отставку. Совершить такой поступок его заставила совесть. Илья Ильич не стал ждать наказания от начальства, приговор вынес себе сам.

Не удалось главному герою насладиться и семейным счастьем. Дамам он был симпатичен, некоторые из них даже оказывали ему знаки внимания, но любоваться красивыми женщинами Илья Ильич предпочитал на «почтительном расстоянии», так как боялся лишних хлопот.

С каждым годом прежние стремления и ожидания увядали всё сильнее. В конце концов, его «ничто не влекло из дома». Даже праздничные вечера, на которые его приглашали знакомые стали невыносимы для Обломова, ведь надо было каждый раз бриться и надевать фрак. Воспоминания и те терзали сердце Обломова, поэтому он и на них махнул рукой. Илья Ильич постепенно замкнулся в одиночестве. Его стали мучить ничем необоснованные страхи, придуманные им самим. Лишь Андрей Штольц мог расшевелить главного героя, с ним Обломов ненадолго возвращался к жизни.

Глава шестая.

Иногда Илью Ильича мог увлечь какой-нибудь захватывающий роман, но любой порыв увлечения вскоре остывал, и книга оставалась недочитанной. Родители постарались дать Обломову хорошее образование после пансиона отправили учиться в Москву. Кое-как Илья Ильич прослушал «курс наук до конца», но ни один предмет не пробудил в нём тяги к знаниям. Учёбу он называл «томленье над уроками», и считал, что в жизни от наук никакого проку нет.

Лишь поэзия слегка «стряхнула дремоту», и душа главного героя «запросила деятельности», как это бывает у всех молодых людей в этом возрасте. Штольц старался продлить увлечение друга, но все страсти и волнения растопила холодная апатия Обломова. Он ничем не занимался, просто лежал целыми днями на диване и выдумывал несбыточные планы на жизнь, а также изредка ломал голову над преобразованиями в своём имении.

Не одно столетие старосты обманывали своих господ, жаловались на неурожай, причиной которого якобы являлись град и засуха. А никто из господ особо и не вникал в дела своего хозяйства, уменьшение своего дохода считали за божью волю. Без жёсткого присмотра любое хозяйство постепенно разорялось. Вот и дела в имении Обломова становились всё хуже и хуже, а он всё лежал и думал «не щадя сил». Ехать он никуда не хотел, любая дальняя дорога для него это настоящий подвиг.