Установить точную причину, почему Джесперсон начал убивать, не представляется возможным. Это мог быть развод или крушение планов касательно службы в полиции. Никто не знает, может, и он сам, где была эта точка невозврата. Однако остается фактом то, что с детства у него были серьезные маниакальные наклонности, и самые опасные проявления он подавлял до тридцати пяти лет. В 1990 году он решил дать волю своему голодному монстру, сидящему внутри.

Двадцать первого января 1990 года после полудня Кейт Джесперсон зашел в бар B&I Tavern, чтобы немного поиграть в бильярд. Далее все события описываются со слов самого маньяка и свидетелей.

Он не успел зайти, как к нему подбежала Тауния и обняла. Оказалось, что она обнимала всех подряд в этом заведении, просто развлекалась. Она была в баре в компании парней. Они выпивали и играли в бильярд. Некоторые свидетели утверждают, что он сидел и ненавязчиво, но довольно пристально наблюдал за ней в течение вечера. Потом он пригласил ее на ужин, но переживал, что взял мало денег с собой, поэтому предложил заехать к нему, чтобы взять двадцать долларов из комода. Тауния не была против. Они зашли в дом. Джесперсон посчитал, что она расположена к более близкому общению.

Он подошел к девушке и поцеловал. Она его не оттолкнула. Однако Джесперсон не почувствовал отдачи. Тауния пожаловалась, что не возбудилась, а потом холодно бросила фразу типа: «Я все равно не кончу, поэтому давай быстрее и на этом все». Этот ответ не устроил Джесперсона. Даже больше, он взбесился. Удар огромного тяжелого кулака обрушился на лицо девушки, а потом еще и еще один. Он бил ее, пока она не затихла.

Придя в себя, он подумал, что мог оставить отпечатки, поэтому срезал пуговицы с джинсов девушки. Затем он поехал искать место, где можно сбросить труп. Он вытащил из машины тело Таунии и стащил вниз с холма, где оно и было обнаружено.

Вернувшись домой, Джесперсон увидел сумочку девушки и решил избавиться от нее на следующий день. По заявлениям свидетелей, он вскоре вернулся в тот же бар и весь вечер вел себя как ни в чем не бывало.

Утром он взял сумочку и поехал по той же дороге, что и накануне. Спустившись к реке Колумбия, он выпотрошил сумочку и разбросал все ее содержимое по берегу.

Как известно из писем, он почувствовал вкус крови и теперь был уверен, что сможет сделать это еще раз. Позже, когда Джесперсон давал показания, истории несколько отличались от писем. По разным источникам, Клаудия, вторая жертва маньяка, хотела украсть у него бумажник. По другим – она была наркоманкой и торговала своим телом. Она потребовала у него купить ей наркотики, а когда он отказался, начала угрожать, что сдаст его полиции, обвинив в нападении. Поэтому Джесперсон связал ее скотчем и задушил, а затем изнасиловал и, как известно, выбросил тело в кусты недалеко от города Блайт.

Однажды в Калифорнии, между Ливингстоном и Терлоком, в зоне отдыха стоянки для грузовиков на шоссе 99, к Джесперсону подошла девушка, которая явно зарабатывала проституцией. Она представилась Синтией и предложила ему свои услуги. Он был не в настроении и отказал ей. Однако та почему-то не приняла отрицательный ответ и ночью пробралась к нему в грузовик. Джесперсон не мог стерпеть такой наглости. В гневе он сломал ей шею и выбросил в кучу мусора возле закусочной.

Следующий эпизод произошел недалеко на юге от Портленда, в городе Уилсонвилль в штате Орегон. Он снял очередную проститутку. Как потом выяснилось, это была двадцатитрехлетняя Лори Энн Пентланд. Она работала на «Стоянке братьев Бернс», и все могло бы обойтись, но она после секса решила запросить двойную оплату и пригрозила вызвать полицию. Джесперсон снова вышел из себя, но на этот раз не просто убил девушку. Он целый час периодически душил ее, пока она не скончалась. В одном из писем он писал об этом убийстве: «Я почувствовал столько силы. Затем я сказал ей, что она умрет, и медленно задушил ее». После этого он выбросил ее тело в кусты за магазином GI Joe’s в Салеме, в нескольких десятках километров южнее. Это было осенью 1992 года. Затем наступило затишье длительностью более чем полгода.

В июле 1993 года в Корнинге, штат Калифорния, Джесперсон встретил бездомную по имени Синди. Она умоляла отвезти ее в город Салинас, расположенный на четыреста семьдесят три километра южнее. Маньяк утверждал, что убил ее, потому что она сама его попросила. Он сказал, что убьет ее, а она решила, что это шутка, и ответила, что не верит. Недалеко от города Санта-Нелла, что находится всего в сотне километров от Салинаса, Джесперсон занялся с ней сексом. Потом долго и мучительно душил ее, приводя в чувство, когда она теряла сознание. На пятый раз она уже не очнулась. Он выбросил ее тело за грудой камней где-то на обочине шоссе I-5. Когда тело нашли, никто его не опознал, а смерть списали на передозировку наркотиками. Однако после того, как он сказал, что именно Синди он описывал в письме как «Уличного человека», дело возобновили.

Снова наступило затишье. На этот раз на целый год. Можно сказать, его внутренний демон уснул. Причиной этому, возможно, стало знакомство с той самой Джули Уиннингем, его последней жертвой. Он познакомился с ней на остановке для грузовиков в Траутдейле в штате Орегон. Они начали общаться, и их отношения постепенно переросли в нечто большее, чем дружба. Кейт начал влюбляться в Джули и не хотел с ней расставаться, поэтому пригласил поехать с ним в следующий рейс. И она согласилась. Единственной проблемой было то, что она употребляла наркотики и ей нужна была компания, а он категорически отказывался. Однако все же покупал ей марихуану. Вскоре она начала изменять ему с его другом, и Джесперсон бросил ее. Но в течение следующих полутора лет они периодически пересекались.

В сентябре 1994 года Джесперсон был во Флориде. Там он подобрал девушку, которая хотела доехать до озера Тахо в Калифорнии. По пути он сомневался, убивать ее или нет. Возможно, он хотел возить ее с собой и насиловать какое-то время, но она постоянно кричала. Поэтому, боясь привлечь слишком много внимания, он все-таки ее задушил. Перед тем как выбросить тело в кусты, он затянул на ее шее белые пластиковые стяжки, чтобы потом в письме объявить своей очередной жертвой. Ее так и не смогли опознать. Однако во время своих признаний Джесперсон назвал ее Сюзанна, хотя и не был уверен в этом.