На железнодорожной линии Елец, Касторная, ст. Оскол — Касторная — Нижнедевицк курсировали 7 бронепоездов. В район Касторной было переброшено 3 танка.

Таким образом, преимущество в соотношении сил под ст. Касторная было на стороне белых—как в коннице и пехоте, так и в технике.

Несмотря на это, боевые действия Конного корпуса Буденного против соединений Шкуро и Мамонтова на подступах к Воронежу, в районе Землянска и у ст. Касторная были решающими не только дня конницы обеих сторон, но и для армейских фронтовых командований.

Успехи и неудачи общевойсковых соединений и объединений, в особенности войск 8-й армии, отражались на боевых действиях Конного корпуса: за Конным корпусом тянулся правый фланг 8-й армии, и как только ослабевал натиск ее пехоты, белые усиливались на буденновском фронте.

Борьба красной конницы в этой операции делится на 3 ключевых этапа боевых действий.

1- й этап — боевые действия под г. Воронежем;

2- й этап — форсирование р. Дон и бои в районе Землянска.

3- й этап — десятидневные бои под ст. Касторная.

Потеря этих пунктов и оборонительного рубежа по р. Дон имела стратегическое значение для Добровольческой и Донской армий Вооруженных сил Юга России (ВСЮР).

На первом этапе Конный корпус Буденного 14—15 октября после боя с частями белых корпусов временно перешел к обороне, что было вызвано переутомлением частей, необходимостью подготовки их к активным действиям, осенней ненастной погодой и неясностью общей и частной обстановки, которая складывалась к 16 октября.

Но приказ на оборону Конным корпусом понимался как маневр, дающий возможность последующего перехода в контрнаступление.

Конный корпус Шкуро действовал в северо-восточном направлении, в образовавшемся разрыве между 8-й и 13-й армиями. Он намеревался двигаться на Москву, но вследствие появления перед ним Конного корпуса Буденного получил задачу во взаимодействии с конным корпусом Мамонтова разбить кавалерию красных.

Соединения Шкуро и Мамонтова сосредоточились в районе Сомово, Усмань, Собакино, Воронеж и Рогачевка. По линиям железных дорог Воронеж — ст. Графская — ст. Отрожка — ст. Лиски курсировали 5 бронепоездов.

Не зная точного местонахождения Конного корпуса Буденного, корпус Шкуро, оставаясь в районе сосредоточения, усиленно вел разведку в восточном и южном направлениях — и 17—18 октября произошли бои передовых разведывательных частей обеих сторон. Интересно, что в это время штабы Конного корпуса и 4-й кавалерийской дивизии реализовали эффективные действия по радиоразведке: было организовано подслушивание телеграфных аппаратов белых, подключение к проводной связи штаба корпуса Шкуро, который находился в г. Воронеже, и частей, расположенных в Сомове. Белым был передан ложный приказ Буденного, ориентирующий Шкуро о наступлении по направлению ст. Лиски, в то время как на самом деле удар намечался по Воронежу с северо-востока.

Эта военная хитрость вводит в заблуждение корпус генерала Шкуро. «Перехваченный приказ Буденного» был белыми принят за действительный — это повлияло и на то, что большинство бронепоездов (из пяти—три) курсировали на линии Отрожка — ст. Лиски, и также сказалось на действиях конного корпуса Мамонтова юго-восточнее г. Воронежа, несвоевременно подошедшего к полю боя.

С рассветом 19 октября белые в составе 12 полков конницы и полка пехоты перешли в наступление из района Сомово, Бабякино, Усмань, Собакино, а к вечеру — и из района Рогачевка. Западнее д. Хреновое белые захватили сторожевую заставу, атаковав селение. Начдив 6-й кавалерийской дивизии Апанасенко с частями 2-й кавалерийской бригады двинулся на помощь частям 1-й кавалерийской бригады, удерживающей переправы.

В это же время 2-я кавалерийская бригада 4-й кавалерийской дивизии, обнаружив движение из района Бабякино на Хреновое и услышав в 7 часов сильный бой в районе 6-й кавалерийской дивизии, выдвинула 21-й кавалерийский полк из Горки на Хреновое, а 22-й кавалерийский полк занял позицию в трех километрах западнее Горки.

Начдив-4 Городовиков решает, оставив 3-ю бригаду в районе Тресвятское — Горки, двумя бригадами перейти в контрнаступление по направлению Бабякино — с целью уничтожить конницу белых, наступающую на Хреновое.

Решение Буденного сводилось к тому, чтобы разгромить конницу Шкуро совместными действиями 4-й и 6-й кавалерийских дивизий в районе Бабякино — Усмань — Собакино, конными частями 8-й армии, располагавшимися в Тресвятском, прикрыть операцию с севера, а затем отрезать бронепоезда, курсирующие от ст. Отрожка на север и юг, и на плечах белых захватить переправы через р. Воронеж, овладев Воронежем.

В результате перехода в контрнаступление всех сил Конного корпуса одна кавалерийская дивизия Шкуро попадает в клещи между 4-й и 6-й кавалерийскими дивизиями, отойдя на Воронеж, прикрываясь бронепоездами. Развивая успех, 4-я кавалерийская дивизия захватывает Сомово, достигает ст. Отрожка, где уничтожает батальон пехоты, в то время как 6-я кавалерийская дивизия отбрасывает отходящую белую конницу к Воронежу.