Маневры литовцев усыпили бдительность московских воевод. Однако, дойдя до Любутска, Ольгерд круто повернул на север и перешел Оку — тогдашнюю московскую границу.

Городок Любутск находился в полусотне верст от Калуги ниже по течению Оки (212, 96). Сама Ока и ее высокий правый берег служили естественной защитой крепости с севера. С южной и западной сторон Любутск был защищен сохранившимися до наших дней валами и рвами, а с востока — долиной давно пересохшей речки. Ныне это заросшее березами городище, среди развалов которого приютилось сельское кладбище, посещают только археологи. В остальном же древний город совершенно необитаем. Редкий любитель старины доберется сюда по разбитым сельским дорогам. А между тем по красоте панорамы, открывающейся с обрыва, по элегической прелести этого места — ему нет равных на всей Оке.

Именно этот разворот возле Любутска (а отнюдь не сам факт похода Ольгерда) и стал полной неожиданностью для москвичей, которые были введены в заблуждение литовской уклончивостью.

Вступив в московские владения, Ольгерд принялся разорять сельские поселения и брать пленных. На этом этапе его поход был обычным опустошительным набегом, где главное — внезапное появление и быстрое отступление. Не желая тратить время на осаду городов, Ольгерд обошел стороной московскую крепость Новый Городок в устье Протвы. Был уже конец осени. Это заставляло литовцев придерживаться зимней дороги: русла замерзшей Оки и ее левого притока — Протвы.

Согласно Рогожскому летописцу, в местности с головоломным названием Хвольхла произошла первая «стреча» (стычка) литовцев с московскими воеводами. Полагают, что «территория древней волости Холхол размещалась на восток от с. Почепа на р. Иче и принимала в свои пределы лесное пространство между речками Протвой и Тарусой» (313, 255).

В этом сражении пал князь Семен Дмитриевич Стародубский. Кому служил этот воевода и за что сложил голову? Как оказался он на пути Ольгерда? Неизвестно. Однако тот факт, что имя князя было вписано в синодик московского Успенского собора среди воевод, павших в боях за Москву, позволяет увидеть в нем одного из героев московской истории (112, 27).

Ольгерд дошел до устья реки Протвы. Здесь он повернул на север и пошел по Протве до Оболенска (317, 117). Городок Оболенск (располагавшийся неподалеку от современного Обнинска) был взят с ходу, а его защитник князь Константин Юрьевич Оболенский пал под мечами литовцев.

Далее Ольгерд продолжал идти вверх по Протве на север, в сторону Москвы-реки. В районе современного Можайска две реки сближались на расстояние около 10 километров. Там, вероятно, ожидали Ольгерда полки его союзников — смоленского и тверского князей.

(Примечательно, что набег Ольгерда не затронул владений князя-отрока Владимира Серпуховского. Возможно, литовский князь хотел таким образом посеять недоверие между братьями и привлечь Владимира на свою сторону.)

Между тем Дмитрий Московский, конечно, отслеживал и обдумывал продвижение литовцев по своим владениям. Приход Ольгерда к Можайску можно было понимать двояко: либо отсюда завоеватель по большой смоленской дороге уйдет восвояси, либо по той же дороге направится прямо к Москве. На случай второго варианта развития событий Дмитрий решил преградить Ольгерду дорогу именно там, где он должен был обязательно появиться, — на узком пространстве между истоком Нары (Нарские пруды) и Москвой-рекой. Туда, в район современной Кубинки, был спешно отправлен кое-как собранный московский сторожевой полк — новая жертва этой кровопролитной войны…

Речка Тростна (Тростенка), на берегах которой Ольгерд разбил московский сторожевой полк, известна средневековым источникам (8, 385). Ее и сегодня можно отыскать на хорошей карте Подмосковья. Она впадает в Нарские пруды, из которых берет свое начало река Нара. Ближайший крупный населенный пункт — современная Кубинка — находится примерно в пяти километрах севернее.

Сомнения некоторых исследователей в этой локализации места Тростенской битвы основаны главным образом на презумпции внезапности похода Ольгерда к Москве (313, 253). Однако эта внезапность исчезла с первых его шагов по Московской земле. Скорые гонцы могли за один день донести весть о вторжении литовцев от Оки до Москвы. Дмитрий следил за продвижением врага, но не спешил высылать войска навстречу Ольгерду до тех пор, пока его планы не прояснятся окончательно. Возможно, в этой медлительности таилась ошибка московского князя.

Разгром московского полка в битве на Тростне 21 ноября 1368 года потряс москвичей. И дело было не только в том, что Москва не привыкла терпеть поражения. Тут угадывался и некий мистический знак. В этот день церковь отмечала один из двунадесятых праздников — Введение Богородицы во храм. Такого рода совпадения привлекали всеобщее внимание, становились темой для размышлений. Вывод напрашивался сам собой: Богородица отвернулась от дома Калиты, а Всевышний наказал москвичей за клятвопреступление — вероломный захват Михаила Тверского в Москве.

Победа на Тростне придала Ольгерду уверенности. Узнав от пленных, что князь Дмитрий Иванович находится в Москве и не располагает большими силами, он двинулся к столице. Ломая хрупкий наст, тяжелые литовские кони устремились к Москве. И уже никто не мог встать на пути завоевателя… В столице в это время, кроме Дмитрия, находились князь Владимир Серпуховской и митрополит Алексей. Взяв Москву в ноябре 1368 года, Ольгерд уничтожил бы весь московский княжеский дом в придачу с «московским» митрополитом. Но, очевидно, он отнюдь не ставил перед собой такую задачу.