Годы лишений надолго запомнились Владимиру — например, тем, что его друзьям из состоятельных семей не разрешалось бывать у него в доме, во избежание, как он выражался, "заражения духом бедности". В ответ мать запретила ему посещения их домов. Но нигде в его творчестве мы не найдем и следа горечи, вызванной нуждой и завистью. Его сестра вспоминает, как вскоре после начала школьных занятий он отказался взять яблоко, которое мать давала ежедневно. Она, по его утверждению, слишком на него тратилась: каждое яблоко стоило копейку, а в месяц выходило 25 яблок! [4] Жаботинский боготворил мать, бывшую, судя по всему, сильной личностью большого ума и доброты. Его преданность и забота о ней не иссякали ни в каких перипетиях его бурной жизни, о чем свидетельствуют и автобиографические отрывки, и воспоминания сестры. Он не соблюдал религиозные предписания, но никогда не забывал выполнить просьбу матери и найти синагогу, чтобы прочесть Кадиш [5] в годовщину смерти отца. Ежегодно он посылал ей поздравления с днем рождения, а на Йом Кипур справлялся телеграммой, как она перенесла пост.

Несомненно, теплая атмосфера в доме, близкие взаимоотношения в маленькой семье и безграничная любовь и гордость, которыми мать, а впоследствии и сестра окружали Жаботинского, сформировали его прославленную уверенность в себе, временами даже где-то избыточную, но помогавшую вынести многочисленные горести, выпавшие впоследствии на его долю.

В начальной школе он был трудным ребенком, исключительно своевольным. Наставления взрослых воспринимал в штыки. Мать, тем не менее, обнаружила, что добротой на него можно было повлиять, и научила этому менее терпимую сестру. Остальные в его окружении не были столь снисходительны. Однажды группу ребят, игравших во дворе, отчитал за излишнюю шумливость проходивший мимо русский офицер. Он подкрепил свои доводы затрещиной, доставшейся Владимиру. Как вспоминает один из ровесников жертвы, "мальчик, которому тогда еще не было двенадцати лет, в ярости бросился на обидчика, стараясь нанести ответный удар". Попытка нанести удар офицеру царской армии являлась весьма опасным поступком. К счастью, друзьям удалось его сдержать [6] .

Несмотря на сыновнюю преданность, Жаботинский не баловал мать академическими успехами. Значительную часть школьного дня он прогуливал. В полном соответствии с одесским духом, он и его друзья предавались разнообразному времяпровождению: рыбачили на Черном море, встречали корабли в порту или играли в казаки-разбойники в великолепном городском парке. Родители-одесситы, верные тому же духу, для проформы выгораживали прогульщиков перед администрацией школы, помогая им избежать наказания.

За два года до перехода Жаботинского в старшие классы русское правительство впервые ввело процентную норму. В десятилетку принимался один еврей на каждых девять христиан, при условии хорошей успеваемости. Владимиру было отказано в нескольких школах, пока наконец он был принят в одну из них. Там он обнаружил, что большинство еврейских учеников нашли способы обойти процентную норму: в его классе из тридцати ребят десять были евреями. Он писал позднее, что значительную роль играл "Его Величество Подкуп". Зная, что мать не располагала такой возможностью, а сам Владимир отнюдь не относился к прилежным ученикам, он пришел к заключению, что набрал необходимый балл исключительно благодаря опыту, накопленному при пересдаче многочисленных вступительных экзаменов [7] .

Самым значительным в его школьном образовании, как явствует из его воспоминаний и из воспоминаний современников, было то, что он ненавидел все, связанное с оным. Между Жаботинским и его учителями царила взаимная неприязнь, на их прохладное отношение он отвечал насмешками — в классе, в карикатурах и в подпольной школьной газете. Презрительное отношение к педагогам он сохранил и в дальнейшем: "Все, чему я научился в детстве, я обрел не в школе" [8] .

Он приводил, в частности, пример с учителем классических языков, который вел урок четыре раза в неделю в течение шести лет, но в результате Жаботинский не усвоил ни латыни, ни греческого. Только спустя двадцать лет он оценил Гомера — и то в переводе на русский. Учитывая его превосходные способности к языкам, можно с уверенностью предположить, что незавидные успехи в латыни и греческом были связаны скорее с рыбалкой и играми в городском парке, нежели с плохим преподаванием.

Сам Жаботинский был глубоко убежден, что эти эскапады играли важную роль. Тридцать лет спустя он утверждал, что не понимает детей, которые любят школу. "По сей день, — пишет он, — я сохранил в душе инстинкт, в котором не сознается, кроме меня, ни один отец: я ненавижу прилежных учеников, из тех, кто выполняет домашние задания. Мое сердце принадлежит непокорному" [9] .

После уроков, по окончании очередного приключения в парке, возратившись домой зачастую несколько помятым и в синяках, он брался за чтение. Он прочел всего Шекспира в русском переводе, все, что когда-либо написали Пушкин и Лермонтов, и превосходно знал их произведения еще до четырнадцатилетнего возраста. Тамар, учившая его читать по-русски, научила его и английскому, который преподавали в старших классах; двоюродный брат, живший в их семье, год учил его французскому; сам он выучил испанский по учебнику, когда ему было девять.

Школьником он читал и приключенческую литературу, и классику в подлиннике на английском и французском. В своих автобиографических заметках он походя вспоминает, что одноклассник научил его польскому, чтобы Жаботинский мог оценить "Конрада Валленрода" Мицкевича [10] .

Свое будущее ремесло он определил рано: он начал писать стихи в возрасте десяти лет, и они были напечатаны в подпольной рукописной школьной газете. С тринадцати лет и в последующие три года он рассылал бесчисленные рукописи по редакциям, кое-что из переводов классиков и кое-что оригинальное, — но ничего опубликовано не было. И вдруг однажды, в августе 1897 года, он обнаружил в ежедневной газете статью, написанную им под псевдонимом Владимир Иллирич, критиковавшую методы оценки учащихся школ. Статья была замечена И. М. Хейфецем, редактором другой знаменитой либеральной газеты, "Одесские новости", и серьезность статьи произвела на него впечатление. Вскоре, как он вспоминал, он напечатал в своей газете более простую статью Жаботинского — "что-то вроде легенды или сказки" [11] . Затем последовала серия литературных фельетонов, подписанных никому ничего неговорящими инициалами, и привлекшая всеобщее внимание необычным выбором тем и колоритным стилем. Тогда-то Жаботинский и принял решение, огорчившее семью и заставшее друзей врасплох. На самом деле он обдумывал его — и умолял мать о согласии — целый год. Он хотел бросить школу и уехать за границу учиться — и писать. Мать долго противилась этому по вполне понятной причине — ведь до получения аттестата зрелости оставалось всего полтора года. В царской России для еврейского ребенка такой документ был не просто вехой в образовании — аттестат давал возможность поступления в университет, о чем мечтал каждый второй еврейский ребенок и практически все еврейские родители. А диплом университета, в свою очередь, давал право жить вне черты оседлости, в любом городе России; по словам Жаботинского, "человеческой, а не собачьей жизнью". Даже учитывая обстановку в школе, которую Жаботинский находил подавляющей до отвращения, решение не заканчивать ее было необъяснимым; он сам никогда не мог изложить причины этого рационально. "Я клянусь, — писал он через тридцать лет, — я не знаю. Это случилось потому, что потому…"

В конце концов он добился согласия матери, но та настояла, чтобы он вернулся в Одессу на выпускные экзамены.

Позднее он писал, шутливо преломляя реальность того времени: "По сей день я благодарю Бога, что пошел на это и ослушался всех друзей и дядей с тетями". В конечном итоге, доказывал он, закончив по традиции гимназию, он бы поступил в русский университет, стал юристом, обзавелся богатыми клиентами и не сумел бы оказаться в Англии и стать волонтером в армии во время Первой мировой войны. Большевистская революция застала бы его в России, и, поскольку его мировоззрение было "в целом реакционным", он быстро оказался бы "захороненным на шесть футов под землей без надгробной плиты". "В целом, — заключает он, — я вообще неоднократно подумывал написать научный трактат о важности не бояться совершать глупые поступки" [12] .

Семнадцати лет от роду он явился к господину Хейфецу, заявил, что отправляется за границу, и предложил себя в качестве иностранного корреспондента "Одесских новостей". Хейфец дружески заметил на это, что за год до окончания школы такой поступок был бы глупостью. "Прошу меня извинить, господин редактор, — парировал Жаботинский. — Я пришел не за советами. Я просто ищу работу корреспондента" [13] .

Хейфец не клюнул на его предложение, и Жаботинский пошел повидать редактора конкурирующей газеты "Одесский листок". Теплая рекомендация видного поэта Александра Федорова, который прочел и высоко оценил одну из работ Жаботинского, перевод "Ворона" Эдгара Аллана По, помогла. Редактор В. В. Навроцкий рискнул принять его. Он предложил на выбор две столицы: Берн и Рим, в которых в тот период не было корреспондента, но поставил условие: "Не писать глупостей" [14] . Так началась журналистская карьера Жаботинского: русским писателем в русской газете.