Стремясь развить общенациональную дилерскую сеть, он летал по всей стране в немецком "Юнкерсе" ("Junkers"). Однако спад 1925 года и жёсткая конкуренция стали причиной сложного положения компании. Рикенбэкер оставил свой пост, полагая, что это поможет предприятию, но оно всё же обанкротилось два года спустя. В возрасте 35 лет Рикенбэкер оказался должником на сумму в четверть миллиона долларов, однако он отказывался признать личный крах. Он поклялся выплатить все долги до цента и это ему удалось благодаря "тяжёлому труду и нескольким удачным сделкам".

В ноябре 1927 года один из друзей посоветовал Рикенбэкеру приобрести контрольный пакет акций "Индианаполис Мотор Спидвэй" ("Indianapolis Motor Speedway"). Он оставался на посту президента этой компании до конца сороковых. Выполнение обязанностей на данной должности не отнимало много времени и позволяло Эдди заниматься поиском дополнительных источников дохода, чтобы рассчитаться с долгами. Он запустил в 135 газетах публикацию серии комиксов под названием "Ас Драммонд" ("Ace Drummond") и издал книгу "Сражаясь с "Летающим Цирком" ("Fighting the Flying Circus"). В основу этих проектов был положен личный опыт Эдди в годы Первой Мировой.

Однако всех этих занятий и доходов не было достаточно для сверхактивного Рикенбэкера и вскоре его назначают директором продаж автомобилей "Ла Саль" ("La Salle") и "Кадиллак" ("Cadillac") компании "Дженерал Моторз" ("General Motors"). Между тем он продолжал выступать с речами, посвящёнными роли авиации и попал в несколько аварий в качестве пассажира во время перелётов по стране, причём в каждом из происшествий он чудом оставался невредим. Однажды самолёт, в котором находился Рик, врезался в дом, и внушительных размеров балка прошла в двух дюймах от его головы.

Рикенбэкер по-прежнему был широко известен и в качестве оратора привлекал целые толпы. Новую признательность он заслужил, помогая склонить отцов 25 крупных городов к постройке аэропортов, включая и столичный. В 1926 году он впервые принимается за коммерческую авиацию, основав вместе с несколькими компаньонами предприятие "Флорида Эйрвэйз" ("Florida Airways"). Когда компания прекратила существование, Рикенбэкер получил назначение на пост вице-президента корпорации "Дженерал Эвиэйшн" - бывшая "Фоккер" ("General Aviation Corporation" - formerly "Fokker"), а затем в 1933 году стал вице-президентом "Норт Америкен Эвиэйшн" ("North American Aviation") и возглавил дочернюю компанию "Истерн Эйр Трэнспорт" ("Eastern Air Transport").

Имя Рикенбекэра снова возглавило передовицы, когда в феврале 1934 года президент Франклин Д. Рузвельт (Franklin D. Roosevelt) отменил контракты с коммерческими авиалиниями на доставку авиапочты и сообщил, что выполнение этой функции будет возложено на армейскую авиацию. Желая продемонстрировать, что частные авиалинии способны лучше справляться с почтовой миссией, Рикенбэкер, сопровождаемый Джеком Фрайем (Jack Frye) - вице-президентом TWA и группой журналистов, совершил перелёт от одного океанского побережья к другому в единственном "Дугласе DC-1" ("Douglas DC-1") - прадедушке всех транспортников - за 13 часов и две минуты, установив таким образом трансконтинентальный рекорд для коммерческих самолётов. Это было публичным протестом против того, что Рикенбэкер с горечью назвал "узаконенным убийством" после того, как три армейских пилота разбились, не сумев добраться до пункта назначения.

После гибели ещё нескольких пилотов ВВС, причиной которой стала недостаточная подготовка авиаторов к полётам по приборам и неадекватное оборудование самолётов, был принят Акт об авиапочте (The Air Mail Act) 1934 года. В законодательном порядке была изменена структура гражданской авиации Соединённых Штатов: учреждены власти, осуществлявшие контроль за аэропортами, воздушной навигацией и радиосвязью. Согласно условиям Акта от корпорации "Дженерал Моторз" отделилось большинство авиационных холдингов, но в её составе сохранились "Дженерал Эвиэйшн" и реорганизованая "Истерн Эйр Трэнспорт", сменившая название на "Истерн Эйр Лайнз".

После того, как Рикенбэкер стал генеральным директором "Истерн Эйр Лайнз", он решил добиться независимости компании от правительственных субсидий. Строительство авиалинии началось с увеличения заработной платы сотрудников, улучшения условий их труда и повышения уровня обслуживания пассажиров. Скромный доход (38 000 долларов) 1935 года подтвердил правильность нововведений. Новые четырнадцатиместные DC-2 - первенцы "Большого серебристого флота" ("The Great Silver Fleet") шли на смену таким машинам как "Стинсон", "Кондор", "Кёртисс Кингбёрд" и "Питкэйрн Мэйлвинг" ("Stinson", "Condor", "Curtiss Kingbird" and "Pitcairn Mailwing"). Рикенбэкер был вторым пилотом на борту первого DC-2 "Флорида Флайер" ("Florida Flyer") во время рекордного перелёта из Лос-Анджелеса (Los Angeles) в Майами (Miami) 8 ноября 1934 года.

В конце 1934 года "Истерн" увеличивала темпы воздушной транспортировки, перевозя пассажиров, почту и открыв ночные восьмичасовые экспресс-рейсы из Нью-Йорка в Майами и девятичасовые экспресс-рейсы между Чикаго и Майами, состыковав их с перевозками "Пан Америкэн" ("Pan American") в Южную Америку и Карибы. В апреле 1938 года Рикенбэкер с несколькими компаньонами выкупил авиалинию за 3.5 миллиона долларов, став её президентом и генеральным директором. Он просто сел и написал бумагу, которую назвал "Моя Конституция", содержавшую 12 личных и деловых принципов, которыми и руководствовался в управлении авиалинией. Одним из характерных принципов рабочей этики было следующее утверждение: " Я всегда буду помнить, что участвую в величайшем деле в мире, так же как и то, что я работаю на величайшую компанию в мире...".