Осенью 1590 года в Москву дали знать, что едут послы Сигизмундовы Станислав Радоминский и Гаврила Война; затем пришло известие из Смоленска о странном поведении послов: побыв немного в этом городе, они вдруг вернулись назад. Смоленский воевода Траханиотов послал сына боярского Андрея Дедевшина сказать им, что никогда так не водилось: не бывши послам у государя, возвратиться назад, и почему они возвращаются? Послы отвечали: "От прежних королей литовских к вашим государям послы хаживали, а такого бесчестья им не бывало: с голоду нас поморили, корму нам не дают, поставили нас с стрельцами, и мы нынче стали не послы, а пленники, приставы нас бесчестят. И мы идем назад: мы хотим с вами биться за такое бесчестье; побьем мы вас и пройдем назад - укору нам в том не будет; а вы нас побьете, то во всех землях отзовется, что московские люди побили послов". Воевода назад их не пустил, но и своим детям боярским биться с ними не велел. Послы пробили булавами головы двоим детям боярским; но когда наехали стрельцы и козаки, то Радоминский и Война, увидев многих людей, возвратились, только в отведенную им Богданову околицу не поехали, а стали на лугу в шатрах, корму от приставов не брали, а послали людей своих по деревням брать корм силою, и эти люди их начали жечь изгороды и ломать мельницы. В Можайске собирали для них корм губные старосты и городовой прикащик. Годунов, не упускавший случая выставить себя с выгодной стороны, заискать расположение иностранцев, послал от себя корм на Вязему, в свое село Никольское, и пристав должен был сказать послам: "Надобно было вам стоять на Вяземе, а тут деревни в стороне от дороги, и дворцы худы, по боярским селам у великих людей не ставятся: но вот ко мне указ пришел от конюшего боярина, велит нам с вами стоять в своем селе на Вяземе; делает он это, желая между великими государями любовь братскую видеть, а вам, великим послам, почесть оказывая".

Чего особенно не желали в Москве, то и случилось: послы объявили, что царь нарушил перемирие, взявши шведские города, и должен возвратить их. Бояре отвечали, что государь таких безмерных речей и слушать не захотел. Бояре выставляли на вид, что царь вследствие челобитья панов велел двинуть войско в северские города на помощь Польше против турок, послы отвечали, что король и они об этом ничего не знают. Месяца два толковали об условиях вечного мира; послы просили Смоленска, потом просили хотя какой-нибудь уступки: "Хотя бы одну деревню государь ваш уступил нашему; а то как ничем не потешить на докончанье?" Бояре отвечали: "Деревня дело пустое, нашим братьям можно уступать друг другу деревни для любви; но великим государям не деревня дорога, дороги государское имя да честь; как государю нашему отдавать от любви и от соединенья города? Государю нашему не только города не давать, и деревни". Насчет вечного мира согласиться не могли, большое затруднение, и для заключения перемирия представляли отношения шведские; московское правительство хотело получить от Швеции Нарву; польское, поставившее условием избрания Сигизмундова присоединение Эстонии к Польше, никак на это не соглашалось. 1 января 1591 года государь велел быть у себя на соборе духовенству, всем боярам, думным дворянам и думным дьякам и говорил, что послы без Нарвы никак перемирья закрепить не хотят, а шведский перед государем ни в чем не исправится. И только теперь на шведского послать войско, а с литовском перемирья не закрепить, то литовский шведскому станет помогать, и в том государеву делу и земскому, надобно думать, будет не прибыльно. И приговорил государь с собором, чтоб теперь Нарвы не писать в обеих перемирных грамотах, ни в государеву сторону, ни в королевскую; да написать о Нарве боярам с послами договорные записи: с обеих сторон не воевать и города не доступать, пока государевы послы будут у короля и об нем договорятся. Заключено было перемирие на 12 лет; послы требовали, чтоб царь не воевал с Швециею, и царь согласился не воевать с нею год; согласился в продолжение всех 12 перемирных лет не трогать, кроме Нарвы, тех городов ливонских, которые теперь за шведским, но которые шведский уступает Короне Польской. В заключение бояре говорили послам; "Написано в перемирных грамотах: татя, беглеца, холопа, рабу, должника, по исправе, выдать; это пишется исстари, а не соблюдается, беглецов никогда не выдают с обеих сторон: и этого слова в грамотах теперь не писать бы?" Послы отвечали: "Это слово старинное, отставить нам его нельзя; ведь это не те беглецы, что отъезжают от государя к государю: бывают беглецы по украйнам, которые живут близ рубежа, от шляхты и от детей боярских бегают мужики своровавши, да перешед за рубеж, живут невдалеке, и таких, сыскивая, отдают".

Послы Сигизмундовы выговорили, чтоб царь целый год не воевал с королем шведским; но не успели они еще выехать из Московского государства, как Иоанн в надежде на союз с крымским ханом велел своим воеводам возобновить военные действия. Зимою шведы пожгли села близ Ямы и Копорья; летом выслана была против них рать - в большом полку воевода Петр Никитич Шереметев, в передовом - князь Владимир Тимофеевич Долгорукий; этот передовой полк был разбит, Долгорукий попался в плен; с другой стороны, шведы нашали на берега Белого моря, но здесь не имели успеха. А между тем великие московские послы Салтыков и Татищев отправились в Литву взять с Сигизмунда клятву в ненарушении перемирия, ибо всего больше боялись иметь в одно время дело и с Польшею, и с Швециею. Послам дан был наказ: о корме с приставами не браниться, говорить гладко; объявить, что, несмотря на дурное поведение польских послов в Смоленске, по их жалобе для Сигизмунда короля, государь велел приставов посадить в тюрьму, а воеводу с Смоленска свел и опалу на него положил. Наказано было: беречь накрепко, чтоб король на обеих грамотах крест целовал в самый крест прямо губами, а не в подножье, и не мимо креста, и не носом. В тайном наказе говорилось: "Если захотят Нарву писать в королевскую сторону, то, по самой конечной неволе, давать за Нарву до 20 и до 30000, а по самой неволе и до 50000 золотых венгерских, только бы перемирье закрепить и Нарву написать в государеву сторону; а по самой конечной неволе написать, что и Нарву государю не воевать во все перемирные 12 лет". С послами отправлены были в запас две опасные грамоты на случай, если какие-нибудь именитые люди из Польши или из Литвы захотят отъехать на государево имя. В грамотах говорилось: "Как у нас будешь, и мы тебя пожалуем своим великим жалованьем, устроить велим поместьем и вотчиною и денежным жалованьем по твоему достоинству". Послана была опасная грамота и на доктора, который захочет ехать к государю; в ней заключалось то же обещание и, кроме того, обещался свободный выезд назад. Наконец, послам велено было жаловаться на малороссийских козаков (черкес), которые в степи побивают и в плен берут московских станичников и сторожевых голов, не дают наблюдать за крымцами.

Салтыков и Татищев встретили дурной прием, их задерживали на дороге. Чтоб узнать причину задержки, они напоили шляхтича, князя Лукомского, и тот проговорился, почему их не пускают: король живет в Кракове, и поляки миру не хотят, а литовские паны и шляхта миру рады и хотят, чтоб послы были у короля в Литве, а не в Польше. Из Варшавы послы доносили царю, что король искал причины разорвать перемирие с Москвою для отца своего, короля шведского, и они, послы, по самой конечной неволе дали договорную запись не посылать войска к Нарве во все продолжение перемирия с Польшею. Салтыков и Татищев настаивали, чтоб сначала король подтвердил это перемирие, а потом они поведут переговоры о тех делах, которые не были решены в Москве. Но паны радные сказали им на это: "Мы знаем, для чего вы этого хотите, обманываете нас что глупых пташек: одну поймав, после и всех переловите. Мы вам говорим, что не постановя о всех тех делах, о которых не договорено, перемирья государь сам писать не велит и креста целовать не будет". Паны согласились писать Феодора царем только тогда, когда он уступит королю Смоленск и Северскую землю. На предложение денег за Нарву паны отвечали: "Это не товар; государи великих городов не продают; вот у вашего государя Псков и Смоленск: только б их продали, и мы бы собрали с своего государства деньги большие да за Псков и Смоленск дали".

Московское правительство обязалось не действовать против Нарвы; но это обязательство не препятствовало ему отомстить шведам опустошением Финляндии около Выборга и Або зимою 1592 года. В ноябре того же года умер король Иоанн; Сигизмунд стал королем шведским, но не надолго: во время кратковременного пребывания своего в Швеции для коронации он возбудил против себя народ явною враждебностию к протестантизму, явным нарушением условий, вытребованных у него чинами перед коронациею. Когда Сигизмунд возвратился в Польшу, правителем Швеции остался дядя его Карл, который успел привлечь любовь народную поведением, противоположным Сигизмундову. Король сильно охладел к интересам протестантской, явно враждебной ему Швеции; правитель был занят внутренними делами, приготовлениями к разрыву с племянником; это, разумеется, заставляло обоих желать скорейшего заключения мира с Москвою. Еще в январе 1593 года заключено было двухлетнее перемирие с условием, чтоб каждый владел тем, чем владеет. Послы московские, отправляемые в Литву, давали знать государю, что Сигизмунда бояться нечего, несмотря на то, что он по имени король шведский. Посол Рязанов, бывший у короля в 1592 году, доносил, что Сигизмунда не любят за женитьбу на австрийской принцессе и за то, что несчастлив: как начал царствовать, все голод да мор, что его ссадят с престола и все рады видеть королем царя; только паны боятся, что царь повыкупит у них все города королевские и, которая у них шляхта теперь служит, та у них служить не будет, все будут служить государю. Когда королевский посол Хребтович потребовал, чтоб царь возвратил Сигизмунду города, взятые у шведов, то бояре ему отвечали: "Ты своими безмерными речами большое кроворазлитие всчинаешь; мы идем к государю, а слушать твоих слов нечего, говоришь безделье, напрасно было тебе с этим и приезжать". Тогда Хребтович объявил, что ему велено заключить перемирие на том, что за кем есть, и на то время, на какое заключено перемирие с Польшею. Но царь отвечал Сигизмунду, что относительно Швеции будет держать перемирие только на то время, на какое оно было заключено в 1593 году, то есть на два года.

Пред истечением этого срока, в конце 1594 года, шведские послы - Стен Банер, Горн, Бое - съехались с московскими - князем Турениным и Пушкиным на русской земле у Тявзина, близ Иван-города. Дело началось письменною перебранкою: шведы грозили тем, что у них теперь с Польшею один король; Туренин отвечал: "Хотя Корона Польская и королевство Шведское и в соединенье будут, но нам не страшно, да и писать вам про это с угрозами к нам не годится". Шведские послы требовали опять тех городов, которые были взяты недавно при Феодоре; русские отвечали, чтоб они оставили эти свои непригожие слова, от которых многие крови движутся, и поискали бы в себе дороги к доброму делу. Русские послы требовали сперва Нарвы и Корелы, но потом ограничились одною последнею. Когда шведы упомянули, что в Кореле их правительством сделаны большие укрепления, которые дорого стоили, то московские послы отвечали: "А вам кто велел чужое брать не правдою и, взявши, еще укреплять? Чужое сколько за собою ни держать, и хотя золотым сделать, а потом отдавать же с кровию, да и своего прибавить". Шведы просили за Корелу денег и требовали разорения Иван-города: "И многие жестокие разговорные слова о Кореле с обеих сторон были". Наконец шведы отдали Корелу без денег. Начались переговоры о торговле. Московские послы говорили: "Сотворил бог человека самовластна и дал ему волю сухим и водяным путем, где ни захочет, ехать: так вам против воли божией стоять не годится, всех поморских и немецких государств гостям и всяким торговым людям, землею и морем задержки и неволи чинить непригоже". Шведские послы отвечали: "Мимо Ревеля и Выборга торговых людей в Иван-город и Нарву с их товарами нам не пропускать, потому что море наше и в том мы вольны". Наконец уговорились: для иностранных купцов торговые пристани будут только Выборг и Ревель; одни шведские подданные могут приезжать в Нарву, и торгу быть на нарвской, а не на ивангородской стороне. Между подданными обоих государств торговля вольная; путь чист через шведские владения московским послам в другие государства и послам других государств в Москву; шведы обязаны пропускать без задержки тех купцов, которые из иностранных земель пойдут к царю с товарами, годными для его казны; обязаны пропускать также докторов, лекарей и всяких служилых людей и мастеров, которые пойдут к царю; пленные освобождаются с обеих сторон без окупа и без обмены, кроме тех, которые по своей воле останутся; русским людям вольно посылать людей своих в Шведскую землю отыскивать русских пленных; королю брать дань с лопарей на восточной стороне (Остерботнии) к Варанге, а царю брать дань с лопарей, которые к Двинской и к Корельской земле и к Коле-городу. На этих условиях заключен был вечный мир 18 мая 1595 года.

Сношения с Сигизмундом, как польским королем, были не важны, зная о сильном неудовольствии на Сигизмунда в Польше, московское правительство считало нужным еще усиливать это неудовольствие, указывая панам на унижение, которое терпят их государства от короля. Так, гонец московский в 1594 году говорил панам: "Великий государь наш и все бояре очень удивляются, каким образом Сигизмунд король такие непригожие дела начинает, что такие великие государства, Корону Польскую и Великое княжество Литовское, под Шведское королевство в титуле своем подписал. Ведомо всем, как велики государства Польское и Литовское перед Шведским королевством; Корона Польская и Великое княжество Литовское издавна в равенстве с великими государствами бывают, а Шведская земля не великая, изначала бывала в подданных у датского короля, и были в ней правители, а не короли; короли в ней недавно стали, а ссылались прежние правители с боярами и наместниками новгородскими. Бояре думают, что Сигизмунд король так пишется без совету панов рад, по совету шведских думцев, а шведских немцев не правда вам самим ведома, не правда их во всей вселенной явна".

Отношения польские по-прежнему поддерживали сношения московского двора с австрийским. Лука Новосильцев, отправленный к императору Рудольфу с известием о воцарении Феодора, доносил, что приходили к нему нарочно вельможи и говорили наедине, чтоб великих государей сердца были вместе и как выйдут перемирные лета с королем Стефаном, то царь с братом своим Рудольфом цесарем сослался бы и стали бы они заодно на короля Стефана, потому что король Стефан сидит не на своем государстве, а государь московский и цесарь - прирожденные государи и довелось бы им Стефаново государство между собою разделить. По смерти Батория брат Рудольфа, эрцгерцог Максимилиан, прислал в Москву посла своего с просьбою к царю хлопотать о польской короне или для себя, или для него, Максимилиана; писал о том же к Годунову, называя его дражайшим особенно любительным своим, приятеля своего царя начальным, тайной думы думцем и властелем; писал и к думным дьякам Щелкаловым, прося их помощи, называя избранными, любительными. В январе 1588 года царь приговорил с боярами послать к Рудольфу цесарю и брату его Максимилиану гонца с грамотами о литовском деле, что на Короне Польской и на Великом княжестве Литовском государя нет, так об этих государствах промышлять бы сообща, чтоб они мимо них, великих государей, к другому государю не прошли. Ехать гонцу через Литовскую землю; грамоты о большом деле везти тайно, а другие везти явно - о персидском деле, о торговых людях, о заповедных товарах. Персидское дело состояло в том, что шах просил царя, императора Рудольфа, королей испанского и французского быть с ним в союзе на всякого недруга заодно, и царь пожелал быть с ним в крепком докончанье. Относительно торговых людей и заповедных товаров царь писал: "Из давных лет, при деде и отце нашем торговые люди изо всей Немецкой земли во Псков, Новгород и Нарву со всякими товарами приходили, и что годно нам к ратному делу, медь, олово, свинец, серу, селитру и всякий товар привозили и с нашими гостями торговали на всякий товар без вывета, и прибытка себе искали с обеих сторон. Но когда, но смерти отца моего, я напомнил тебе об этом, то ты отвечал, что от предков ваших, Карла V и Фердинанда, по прошенью и совету курфюрстов и князей, заповедано годные к воинскому делу товары из Римского государства вывозить и тебе без совета с курфюрстами и князьями переменить этого нельзя. Мы очень подивились, что в прежние года торговые люди ходили на обе стороны со всякими товарами без вывета, а теперь, по твоему закону, ваши торговые люди не вывозят к нам товаров, надобных к ратному делу".