1699 — После смерти Темпла летом этого года уезжает в Ирландию в качестве домашнего капеллана графа Беркли.

1700 — При содействии Беркли получает приход в Ларакоре (близ городка Трим в графстве Мит). Разрыв с Джейн Уоринг.

1701 май — сентябрь — Поездка в Англию, где Свифт публикует анонимно свой первый политический памфлет «Рассуждение о раздорах и разногласиях между знатью и общинами в Афинах и Риме» в поддержку лидеров партии вигов, обвиненных в государственной измене.

Убеждает Стеллу переехать вместе с ее подругой и компаньонкой Ребеккой Дингли на постоянное жительство в Ирландию.

1702 апрель — октябрь — Получает в Тринити-колледже (Дублин) степень доктора богословия.

Поездка в Англию, сближение с лидерами партии вигов.

1703 Ноябрь — 1704 май — Пребывание Свифта в Англии; публикация «Сказки бочки, написанной для общего совершенствования человеческого рода» (5 изданий до 1710 г.) и «Битвы книг».

1705 март — осень — Пребывание в Лондоне, знакомство с известными литераторами и журналистами из лагеря вигов — Аддисоном, Стилем и др.

1707 ноябрь — 1709 июнь — Свифт вновь в Лондоне, где хлопочет перед кабинетом вигов об отмене налога (так называемых первин), взимаемого с ирландского духовенства в пользу короны.

Знакомство с дочерью богатого дублинского коммерсанта Бартоломью Ваномри — Эстер («Ванессой»).

Публикация серии памфлетов под псевдонимом Исаака Бикерстафа («Предсказания на 1708 год», «Исполнение первого предсказания Бикерстафа», «Оправдание Исаака Бикерстафа» и «Предсказание Мерлина»), направленных против распространенных тогда альманахов с предсказаниями, против невежества и суеверий.

Последний приезд Эстер Джонсон в Англию.

Пишет памфлеты, посвященные проблемам религии: «Мысли приверженца англиканской церкви касательно религии и управления» (1708), «Доказательство того, что уничтожение христианства повлекло бы за собой при нынешнем положении вещей некоторые неудобства и, возможно, не привело бы к тем многочисленным благим последствиям, коих этим чают добиться» (1708, напечатано в 1709), «Проект укрепления религии и исправления нравов» (1709) и свидетельствующие о расхождениях Свифта с политикой его союзников вигов в данном вопросе. Защита позиций англиканской церкви от посягательств как сектантов, так и атеистов, и сатира на нравы современного английского общества.

1710 апрель — Смерть матери Свифта.

август — Новая поездка в Лондон для продолжения ходатайств об отмене налога на ирландскую церковь.

сентябрь — Отставка кабинета вигов, назначение торийского кабинета во главе с Гарли и Сент-Джоном.

Отправляет Эстер Джонсон первые письма, положившие начало так называемому «Дневнику для Стеллы» (первая полная публикация отдельной книгой — 1784 г.).

октябрь — Начало сотрудничества с кабинетом тори.

ноябрь Свифту поручают выпуск торийского еженедельника «Экзаминер» (№№ 14—45 — по июнь 1711 г.) для пропаганды политики нового кабинета.

декабрь — Публикует памфлет «Краткая характеристика его светлости графа Томаса Уортона» — сатиру на лорда-наместника Ирландии и одного из лидеров партии вигов. 1711 февраль Издание «Избранных сочинений в прозе и стихах» Свифта.

Ноябрь — Выход в свет памфлета «Поведение союзников», сыгравшего огромную роль в подготовке общественного мнения Англии к мысли о необходимости положить конец войне за Испанское наследство (5 изданий в Лондоне и 3 в Дублине в течение одного месяца).

1712 — Публикует памфлет «Совет … членам Октябрьского клуба» и «Несколько замечаний касательно договора о барьере», а также «Предложение об исправлении, улучшении и закреплении английского языка».

сентябрь — Приступает к работе над «Историей четырех последних лет правления королевы» (опубликована в 1758 г.).

1713 январь — Публикует памфлет «Трактат мистера Коллинза о вольнодумстве».

март — Подписание Утрехтского мирного договора.

май — Отъезд в Ирландию для вступления в должность декана собора св. Патрика в Дублине.

сентябрь — В связи с кризисом торийского кабинета спешно возвращается в Англию. Знакомство с поэтом Александром Попом, с которым Свифт учреждает клуб Мартинуса Скриблеруса (Мартина-Писаки) при участии Джона Арбетнота и Джона Гэя. Члены клуба сочиняют пародии на лжеученость и педантизм в современной литературе и науке и публикуют их под видом «Мемуаров Мартинуса Скриблеруса» (напечатаны в «Прозаических сочинениях» Попа в 1741 г.).