Наивысшего расцвета сербское королевство достигло при короле Стефане Душане (1331-1355). В этот период его границы простирались до берегов Эгейского и Ионического морей, захватывая территории Албании, Северной Греции, Македонии и Герцеговины. Стефан Душан провозгласил себя "царем сербов и греков" и уже мысленно примерял на себя корону византийских императоров. Но захваченные в качестве военной добычи греческие и албанские территории были слабо связаны с другими землями государства Стефана Душана, и уже вскоре после смерти короля начался быстрый распад сербо-греческого царства. Страна вступила в затяжной период междоусобиц. А тем временем над Балканами нависла грозная опасность: турки-османы.

В 1352 году турки, к тому времени захватившие почти всю Малую Азию, переправились через пролив Дарданеллы и вступили на Балканы. К 1360 году они овладели Фракией, к началу 1370-х годов - Македонией. С начала 1380-х годов турки все чаще стали совершать нападения на Сербию.

В июне 1389 года армия турецкого султана Мурада I двинулась на Сербию. Правитель Сербии князь Лазарь выступил ему навстречу. В состав его объединенного войска входили сербские отряды, отряд боснийцев во главе с воеводой Влатко Вуковичем, отряды мелких албанских феодалов. В день Святого Вида (Видов дан) на Косовом поле неподалеку от Приштины состоялась историческая битва, решившая судьбу Сербии. "Ход этой битвы затемнен поэтическими преданиями и народным самолюбием, - комментирует это событие Леопольд Ранке (Л. Ранке. История Сербии. М., 1878) - Верно одно: с этого дня Сербии не стало".

Несколько столетий турецкого владычества оказали большое влияние на создание этнической чересполосицы на Балканском полуострове. Ряд местностей был колонизован турецкими переселенцами. Началась широкая исламизация местного населения, в первую очередь в городах, при этом многие из славян, принявших ислам (их называли "потурченцы"), перенимали и турецкую культуру, образ жизни и даже язык. Спасаясь от турок, славянское население частично переместилось в труднодоступные горные районы, частично - в соседние христианские государства - Австрию, Венгрию, на принадлежавшее Венецианской Республике побережье Далмации. В XVIII веке сербы переселились даже на Украину, в Харьковскую губернию, образовав там район компактного проживания (Славяносербию).

В условиях турецкого ига единственным институтом, способным сохранить сербский народ и сербский язык, стала православная церковь. Благодаря ей поддерживались связи Сербии с Россией и другими славянскими народами. Полтысячелетия церковь поддерживала в сербах веру в то, что рано или поздно Россия непременно поможет своим православным братьям сбросить ненавистное иго. Эту веру с полным правом можно назвать мистической.

Сербские священники и епископы часто посещали Москву, Киев, Петербург, привозя оттуда денежные пожертвования, богослужебные книги и утварь. Впрочем, эти отношения не были исключительной прерогативой сербов: и болгары, и греки, и румыны, и другие православные народы Балкан, попавшие под власть турок, также связывали с Россией свои надежды на освобождение. Еще в 1576 году венецианский посланник в Турции Яков Соранцо писал:

"Московца опасается султан, ибо великий русский князь исповедует православную веру, подобно народам Болгарии, Сербии, Мореи и Греции. По этой причине они весьма преданы его имени, и, как все остальные, принадлежащие к той же православной вере, они вполне готовы взяться за оружие и подчиниться его воле". Этим надеждам суждено было сбыться не скоро.

В январе 1804 года турки устроили очередную резню сербского населения. Долго тлевший огонь сопротивления прорвался разом, и в Сербии вспыхнуло восстание, которое возглавил Георгий Петрович, по прозвищу Черный. "Черный" по-турецки - "кара", отсюда и происходит Карагеоргий - "Черный Георгий". Ведя успешные боевые действия, восставшие одновременно обратились за помощью к Австрии и России. До 1806 года Россия, связанная многими внешнеполитическими проблемами, могла оказывать сербам только дипломатическую помощь, но в декабре 1806 года началась русско-турецкая война, и в этих условиях сербские повстанцы стали естественными союзниками русских войск.

Весть о том, что русские перешли Днестр и движутся к Дунаю, вызвала в Сербии взрыв ликования, повстанцы единодушно присягали "сражаться за одну с русскими веру, честной крест и православного российского краля". А в Сербию вступил русский отряд под началом генерал-майора И. И. Исаева (один батальон Олонецкого пехотного полка, казачий полк и команда арнаутов, при четырех орудиях - всего 1500 человек). Русский отряд был торжественно встречен сербскими повстанцами и населением, однако малочисленность отряда вызвала у Карагеоргия и других руководителей повстанцев недовольство. Впрочем, они скоро убедились, что "не количество сволочи, но храбрость образованного воинства и доброе предводительство начальника побеждают неприятеля" (из донесения главнокомандующего Дунайской армией И. И. Михельсона императору Александру I).

Русско-турецкая война 1806-1812 годов и практически синхронное с ней сербское восстание (1804-1813) привели в итоге к созданию автономного Сербского княжества в составе Турции, однако вторжение Наполеона отвлекло внимание России от балканских проблем, и судьба Сербии снова повисла на волоске. Турки оккупировали освобожденные сербские территории и начали резню православного населения. Карагеоргий и руководители повстанцев бежали из страны. Сербы фактически были поставлены перед выбором: или продолжать борьбу, или они все будут вырезаны.

В 1815 году началось Второе сербское восстание. В события на Балканах вмешалась Россия, жестко потребовавшая от турок выполнения статьи Бухарестского мира 1812 года, предусматривавшей создание автономной Сербии. В 1815 году с Россией в Европе считались - ведь русские войска еще были в Париже - и туркам пришлось пойти на попятную.

Окончательно вопрос об автономии Сербии был решен в результате русско-турецкой войны 1828-1829 годов. К тому времени князем сербов уже был Милош Обренович, один из руководителей сербского восстания. Идя к единоличной власти, он не выбирал средств: по его приказу были убиты вождь сербов Карагеоргий (1817), председатель Народной канцелярии Петр Молер (1816), епископ Мелентий Никшич (1816), воеводы Сима Маркович и Павле Цукич (1817). С 1817 года Милош Обренович стал фактическим главой Сербии.