Страсть к шахматам сопровождала Кроули всю жизнь. Он утверждал, что игра в шахматы даёт отличную возможность проникнуть в человеческую психологию, и он использовал эту возможность, чтобы изучать других людей. В последующие годы его способность к концентрации достигла такого уровня, что он одновременно мог вести несколько поединков, не глядя при этом на шахматные доски. Его противники вслух произносили свои ходы, а Кроули в уме представлял их. Так он мог одновременно вести три игры — способность, которая стала поводом для историй, сомнительных по своей достоверности. Одна из них, например, повествовала о случае, когда Кроули занимался сексом в спальне, а в соседней же комнате за шахматной доской сидел его друг. Дверь спальни была открыта, и Кроули отвечал на каждый ход противника, не прерывая своего занятия. Кроули выиграл. И в самом деле, Кроули был настолько хорошим шахматистом, что его имя осталось в истории этой игры. Авторы книги «Страстный любитель шахмат», перечисляя вымышленные команды, состоящие из знаменитых людей, включили его в команду «Грешников» под руководством преподобного Гарольда Дэвидсона, священника-расстриги из Стифки, что в Норфолке, который был известен тем, что проповедовал сидя в бочке, стоявшей на аллее аттракционов «Золотая миля» в Блэкпуле, и был случайно убит львом по имени Фредди в Скегнесском парке аттракционов в 1937 году. Следует признать, что Кроули был бы доволен обществом такого человека.

К концу второго года своего обучения Кроули начал задумываться о будущем и решил, что дипломатическая карьера могла бы оказаться для него подходящей. Он полагал, что служба дипломата «открывает широкие возможности для земных наслаждений и одновременно требует высочайших качеств человеческого ума». «Утончённость интриг всегда завораживала меня», — писал он. Конечно, у дипломатической карьеры были привлекательные стороны: он сможет путешествовать, искать приключения и станет романтиком по примеру своего кумира Бертона. Он упомянул об этом своём намерении в разговоре с матерью и дядюшками и получил от них одобрение. В конце концов, это была солидная профессия. Для того чтобы сделать шаг в дипломатические круги, требовалась рекомендация, но она была уже наготове. Жена дядюшки Джонатана Кроули состояла в консервативной «Лиге подснежника» и имела некоторое влияние на лорда Ричи и лорда Солсбери, бывших министра иностранных дел и премьер-министра соответственно.

Даже при наличии таких сильных покровителей у Кроули возникли трудности с иностранными языками, знание которых обязательно требовалось от людей, готовящих себя к дипломатической службе.

Несмотря на то что Кроули быстро усваивал грамматику, он был нетерпелив при накоплении словарного запаса и с трудом добивался верного произношения, которому препятствовало его неумение правильно произносить букву «р» и не слишком острый слух. Было решено, что в качестве одного из четырёх языков, которыми обязан владеть дипломат, Кроули выберет русский. Он уже владел английским, французским и, возможно, итальянским или греческим. Русский был хорошим выбором. Этот язык не пользовался популярностью среди кандидатов на дипломатическую службу, и, если бы Кроули удалось овладеть им, ему была бы гарантирована должность при царском дворе в Санкт-Петербурге.

И вот летом 1897 года Кроули отправился в Санкт-Петербург с намерением выучить русский язык. Однако его постигла неудача. И дело было не в его лени или отсутствии способностей. Ему было просто не интересно. Изучение русского было тяжёлым монотонным трудом. Язык оказался сложным, и он не был заинтересован в занятиях такой скучной теоретической дисциплиной. В конце концов, ведь именно этого он старался избежать, учась в Кембридже.

Тем не менее это путешествие возымело на него влияние, продлившееся многие годы, хотя и не такое, какого он ожидал. Возвращаясь в Великобританию по железной дороге, Кроули сделал остановку в Берлине, чтобы посетить международный шахматный конгресс. Он вошёл в зал, где проходили игры, и испытал нечто такое, что он воспринял как мистический опыт. Он почувствовал себя так, как будто реальность отступила, душа его отделилась от тела и обозревала собравшихся в зале гроссмейстеров, видя в них нелепо одетых существ, жалкую пародию на человека. В этот момент он осознал, что отныне не желает считать шахматы чем-то большим, чем увлекательное времяпрепровождение.

Путешествие в Россию не было ни первой, ни единственной его заграничной поездкой, предпринятой в университетские годы. Не желая возвращаться на каникулы домой, в Стритхэм, и не имея проблем с деньгами благодаря матери, дядюшкам и полученному наследству, Кроули отправился путешествовать поездом по Европе, предпочитая Голландию, Данию и Скандинавию. Куда бы он ни поехал, он наблюдал местных жителей, их обычаи и традиции, предпочитая общества, чем-либо отличающиеся от английского и от обществ Германии и Франции, схожих с Англией своим культурным устройством. И разумеется, он продолжал заниматься альпинизмом.

Два лета, в 1896 и 1897 годах, Кроули провёл в Альпах, причём почти всё время — на Бернском нагорье. Как альпинист он мало изменился. Он по-прежнему кичился перед местными проводниками, высмеивая их робость, лазал по скалам очень проворно, но всё же несколько безрассудно и постоянно важничал. Он проложил несколько новых маршрутов восхождений и первым совершил несколько траверсов, причём в одном из таких случаев он шёл в одиночку по маршруту, на котором поскользнулся и упал его товарищ. В мемуарах Кроули ничего не сказано о том, чем закончилось это падение. О другом альпинисте Кроули сообщает, что поймал его за воротник, когда тот скользил мимо него по склону: последнюю историю не стоит безоговорочно принимать на веру. Несмотря на своё высокомерие и хвастовство, Кроули по-прежнему демонстрировал отсутствие всякой заинтересованности в известности и славе и был готов делиться с другими скалолазами информацией о разведанных им маршрутах, хотя и любил предупредить других, что его маршруты могут показаться им слишком трудными и рискованными. Держась особняком от большинства других скалолазов, Кроули писал, как «удивителен тот факт, что лишь единицы способны сохранять нормальную способность мыслить в горах… Высокий уровень духовного развития, романтический темперамент и глубокие знания, основанные на опытах восхождений в различных условиях, — вот лучшие защитники от безрассудных побуждений, а также истерических ошибок, которым подвержен обычный человек». Нет сомнений в том, что Кроули считал себя исключительным человеком, и это его ощущение стало ещё сильнее в более поздние годы, когда он склонен был утверждать, что его великолепное чувство ориентации в пространстве является скорее следствием его физической силы, чем, как в случае с другими альпинистами, результатом изучения топографии и геологии. Сущность его умений, как он считал, заключалась в том, что его подсознание фиксировало положения, которые его тело принимало в течение дня. В дополнение к этому он утверждал, что способен запомнить мельчайшие особенности рельефа скалы, а также может чувствовать запах снега и воды. Последнее маловероятно: обоняние Кроули, так же как и его слух, было ниже среднего уровня. Тем не менее первое утверждение вполне может быть правдой в отношении человека, который способен одновременно в уме вести три шахматных игры.

На одну неделю в августе 1896 года Кроули объединился с Моррисом Траверсом и ассистентом Джона Нормана Колли из Лондонского университета. Вместе они занимались скалолазанием и провели неделю, путешествуя по альпийским горам. При этом они не раз опускались ниже летнего уровня снежного покрова этих гор. Проделав этот путь, они прибыли к леднику Вуибе-Сера (считалось, что его нельзя покорить без сопровождения проводников) и пересекли его, первые за всю историю альпинизма. Вскоре после этого, ближе к концу месяца, они совершили первый траверс на Эгий Руж. Во время своих занятий скалолазанием вместе с Трэверсом и его братом Кроули получил травму. Ночуя на скале, он был вынужден так вжаться в расселину, что повредил себе коленный хрящ, в результате чего многие годы испытывал приступы боли.

Когда Трэверсу, которого Кроули уважал за силу и смелость (во время одного из восхождений Трэверс соединил своим телом расселину в леднике, чтобы Кроули мог перейти, а в другой раз более получаса держал его на своих плечах, пока тот вырубал в скале зацепки для рук), настало время возвращаться в Лондон, к Кроули присоединился Грегор Грант. Вместе со своим кузеном, о котором Кроули с характерным для него женоненавистничеством заметил, что тот «к этому времени женился и обнаружил, что жизнь не стоит того, чтобы её беречь», он совершил второе восхождение на Монт-Коллон по северо-северо-восточному маршруту. По мнению Гранта, восхождение было трудным, а маршрут, выбранный для спуска, почти непроходимым. Вынужденные провести ночь в горах, они встретили команду спасателей, высланную утром на их поиски.